Cerium chloride (CeCl3·7H2O) as a highly efficient catalyst for one-pot three-component Mannich reaction

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 21, Issue 12, 2010, Pages 2175-2179

  Kidwai, Mazaahir ^a   Jahan, Anwar ^a  

^a UNIVERSITY OF DELHI   (India)

Author keywords

Amines; Aromatic aldehydes; Mannich reaction; amino carbonyl compounds

Indexed keywords

EID: 78649603139     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532010001200002     Document Type: Article

References (63)

1. Wang, H. J.; Ren, X.-Q.; Zhang, Y.-Y.; Zhang, Z.-H; J. Braz. Chem. Soc. 2009, 20, 1939;
2. Eftekhari-Sis, B.; Abdollahifar, A.; Hashemi, M. M.; Zirak, M.; Eur. J. Org. Chem. 2006, 5152;
3. Tewari, N.; Dwivedi, N.; Tripathi, R. P.; Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9011;
4. Bienayme, H.; Hulme, C.; Oddon, G.; Schmitt, P.; Chem. Eur. J. 2000, 6, 3321;
5. Tremblay-Morin, J.-P.; Raeppel, S.; Gaudette, F.; Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3471.
6. Sahu, S. K.; Azam, M. A.; Banerjee, M.; Acharrya, S.; Behera, C. C.; Si, S.; J. Braz. Chem. Soc. 2008, 19, 963;
7. Khan, A. T.; Parvin, T.; Choudhury, L. H.; Eur. J. Org. Chem. 2008, 834;
8. Weber, L.; Illgen, K.; Almstetter, M.; Synlett 1999, 366;
9. Martinez, R.; Ramon, D. J.; Yus, M.; Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8471.
10. Armstrong, R. W.; Combs, A. P.; Tempest, P. A.; Brown, S. D.; Keating, T. A.; Acc. Chem. Res. 1996, 29, 123;
11. Zhao, G.; Jiang, T.; Gao, H.; Han, B.; Huang, J.; Su, D.; Green Chem. 2004, 6, 75;
12. Mironov, M. A.; Ivantsova, M. N.; Tokareva, M. I.; Mokrushin, V. S.; Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3957.
13. Domling, A.; Ugi, I.; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3168;
14. Poisson, T.; Tsubogo, T.; Yamashita, Y.; Kobayashi, S.; J. Org. Chem. 2010, 75, 963
15. Nanda, K. K.; Trotter, B. W.; Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2025;
16. De, S. K.; Gibbs, R. A.; Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7407.
17. Kazemizadeh, A. R.; Ramazani, A.; J. Braz. Chem. Soc. 2009, 20, 309;
18. Wang, L.; Han, H.; Sheng, J.; Tian, H.; Fan, Z.; Catal. Commun. 2005, 6, 201;
19. Zhang, Q.; Hui, Y.; Zhou, X.; Lin, L.; Liu, X.; Feng, X.; Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 976.
20. Mizuno, N.; Misono, M.; Chem. Rev. 1998, 98, 199;
21. Kidwai, M.; Jahan, A.; Bhatnagar, D.; J. Sulf. Chem. 2010, 31, 161;
22. Kidwai, M.; Jahan, A.; Bhatnagar, D.; J. Chem. Sci. 2010, 122, 607;
23. Kidwai, M.; Mishra, N. K.; Bhardwaj, S., Jahan, A.; Kumar, A., Mozumdar, S.; Chem. Cat. Chem. 2010, 2, 1312;
24. Kidwai, M.; Mishra, N. K.; Bhatnagar, D.; Jahan, A.; Green Chem. Lett. Rev., in press.
25. Belinelo, V. J.; Reis, G. T.; Stefani, G. M.; Ferreira-Alves, D. L.; Piló-Veloso, D.; J. Braz. Chem. Soc. 2002, 13, 830;
26. Arend, M.; Westermann, B.; Risch, N.; Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1044;
27. Shou, W.-G.; Yang , Y.-Y.; Wang, Y.-G.; Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1845;
28. Shi, M.; Cui, S.-C.; Liu, Y.-H.; Tetrahedron 2005, 61, 4965;
29. Feng, L.; Xu, L.; Lam, K.; Zhou, Z.; Yip, C. W.; Chan, A. S. C.; Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8685.
30. Kidwai, M.; Mishra, N. K.; Bansal, V.; Kumar, A.; Mozumdar, S.; Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1355;
31. Izumiseki, A.; Yoshida, K.; Yanagisawa, A.; Org. Lett. 2009, 11, 5310;
32. Urbaniak, M.; Iwanek, W.; Tetrahedron 2006, 62, 1508;
33. Ibrahem, I. Cordova, A.; Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2839;
34. Ibrahem, I.; Zou, W.; Xu, Y.; Cordova, A.; Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 211;
35. Dondoni, A.; Massi, A. A.; Sabbatini, S.; Bertolasi, V.; Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2381.
36. Neves, A. P.; Barbosa, C. C.; Greco, S. J.; Vargas, M. D.; Visentin, L. C.; Pinheiro, C. B.; Mangrich, A. S.; Barbosa, J. P.; da Costa, G. L.; J. Braz. Chem. Soc. 2009, 20, 712.
37. Suginome, M.; Uehlin, L.; Murakami, M.; J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13196;
38. Da Rosa, F. A. F.; Rebelo, R. A.; Nascimento, M. G.; J. Braz. Chem. Soc. 2003, 14, 11.
39. For reviews see: Allemann, C.; Gordillo, R.; Clemente, F. R.; Cheong, P. H.-Y.; Houk, K. N.; Acc. Chem. Res. 2004, 37, 558;
40. Hayashi, Y.; Tsuboi, W.; Ashimine, I.; Urushima, T.; Shoji, M.; Sakai, K.; Angew Chem., Ind. Ed. 2003, 42, 3677;
41. Zhang, C.; Dong, J.; Cheng, T.; Li, R.; Tetrahedron Lett. 2001, 42, 461;
42. Qian, C.; Gao, F.; Chen, R.; Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4673.
43. Kobayashi, S.; Araki, M.; Yasuda, M.; Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5773;
44. Manabe, K.; Kobayashi, S.; Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3773.
45. Conceicao, T. F.; Bertolino, J. R.; Barra, G. M. O.; Mireski, S. L.; Joussef, A. C.; Pires, A. T. N; J. Braz. Chem. Soc. 2008, 19, 111;
46. Paixão, M. W.; Braga, A. L.; Ludtke, D. S.; J. Braz. Chem. Soc. 2008, 19, 813;
47. Trost, B. M.; Terrell, L. R.; J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 338;
48. Matsunaga, S.; Kumagai, N.; Harada, S.; Shibasaki, M.; J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4712.
49. Josephsohn, N. S.; Carswell, E. L.; Snapper, M. L.; Hoveyda, A. H.; Org. Lett. 2005, 7, 2711;
50. Pilli, R. A.; Robello, L. G.; Camilo, N. S.; Dupont, J.; Lapis, A. A. M.; da Silveira Neto, B. A.; Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1669;
51. Da Costa, J. S.; Pisoni, D. S.; da Silva, C. B.; Petzhold, C. L.; Russowsky, D.; Ceschi, M. A.; J. Braz. Chem. Soc. 2009, 20, 1448.
52. Kobayashi, S.; Ishitani, H.; Chem. Rev. 1999, 99, 1069.
53. List, B.; Pojarliev, P.; Biller, W. T.; Martin, H. J.; J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 827.
54. List, B.; J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9336.
55. Duthaler, R. O.; Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 975.
56. Mogilaiah, K.; Kankaiah, G.; Indian J. Heterocycl. Chem. 2002, 11, 283.
57. Manabe, K.; Mori, Y.; Kobayashi, S.; Tetrahedron 2001, 57, 2537.
58. Kobayashi, S.; Hamada, T.; Manabe, K.; J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5640.
59. Desai, P.; Schildknegt, K.; Agrios, K. A.; Mossman, C.; Milligan, G. L.; Aube, J; J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7226.
60. Li, W.-D. Z.; Peng, Y.; Org. Lett. 2005, 7, 3069.
61. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Synlett 2000, 1275;
62. Bartoli, G.; Bosco, M.; Bellucci, M. C.; Marcantoni, E.; Sambri, L.; Torregiani, E.; Eur. J. Org. Chem. 1999, 617.
63. Li, Z.; Ma, X.; Liu, J.; Feng, X.; Tian, G.; Zhu, A.; J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 272, 132.