Catalytic chain-breaking pyridinol antioxidants

Organic Letters

Volumn 10, Issue 21, 2008, Pages 4895-4898

  Kumar, Sangit ^a   Johansson, Henrik ^a   Kanda, Takahiro ^a   Engman, Lars ^b   Müller, Thomas ^b   Jonsson, Mats ^b   Pedulli, Gian Franco ^c   Petrucci, Silvia ^c   Valgimigli, Luca ^c  

^a UPPSALA UNIVERSITY   (Sweden)

^b ROYAL INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Sweden)

^c UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 60949083057     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol801983n     Document Type: Article

References (26)

1. Burton, G. W.; Ingold, K. U. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 194-201.
2. Zweifel, H. Stabilization of Polymeric Materials; Springer: Berlin, Germany, 1997.
3. (a) Lucarini, M.; Pedrielli, P.; Pedulli, G. F. J. Org. Chem. 1996, 61, 9259-9263.
4. (b) Wright, J. S.; Johnson, E. R.; DiLabio, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1173-1183.
5. Burton, G. W.; Doba, T.; Gabe, E. J.; Hughes, L.; Lee, F. L.; Prasad, L.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7053-7065.
6. Pratt, D. A.; DiLabio, G. A.; Brigati, G.; Pedulli, G. F.; Valgimigli, L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4624-4626.
7. Valgimigli, L.; Brigati, G.; Pedulli, G. F.; DiLabio, G. A.; Mastragostino, M.; Arbizzani, C.; Pratt, D. A. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 4997-5010.
8. Wijtmans, M.; Pratt, D. A.; Valgimigli, L.; DiLabio, G. A.; Pedulli, G. F.; Porter, N. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4370-4373.
9. Wijtmans, M.; Pratt, D. A.; Brinkhorst, J.; Serwa, R.; Valgimigli, L.; Pedulli, G. F.; Porter, N. A. J. Org. Chem. 2004, 69, 9215-9223.
10. (a) Kim, H.-Y.; Pratt, D. A.; Seal, J. R.; Wijtmans, M.; Porter, N. A. J. Med. Chem. 2005, 48, 6787-6789.
11. (b) Nam, T.; Wijtmans, M.; Pratt, D. A.; Porter, N. A. Synthesis 2005, 1397-1404.
12. Nam, T.; Rector, C. L.; Kim, H.; Sonnen, A.F.-P.; Meyer, R.; Nau, W. M.; Atkinson, J.; Rintoul, J.; Pratt, D. A.; Porter, N. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10211-10219.
13. Halliwell, B.; Gutteridge, J. M. C. Free radicals in biology and medicine, 4th ed.; Oxford University Press: Oxford, England, 2007; p 168.
14. Kamal-Eldin, A.; Appelquist, L.-Å. Lipids 1996, 31, 671-701. See refs 266-286. See also: Sato, K.; Niki, E.; Shimasaki, H. Arch. Biochem. Biophys. 1990, 279, 402-405.
15. Bisby, R.; Parker, A. W. Arch. Biochem. Biophys. 1995, 317, 170-178.
16. Noguchi, N.; Niki, E. Free Rad. Res. 1998, 28, 561-572.
17. Niki, E.; Noguchi, N. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 45-51.
18. Niki, E.; Saito, T.; Kawakami, A.; Kamiya, Y. J. Biol. Chem. 1984, 259, 4177-4182.
19. Niki, E.; Kawakami, A.; Yamamoto, Y.; Kamiya, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 1971-1975.
20. Doba, T.; Burton, G. W.; Ingold, K. U. Biochem. Biophys. Acta 1985, 835, 298-303.
21. Barclay, L. R. C. J. Biol. Chem. 1988, 263, 16138-16142.
22. Kumar, S.; Johansson, H.; Engman, L.; Valgimigli, L.; Amorati, R.; Fumo, M. G.; Pedulli, G. F. J. Org. Chem. 2007, 72, 2583-2595.
23. Kumar, S.; Engman, L.; Valgimigli, L.; Amorati, R.; Fumo, M. G.; Pedulli, G. F. J. Org. Chem. 2007, 72, 6046-6055.
24. Kumar, S.; Engman, L. J. Org. Chem. 2006, 71, 5400-5403.
25. Amorati, R.; Ferroni, F.; Lucarini, M.; Pedulli, G. F.; Valgimigli, L. J. Org. Chem. 2002, 67, 9295-9303.
26. Iwaoka, M.; Tomoda, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2557-2561.