Total syntheses of (±)-preussomerins G and I

Organic Letters

Volumn 1, Issue 1, 1999, Pages 3-5

  Chi, Shannon ^a   Heathcock, Clayton H ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FUSED HETEROCYCLIC RINGS; PREUSSOMERIN G; PREUSSOMERIN I;

ARTICLE; ASCOMYCETES; CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ASCOMYCOTA; HETEROCYCLIC COMPOUNDS WITH 4 OR MORE RINGS; OXIDATION-REDUCTION; STEREOISOMERISM;

EID: 0033565010     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol990020+     Document Type: Article

References (32)

1. (a) Singh, S. B.; Zink, D. L.; Liesch, J. M.; Ball, R. G.; Goetz, M. A.; Bolessa, E. A.; Giacobbe, R. A.; Silverman, K. C.; Bills, G. F.; Pelaez, F.; Cascales, C.; Gibbs, J. B.; Lingham, R. B. J. Org. Chem. 1994, 59, 6296-6302.
2. (b) Weber, H. A.; Baenziger, N. C.; Gloer, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6718-6719.
3. (c) Weber, H. A.; Gloer, J. B. J. Org. Chem. 1991, 56, 4355-4360.
4. (a) Krohn, K.; Michel, A.; Florke, U.; Aust, H. J.; Draeger, S.; Schulz, B. Liebigs Ann. Chem. 1994, 1099-1108.
5. (b) Krohn, K.; Michel, A.; Florke, U.; Aust, H. J.; Draeger, S.; Schulz, B. Liebigs Ann. Chem. 1994, 1093-1097.
6. (c) Krohn, K.; Beckmann, K.; Florke, U.; Aust, H. J.; Draeger, S.; Schulz, B.; Busemann, S.; Bringmann, G. Tetrahedron 1997, 53, 3101-3110.
7. (a) Schlingmann, G.; West, R. R.; Milne, L.; Pearce, C. J.; Carter, G. T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7225-7228.
8. (b) Schlingmann, G.; Matile, S.; Berova, N.; Nakanishi, K.; Carter, G. T. Tetrahedron 1996, 52, 435-446.
9. (a) Thiergardt, R.; Hug, P.; Rihs, G.; Peter, H. H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1043-1046.
10. (b) Thiergardt, R.; Rihs, G.; Hug, P.; Peter, H. H. Tetrahedron 1995, 51, 733-742.
11. (c) Sakemi, S.; Inagaki, T.; Kaneda, K.; Hirai, H.; Iwata, E.; Sakakibara, T.; Yamauchi, Y.; Norcia, M.; Wondrack, L. M.; Sutcliffe, J. A.; Kojima, N. J. Antibiot. 1995, 48, 134-142.
12. (d) Peterson, F.; Moerker, T.; Vanzanella, F.; Peter, H. H. J. Antibiot. 1994, 47, 1098-1103.
13. (e) Chu, M.; Truumees, I.; Patel, M. G.; Gullo, V. P.; Puar, M. S.; McPhail, A. T. J. Org. Chem. 1994, 59, 1222-1223.
14. (f) Chu, M.; Truumees, I.; Patel, M. G.; Gullo, V. P.; Blood, C.; King, I.; Pai, J. K.; Puar, M. S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1343-1346.
15. (g) Chu, M.; Truumees, I.; Patel, M.; Blood, C.; Das, P. R.; Puar, M. S. J. Antibiot. 1995, 48, 329-331.
16. (h) Chu, M.; Patel, M. G.; Pai, J. K.; Das, P. R.; Puar, M. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 579-584.
17. (a) Krohn, K.; Beckmann, K.; Aust, H. J.; Draeger, S.; Schulz, B.; Busemann, S.; Bringmann, G. Liebigs Ann.-Recl. 1997, 2531-2534.
18. (b) Wipf, P.; Jung, J. K. J. Org. Chem. 1998, 63, 3530-3531.
19. (c) Wipf, P.; Jung, J. K. J. Org. Chem. 1999, 64, 1092-1093.
20. (d) Ragot, J. P.; Alcaraz, M. L.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4921-4924.
21. (e) Barrett, A. G. M.; Hamprecht, D.; Meyer, T. Chem. Commun. 1998, 809-810.
22. (a) Lurie, A. P.; Brown, G. H.; Thirtle, J. R.; Weissberger, A. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 5015-5019.
23. (b) Moore, J. A.; Rahn, M. J. Org. Chem. 1961, 26, 1109-1111.
24. (a) Laatsch, H. Liebigs Ann. Chem. 1980, 1321-1347.
25. (b) Laatsch, H. Liebigs Ann. Chem. 1986, 1655-1668.
26. Castagnoli, N., Jr.; Shulgin, A. T.; Callery, P. S.; Jacob, P., III. J. Org. Chem. 1976, 41, 3627-3629.
27. Streitwieser, A.; Heathcock, C. H.; Kosower, E. M. Introduction to Organic Chemistry; Macmillian Publishing Company: New York, 1992.
28. Muzart, J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2131-2132.
29. Saegusa, T.; Hirao, T.; Ito, Y. J. Org. Chem. 1978, 43, 1101-1113.
30. (a) Righi, G.; Rumboldt, G.; Bonini, C. Tetrahedron 1995, 51, 13401-13408.
31. (b) Corey, E.; Lee, D. H.; Choi, S. Tetrahedron Lett. 1992, 51, 6735-6738.
32. (c) Matoba, K.; Karibe, N.; Yamazaki, T. Chem. Pharm. Bull. 1983, 32, 2639-2645.