An evaluation of the chalcogen atom effect on the mesomorphic and electronic properties in a new homologous series of chalcogeno esters

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 21, Issue 11, 2010, Pages 2100-2107

  Rampon, Daniel S ^a   Rodembusch, Fabiano S ^a   Goncalves P F B ^b   Lourega, Rogério V ^c   Merlo, Aloir A ^a   Schneider, Paulo H ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF RIO GRANDE DO SUL   (Brazil)

^b Mestrado em Avaliacao de Impactos Ambientais em Mineracao Victor Barreto   (Brazil)

^c PONTIFICAL CATHOLIC UNIVERSITY OF RIO GRANDE DO SUL   (Brazil)

Author keywords

Chalcogeno ester; Electronic properties; Liquid crystals; Photophysical behavior

Indexed keywords

EID: 78649616049     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532010001100011     Document Type: Article

References (57)

1. Zeni, G.; Lüdtke, D. S.; Panatieri, R. B.; Braga, A. L.; Chem. Rev. 2006, 106, 1032
2. Zeni, G.; Braga, A. L.; Stefani, H. A.; Acc. Chem. Res. 2003, 36, 731
3. Wirth, T.; Freudendahl, D. M.; Shahzad, S. A.; Eur. J. Org. Chem. 2009, 1649
4. Perin, G.; Lenardão, E. J.; Jacob, R. G.; Panatieri, R. B.; Chem. Rev. 2009, 109, 1277
5. Oliveira, J. M.; Palmeira, J. P.; Comasseto, J. V.; Menezes, P. H.; J. Braz. Chem. Soc. 2010, 21, 366
6. Silva, M. S.; Santos, A. A.; Comasseto, J. V.; Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6498.
7. Organoselenium Chemistry: Wirth, T.; Topics in Current Chemistry 208, Sringer-Verlag: Heidelberg, 2000
8. Krief, A. In Compreensive Organomettalic Chemistry II; Abel, E. V.; Stone, F. G. A.; Wilkinson, G., eds, Pergamon Press: New York, 1995, Vol. 11, Chapter 13
9. Paulmier, C. In Organic Chemistry Series 4; Baldwin, E. J. ed., Pergamon Press: Oxford, 1986.
10. Some examples: Wirth, T.; Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7849
11. Wirth, T.; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3740
12. Braga, A. L.; Paixão, M. W.; Lüdtke, D. S.; Silveira, C. C.; Rodrigues, O. E. D.; Org. Lett. 2003, 5, 2635
13. Braga, A. L.; Silveira, C. C.; de Bolster, M. G. W.; Schrekker H. S.; Wessjohann, L. A.; Schneider, P. H.; J. Mol. Catal. A 2005, 239, 235
14. Braga, A. L.; Paixão, M. W.; Westermann, B.; Schneider, P. H.; Wessjohann, L. A.; J. Org. Chem. 2008, 73, 2879
15. Schneider, P. H.; Schrekker, H. S.; Silveira, C. C.; Wessjohann, L. A.; Braga, A. L.; Eur. J. Org. Chem. 2004, 2715
16. Braga, A. L.; Lüdtke, D. S.; Wessjohann, L. A.; Paixão, M. W.; Schneider, P. H.; J. Mol. Catal. A 2005, 229, 47.
17. Mugesh, G.; du Mont, W. -W.; Sies, H.; Chem. Rev. 2001, 101, 2125
18. Nogueira, C. W.; Zeni, G.; Rocha, J. B. T.; Chem. Rev. 2004, 104, 6255.
19. Stadman, T. C.; Annu. Rev. 1996, 65, 83.
20. Heppke, G.; Martens, J.; Praefcke, K.; Simon, H.; Angew. Chem. Int. Ed. 1977, 16, 318
21. Crouch, D. J.; Skabara, P. J.; Lohr, J. E.; McDouall, J. J. W.; Heeney, M.; McCulloch, I.; Sparrowe, D.; Shkunov, M.; Coles; S. J.; Horton, P. N.; Hursthouse M. B.; Chem. Mater. 2005, 17, 6567
22. Santos M. J. L.; Girotto, E. M.; J. Braz. Chem. Soc. 2009, 2, 229.
23. Rampon, D. S.; Rodembuch, F. S.; Schneider, J. M. F. M.; Bechtold, I. H.; Gonçalves, P. F. B.; Merlo, A. A.; Schneider, P. H.; J. Mater. Chem. 2010, 20, 715.
24. Dewar, M. J. S.; Riddle, R. M.; J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6658
25. Ohulchanskyy, T. Y.; Donnelly, D. J.; Detty, M. R.; Prasad, P.; J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8668
26. Detty, M. R.; Merkel, P. B.; J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3845
27. Shimizu, Y.; Oikawa, K.; Nakayama, K-I.; Guillon, D.; J. Mater. Chem. 2007, 17, 4223
28. Lepeltier, M.; Hiltz, J.; Lockwood, T.; Belanger-Gariepy, F.; Perepichka, D. F.; J. Mater. Chem. 2009, 19, 5167.
29. Vasconcelos, U. B.; Dalmolin, E.; Merlo, A. A.; Org. Lett. 2005, 7, 1027
30. Vasconcelos, U. B.; Merlo, A. A.; Synthesis 2006, 7, 1141
31. Vasconcelos, U. B.; Vilela, G. D.; Schrader, A.; Borges, A. C. A.; Merlo, A. A.; Tetrahedron 2008, 64, 4619
32. Merlo, A. A.; Gallardo, H.; Taylor, T. R.; Quim. Nova 2001, 24, 354.
33. Suzuki, M.; Sato, T.; Kurose, A.; Shirai, H.; Hanabusa, K.; Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2741.
34. Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N.; Tetrahedron Lett. 1975, 16, 4467
35. Chinchilla, R.; Nájera, C.; Chem. Rev. 2007, 107, 874
36. Cristiano, R.; Santos, D. M. P. O.; Conte, G.; Gallardo, H.; Liq. Cryst. 2006, 33, 997
37. Price, D. M.; Dirk, S. M.; Maya, F.; Tour, J. M.; Tetrahedron 2003, 59, 2497
38. Rajendra, M. S.; Neves Filho, R. A.; Schneider, R.; Vieira, A. A.; Gallardo, H.; Liq. Cryst. 2008, 32, 737
39. Gallardo, H.; Cristiano, R.; Vieira, A. A.; Neves Filho, R. A.; Srivastava, R. M.; Synthesis 2008, 4, 605
40. Gallardo, H.; Cristiano, R.; Vieira, A. A.; Neves Filho, R. A.; Srivastava, R. M.; Bechtold, I. H.; Liq. Cryst. 2008, 35, 857
41. Tavares, A.; Schneider, P. H.; Merlo, A. A.; Eur. J. Org. Chem. 2009, 6, 889
42. Passo, J. A.; Vilela, G. D.; Schneider, P. H.; Ritter, O. M. S.; Merlo, A. A.; Liq. Cryst. 2008, 35, 833.
43. Melissaris, A. P.; Litt, M. H.; Macromolecules 1994, 27, 883
44. Tavares, A.; Livotto, P. R.; Goncalves, P. F. B.; J. Braz. Chem. Soc. 2009, 9, 1742.
45. Gray, G. W.; Goodby, J. W.; Smectic Liquid Crystals: Textures and Structures, Leonard Hill: Glasgow and London, 1984
46. Dierking, I.; Textures of Liquid Crystals; Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA: Weinheim, 2003.
47. Skelton, G. W.; Dong, D.; Tuffin, R. P.; Kelly, S. M.; J. Mat. Chem. 2003, 13, 450.
48. Hird, M.; Toyne, K. J.; Liq. Cryst. 1993, 14, 741.
49. Petrov, V. F.; Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2005, 442, 63.
50. Izawa, T.; Miyazaki, E.; Takimiya, K.; Chem. Mater. 2009, 21, 903.
51. Becke, A. D.; J. Chem. Phys. 1996, 104, 1040.
52. Lee, C.; Yang, W.; Par, R. G.; Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
53. Sosa, C.; Andzelm, J.; Elkin, B. C.; Wimmer, E.; Dobbs, K. D.; Dixon, D. A.; J. Phys. Chem. 1992, 96, 6630.
54. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A.; Gaussian 03, Revision C.02, Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2004.
55. Kingsbury, C. A.; Ebert, G.; Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1981, 9, 315
56. Piette, J. L.; Deberg, D.; Baiwir, M.; Llabres, G.; Spectrochim. Acta 1980, 36A, 769
57. Llabres, G.; Baiwir, M.; Spectrochim. Acta 1982, 38A, 595.