Difference between 2JC2H3 and 2J C3H2 spin-spin couplings in heterocyclic five- and six-membered rings as a probe for studying σ-ring currents: A quantum chemical analysis

Magnetic Resonance in Chemistry

Volumn 48, Issue SUPPL. 1, 2010, Pages

  Contreras, Rubén H ^a   Dos Santos, Francisco P ^b   Ducati, Lucas C ^b   Tormena, Cláudio F ^b  

^a Ciudad Universitaria   (Argentina)

^b UNIVERSITY OF CAMPINAS   (Brazil)

Author keywords

five membered ring; geminal coupling constant difference; sigma ring current; six membered ring

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; CMOS INTEGRATED CIRCUITS; COUPLINGS; MOLECULAR ORBITALS; PROBES;

COUPLING CONSTANTS; FERMI CONTACT; FERMI CONTACT TERM; FIVE-MEMBERED RINGS; GEMINAL COUPLING CONSTANT DIFFERENCE; RING CURRENTS; SIGMA-RING CURRENT; SIX-MEMBERED RINGS; SPIN-SPIN COUPLING CONSTANTS; SPIN-SPIN COUPLINGS;

PYRIDINE;

FUSED HETEROCYCLIC RINGS;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; QUANTUM THEORY; STANDARD;

HETEROCYCLIC COMPOUNDS WITH 4 OR MORE RINGS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR STRUCTURE; QUANTUM THEORY; REFERENCE STANDARDS;

EID: 78649685472     PISSN: 07491581     EISSN: 1097458X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/mrc.2669     Document Type: Article

References (49)

1. M. Barfield, B. Chakrabarti, Chem. Rev. 1969, 69, 757.
2. R. H. Contreras, A. L. Esteban, E. Díez, N. J. Head, E. W. Della, Mol. Phys. 2006, 104, 485.
3. R. H. Contreras, J. E. Peralta, C. G. Giribet, M. C. Ruiz de Azúa, J. C. Facelli, Ann. Reps. NMR Spectrosc. 2000, 41, 55.
4. A. S. Edison, J. L. Markley, F. Weinhold, J. Phys. Chem. 1993, 97, 11657.
5. F. Weinhold, C. Landis, Valency and Bonding. A Natural Bond Orbital Perspective, Cambridge University Press: New York, 2005.
6. M. J. S. Dewar, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 669.
7. R. S. Grev, H. F. Schaefer III, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6577.
8. P. E. Hansen, Prog. NMR Spectrosc. 1981, 14, 175.
9. C. F. Tormena, R. Rittner, R. H. Contreras, J. E. Peralta, J. Phys. Chem. A. 2004, 108, 7762.
10. C. F. Tormena, J. D. Vilcachagua, V. Karcher, R. Rittner, R. H. Contreras, Magn. Reson. Chem. 2006, 45, 590.
11. R. H. Contreras, P. F. Provasi, F. P. dos Santos, C. F. Tormena, Magn. Reson. Chem. 2009, 47, 113.
12. C. F. Tormena, S. Pedersoli, F. P. dos Santos, R. H. Contreras, R. Rittner, J. Mol. Struct. 2008, 891, 508.
13. D. E. Woon, T. H. Dunning Jr, J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358.
14. NBO 5.0., E. D. Glendening, J. K. Badenhoop, A. E. Reed, J. E. Carpenter, J. A. Bohmann, C. M. Morales, F. Weinhold, Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin: Madison, 2001.
15. V. Barone, J. Chem. Phys. 1994, 101, 6834.
16. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople., Revision E.01, Gaussian, Wallingford CT, 2004.
17. P. Nolis, J. F. Espinosa, T. Parella, J. Magn. Reson. 2006, 180, 39.
18. N. F. Ramsey, Phys. Rev. 1953, 91, 303.
19. E. P. Wigner, F. Seitz, Phys. Rev. 1934, 46, 509.
20. A. Soncini, P. Lazzeretti, J. Chem. Phys. 2003, 119, 1343.
21. N. Castillo, C. F. Matta, R. J. Boyd, J. Chem. Inf. Model. 2005, 45, 354.
22. P. Lazzeretti, M. Malagoli, R. Zanasi, J. Mol. Struct. (Theochem). 1994, 313, 299.
23. O. L. Malkina, V. G. Malkin, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4335.
24. R. H. Contreras, G. Gotelli, L. C. Ducati, T. M. Barbosa, C. F. Tormena, J. Phys. Chem. A. 2010, 114, 1044.
25. J. Oddershede, Polarization Propagator Calculations in Advances in Quantum Chemistry, vol. 11, Academic: New York, 1978, 275.
26. R. H. Contreras, M. C. Ruiz de Azúa, C. G. Giribet, G. A. Aucar, R. Lobayan de Bonczok, J. Mol. Struct. Theochem. 1993, 284, 249.
27. C. G. Giribet, M. C. Ruiz de Azúa, R. H. Contreras, R. Lobayan de Bonczok, G. A. Aucar, S. Gómez, J. Mol. Struct. 1993, 300, 467.
28. R. H. Contreras, J. E. Peralta, Prog. NMR Spectrosc. 2000, 37, 321.
29. P. E. Hansen, in The Chemistry of Double-bonded Functional Groups (Ed:, S. Patai,), Wiley: New York, 1989, 81, Chapter 3.
30. D. G. Zaccari, J. P. Snyder, J. E. Peralta, O. E. Taurian, R. H. Contreras, V. Barone, Mol. Phys. 2002, 100, 705.
31. B. L. Shapiro, R. M. Kopchik, S. J. Ebersole, J. Chem. Phys. 1963, 39, 3154.
32. J. A. Pople, A. A. Bothner-By, J. Chem. Phys. 1965, 42, 1339.
33. A. E. Reed, P. v. R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1434.
34. O. E. Taurian, D. G. De Kowalewski, J. E. Pérez, R. H. Contreras, J. Mol. Struct. 2005, 754, 1.
35. C. Pérez, R. Suardíaz, P. J. Ortiz, R. Crespo-Otero, G. M. Bonetto, J. A. Gavín, J. M. García de la Vega, J. San Fabián, R. H. Contreras, Magn. Reson. Chem. 2008, 46, 846.
36. F. P. dos Santos, C. F. Tormena, R. H. Contreras, R. Rittner, A. Magalhães, Magn. Reson. Chem. 2008, 46, 107.
37. J. E. Pérez, F. S. Ortiz, R. H. Contreras, C. G. Giribet, M. C. Ruiz de Azúa, J. Mol. Struct. (Theochem). 1990, 210, 193.
38. M. Hansen, R. S. Hansen, H. J. Jakobsen, J. Magn. Reson. 1974, 13, 386.
39. V. A. Chertkov, Y. K. Grishin, J. Struct. Chem. 1977, 18, 616.
40. G. J. Karabastos, J. D. Graham, F. M. Vane, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 37.
41. F. Fringuelli, S. Gronowitz, A. B. Hornfeldt, I. Johnson, A. Taticchi, Acta Chem. Scand. 1974, B28, 175.
42. T. Bundgård, H. J. Jakobsen, E. Rahkama, J. Magn. Reson. 1975, 19, 345.
43. K. Kaski, J. Vaara, J. Jokisaari, J. Phys. Chem. 1996, 118, 8879.
44. M. Hansen, H. J. Jakobsen, J. Magn. Reson. 1973, 10, 84.
45. H. Günther, A. Gronenborn, U. Ewers, H. Seel, in Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy in Molecular Biology (Ed:, A. Pullman,), Springer: Dordrecht, 1978.
46. T. Wamsler, J. T. Nielsen, E. J. Pedersen, K. Schaumburg, J. Magn. Reson. 1978, 31, 177.
47. J. Kowalewski, Prog. NMR Spectrosc. 1977, 11, 1.
48. R. H. Contreras, M. A. Natiello, G. A. Scuseria, Magn. Reson. Rev. 1985, 9, 239.
49. R. H. Contreras, A. L. Esteban, E. Díez, I. J. Lochert, E. W. Della, C. F. Tormena, Magn. Reson. Chem. 2007, 45, 572.