3-arylisoxazolyl-5-carboxylic acid and 5-(hydroxymethyl)-3-aryl-2-isoxazolineas molecular platforms for liquid-crystalline materials

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 20, Issue 9, 2009, Pages 1742-1752

  Tavares, Aline ^a   Livotto, Paolo R ^a   Gonçalves, Paulo F B ^b   Merlo, Aloir A ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF RIO GRANDE DO SUL   (Brazil)

^b Mestrado em Avaliacao de Impactos Ambientais em Mineracao Victor Barreto   (Brazil)

Author keywords

3,5 Disubstituted isoxazolines; Liquid crystals; Molecular platform; 3+2 1,3 Dipolar cycloaddition

Indexed keywords

EID: 76249117655     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (32)

1. Carmella, P.; Grünanger, P.; 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry; Padwa, A., ed.; Wiley: New York, 1984; vol. 1, pp. 291-392.
2. Torsell, K. B. G.; Nitrile Oxides, Nitrones and Nitronates; VCH: Weinheim, 1988.
3. Kozikowski, A. P.; Acc. Chem. Res. 1984, 17, 410.
4. Jager, V.; Muller, I.; Tetrahedron 1985, 41, 3519.
5. Curran, D. P.; Zhang, J.; J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1991,2613.
6. Kenar, J. A.; J. Am. Oil Chem. Soc. 2002, 79, 351.
7. Kovganko, V. N.; Kovganko, N. N.; Russ. J. Org. Chem. 2006, 42, 696.
8. Ritter, O. M. S.; Giacomelli, F. C.; Passo, J. A.; Silveira, N. P.; Merlo, A. A.; Polym. Bull. 2006, 56, 549.
9. Kauhanka, U.M.; Kauhanka, M. M.; Liq. Cryst. 2006, 33, 121
10. Bezborodov, V.; Kauhanka, N.; Lapanik, V.; Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2004, 411, 1145
11. Merlo, A. A.; Gallardo, H.; Taylor, T. R.; Quim.Nova 2001, 24, 354.
12. Tavares, A.; Schneider, P. H.; Merlo, A. A.; Eur. J. Org. Chem. 2009, 889
13. Passo, J. A.; Vilela, G. D.; Schneider, P. H.; Ritter, O. M. S.; Merlo, A. A.; Liq. Cryst. 2008, 35, 833.
14. Gallardo, H.; Conte, G.; Bryk, F.; Lourenço, M. C. S.; Costa, M. S.; Ferreira,V. F.; J. Braz. Chem. Soc. 2007, 18, 1285.
15. Gimeno, N.; Ros, M. B.; De la Fuente, M. R.; Serrano, J. L.; Chem. Mater. 2008, 20, 1262.
16. Naoum, M. M.; Saad, G. R.; Nessim, R. I.; Abdel Aziz, T. A.; Seliger, H.; Liq. Cryst. 1997,23, 789.
17. Vasconcelos, U. B.; Dalmolin, E.; Merlo, A. A.; Org. Lett. 2005, 7, 1027.
18. Vasconcelos, U. B.; Merlo, A. A.; Synthesis 2006, 7,1141
19. Vasconcelos, U. B.; Vilela, G. D.; Schrader, A.; Borges, A.C. A.; Merlo, A. A.; Tetrahedron 2008, 64, 4619.
20. Sonogashira,K.; Tohda, Y.; Hagihara, N.; Tetrahedron Lett. 1975, 16, 4467.
21. Chinchilla, R.; Nájera, C.; Chem. Rev. 2007, 107, 874.
22. Cristiano, R.; Santos, D. M. P. O.; Conte, G.; Gallardo, H.; Liq. Cryst. 2006, 33, 997.
23. Melissaris, A. P.; Litt, M. H.; Macromolecules 1994, 27, 883.
24. Gray, G. W.; Goodby, J. W. G.; Smectic Liquid Crystals. Textures and Structures; Leonard Hill: London, 1984.
25. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.;Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery J.A.; Stratmann, Jr., R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam,J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.;Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz,P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A.; Gaussian 98, Revision A.5. Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA., 1998.
26. Becke, A. D.; J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
27. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G.; Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
28. Dingemans, T. J.; Samulski, E. T.; Liq. Cryst. 2000, 27, 131.
29. Cai, R.; Samulsky, E. T.; Liq. Cryst. 1991, 9, 617.
30. Vieira, A.; Bryk, F.; Conte, G.; Bortoluzzi, A.; Gallardo, H.; Tetrahedron Lett. 2009, 50, 905.
31. Gallardo H.; Cristiano, R.; Ely, F.; Vieira, A.; Liq. Cryst. 2006, 33, 381.
32. King, A. O.; Negishi, E.; J. Org. Chem. 1978, 43, 358.