Flexible route to palmarumycin CP1and CP2and CJ-12.371 methyl ether

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 23, 2010, Pages 4476-4481

  Krohn, Karsten ^a   Wang, Si ^a   Ahmed, Ishtiaq ^a   Altun, Sultan ^a   Asian, Abdulselam ^a   Flörke, Ulrich ^a   Kock, Ines ^a   Schlummer, Stefanie ^a  

^a UNIVERSITY OF PADERBORN   (Germany)

Author keywords

Cycloaddition; Dehydrogenation; Oxidation; Spiro compounds; Total synthesis

Indexed keywords

EID: 77955343191     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201000562     Document Type: Article

References (46)

1. Z. Xiong, E. J. Corey, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4831-4832.
2. A. Prajoubklang, B. Sirithunyalug, P. Charoenchai, R. Suvannakad, N. Sriubolmas, S. Piyamongkol, P. Kongsaeree, P. Kittakoop, Chem. Biodiversity 2005, 2, 1358-1367.
3. G. Schlingmann, R. R. West, L. Milne, C. J. Pearce, G. T. Carter, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7225-7228.
4. M. Chu, I. Iruumees, M. G. Patel, V. P. Gullo, M. S. Puar, M. A. T. McPhail, J. Org. Chem. 1994, 59, 1222-1223.
5. S. B. Singh, D. L. Zink, J. M. Liesch, R. G. Ball, M. A. Goetz, E. A. Bolessa, R. A. Giacobbe, K. C. Silverman, G. F. Bills, F. Pelaez, C. Cascales, J.B. Gibbs, R. B. Lingham, J. Org. Chem. 1994, 59, 6296-6302.
6. M. Chu, M. G. Patel, J.-K. Pai, P. R. Das, M. S. Puar, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 579-584.
7. S. Sakemi, T. Inagaki, K. Kaneda, H. Hirai, E. Iwata, T. Sakakibara, Y. Yamauchi, M. Norcia, L. M. Wondrack, J. A. Sutcliffe, N. Kojima, J. Antibiot. 1995, 27, 134-142.
8. R. Thiergardt, G. Rihs, P. Hug, H. H. Peter, Tetrahedron 1995, 51, 733-742.
9. F. Petersen, T. Moerker, F. Vanzanella, H. H. Peter, J. Antibiot. 1994, 47, 1098-1103.
10. H. B. Bode, M. Walker, A. Zeeck, Eur. J. Org. Chem. 2000, 3185-3193.
11. K. Krohn, A. Michel, U. Flörke, H.-J. Aust, S. Draeger, B. Schulz, Liebigs Am. Chem. 1994, 1093-1097.
12. K. Krohn, A. Michel, U. Flörke, H.-J. Aust, S. Draeger, B. Schulz, Liebigs Ann. Chem. 1994, 1099-1108.
13. K. Krohn, K. Beckmann, U. Flörke, H.-J. Aust, S. Draeger, B. Schulz, S. Busemann, G. Bringmann, Tetrahedron 1997, 53, 3101-3110.
14. M. Ishizaki, K. Ozaki, A. Kanematsu, T. Isoda, O. Hoshino, J. Org. Chem. 1993, 58, 3877-3885.
15. J. Dai, K. Krohn, B. Elsässer, U. Flörke, S. Draeger, P.G. Schulz, P. Salvadori, S. Antus, T. Kurtán, Eur. J. Org. Chem. 2007, 4845-1854.
16. H. B. Bode, A. Zeeck, Phytochemistry 2000, 54, 597-601
17. a) P. Jiao, D.C. Swenson, J. B. Gloer, J. Campbell, C. A. Shearer, J. Nat. Prod. 2006, 69, 1667-1671;
18. b) H. Hu, H. Guo, E. Li, X. Liu, Y. Zhou, Y. Che, J. Nat. Prod. 2006, 69, 1672-1675.
19. N. Ravindranath, M. R. Reddy, G. Mahender, R. Ramu, K. R. Kumar, B. Das, Phytochemistry 2004, 65, 2387-2390.
20. K. Krohn, "Natural Products Derived from Naphthalenoid Precursors by Oxidative Dimerization" in Progress in the Chemistry of Organic Natural Products (Eds.: W. Herz, H. Falk, G. W. Kirby, R. E. Moore, Ch. Tamm), Springer, Wien, 2003, vol. 85, pp. 1-49.
21. K. Krohn, K. Beckmann, H.-J. Aust, S. Draeger, B. Schulz, S. Busemann, G. Bringmann, Liebigs Ann./Recueil 1997, 2531-2534.
22. H. B. Bode, A. Zeeck, Phytochemistry 2000, 55, 311-316.
23. J. S. Lazo, K. Tamura, A. Vogt, J.-K. Jung, S. Rodriguez, R. Balachandran, B. W. Day, P. Wipf, J. Pharmacol. Exp. Ther. 2001, 296, 364-371.
24. S. Martinez-Luis, G. Della-Togna, P. D. Coley, T. A. Kursar, W. H. Gerwick, L. Cubilla-Rios, J. Nat. Prod 2008, 71, 2011-2014.
25. M. Chu, I. Iruumees, M. G. Patel, C. Blood, P. R. Das, M. S. Puar, J. Antibiot. 1995, 48, 329-331
26. M. Chu, I. Truumees, G. M. Patel, V. P. Gullo, J-K. Pai, P. R. Das, M. S. Puar, Bio. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1539-1542.
27. J.-K. Pai, E. A. Dobeck-Frank, C. Blood, M. Chu, Anti-Cancer Drug Des. 1994, 9, 363-372.
28. P. Wipf, T. D. Hopkins, J.-K. Jung, S. Rodriguez, A. Birmingham, E. C. Southwick, J. S. Lazo, G. Powis, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2637-2641.
29. P. Wipf, S. M. Lynch, A. Birmingham, G. Tamayo, A. Jiménez, N. Campos, G. Powis, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1651-1658.
30. G. Powis, P. Wipf, S. M. Lynch, A. Birmingham, D. L. Kirkpatrick, Mol. Cancer Ther. 2006, 5, 630-636.
31. A. G. M. Barrett, D. Hamprecht, T. Meyer, Chem. Commun. 1998, 809-810.
32. A. G. M. Barrett, F. Blaney, A. D. Campbell, D. Hamprecht, T. Meyer, A. J. P. White, D. Witty, D. J. Williams, J. Org. Chem. 2002, 67, 2735-2746.
33. J. P. Ragot, M.-L. Alcaraz, R. J. K. Taylor, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4921-4924.
34. J. P. Ragot, C. Steeneck, M.-L. Alcaraz, R. J. K. Taylor, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1999, 1073-1082.
35. P. Wipf, J.-K. Jung, J. Org. Chem. 1998, 63, 3530-3531.
36. P. Wipf, J.-K. Jung, J. Org. Chem. 2000, 65, 6319-6337.
37. P. Wipf, J.-K. Jung, S. Rodriguez, J. S. Lazo, Tetrahedron 2001, 57, 283-296.
38. B. M. Graybill, D. A. Shirley, J. Org. Chem. 1966, 31, 1221-1225.
39. S. Schlummer, "Untersuchungen zur biomimetischen Synthese von. 1,8-Naphthalindiol-Spiroacetalen", Diplomarbeit, Paderborn, 2000.
40. I. G. C. Coutts, R. W. Allcock, H. W. Scheeren, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9105-9107.
41. D. H. Ryu, T. W. Lee, E. J. Corey, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9992-9993.
42. G. Meier, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1943, 76, 1016-1019.
43. CCDC-773763 (for 15) contains the supplementary crystaliographic data, for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Cry stall ographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif.
44. Bruker, SMART (version 5.62),
45. SAINT (version 6.02), Bruker AXS, Inc., Madison, Wisconsin, USA, 2002.
46. H. D. Flack, Acta Crystallogr., Sect. A 1983, 39, 876-881.