Retinylisoflavonoid as a novel membrane antioxidant

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 114, Issue 43, 2010, Pages 13904-13910

  An, Cun Bin ^a   Liang, Ran ^a   Ma, Xiao Hua ^a   Fu, Li Min ^a   Zhang, Jian Ping ^a   Wang, Peng ^a   Han, Rui Min ^a   Ai, Xi Cheng ^a   Skibsted, Leif H ^b  

^a RENMIN UNIVERSITY OF CHINA   (China)

^b UNIVERSITY OF COPENHAGEN   (Denmark)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDROGEN BONDS; LIPOSOMES; PHOSPHOLIPIDS; QUANTUM CHEMISTRY;

ALDEHYDE MOIETY; AMPHIPHILICITY; DAIDZEIN; INTRAMOLECULAR HYDROGEN BONDING; ISOFLAVONOIDS; LIPID PHASE; LIPOSOMAL MEMBRANES; MEMBRANE SURFACE; MOLECULAR DYADS; OXIDATION POTENTIALS; PARENT COMPOUNDS; PHYSICOCHEMICAL PROPERTY; PROTECTING MEMBRANES; QUANTUM CHEMICAL INVESTIGATION; STRUCTURAL CHARACTER; TROLOX EQUIVALENT ANTIOXIDANT CAPACITIES;

ALDEHYDES;

EID: 78549275406     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp106734p     Document Type: Article

References (39)

1. Birt, D. F.; Hendrich, S.; Wang, W. Q. Pharmacol. Ther. 2001, 90, 157-177.
2. Williams, R. J.; Spencer, J. P. E.; Rice-Evans, C. Free Radical Biol. Med. 2004, 36, 838-849.
3. Riccioni, G.; Mancini, B.; Di Ilio, E.; Bucciarelli, T.; D'Orazio, N. Eur. Rev. Med. Pharmacol. Sci. 2008, 12, 183-190.
4. Johnson, J.; Maher, P.; Hanneken, A. InVest. Ophthamol. Visual Sci. 2009, 50, 2398-2406.
5. Birt, D. F.; Hendrich, S.; Wang, W. Q. Ann. Bot. 2003, 91, 179-194.
6. Arora, A.; Valcic, S.; Cornejo, S.; Nair, M. G.; Timmermann, B. N.; Liebler, D. C. Chem. Res. Toxicol. 2000, 13, 638-645.
7. Laguerre, M.; Lecomte, J.; Villeneuve, P. Prog. Lipid Res. 2007, 46, 244-282.
8. Gramlich, G.; Zhang, J. Y.; Nau, W. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11252-11253.
9. Ingold, K. U.; Bowry, V. W.; Stocker, R.; Walling, C. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1993, 90, 45-49.
10. Terentis, A. C.; Thomas, S. R.; Burr, J. A.; Liebler, D. C.; Stocker, R. Circ. Res. 2002, 90, 333-339.
11. Jovanovic, S. V.; Steenken, S.; Tosic, M.; Marjanovic, B.; Simic, M. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4846-4851.
12. Böhm, F.; Edge, R.; Land, E. J.; McGarvey, D. J.; Truscott, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 621-622.
13. Zhou, B.; Wu, L. M.; Yang, L.; Liu, Z. L. Free Radical Biol. Med. 2005, 38, 78-84.
14. Jorgensen, L. V.; Madsen, H. L.; Thomsen, M. K.; Dragsted, L. O.; Skibsted, L. H. Free Radical Res. 1999, 30, 207-220.
15. Mortensen, A.; Skibsted, L. H. FEBS Lett. 1997, 417, 261-266.
16. Han, R. M.; Tian, Y. X.; Becker, E. M.; Andersen, M. L.; Zhang, J. P.; Skibsted, L. H. J. Agric. Food Chem. 2007, 55, 2384-2391.
17. Liang, R.; Han, R. M.; Fu, L. M.; Ai, X. C.; Zhang, J. P.; Skibsted, L. H. J. Agric. Food Chem. 2009, 57, 7118-7124.
18. Liang, R.; Chen, C. H.; Han, R. M.; Zhang, J. P.; Skibsted, L. H. Submitted for publication.
19. Beutner, S.; Frixel, S.; Ernst, H.; Hoffmann, T.; Hernandez-Blanco, I.; Hundsdoerfer, C.; Kiesendahl, C.; Kock, S.; Martin, H. D.; Mayer, B.; Noack, P.; Perez-Galvez, A.; Kock, G.; Scherrers, R.; Schrader, W.; Sell, S.; Stahl, W. ARKIVOC 2007, VIII, 279-295.
20. Maher, P.; Hanneken, A. InVest. Ophthamol. Visual Sci. 2005, 46, 4796-4083.
21. Hanneken, A.; Lin, F. F.; Johnson, J.; Maher, P. Invest. Ophthamol. Visual Sci. 2006, 47, 3164-3177.
22. Hanneken, A.; Maher, P. Agro Food Ind. Hi-Tech 2008, 19, 39-40.
23. Tilley, L.; Thulborn, K. R.; Sawyer, W. H. J. Biol. Chem. 1979, 8, 2592-2594.
24. Liang, J.; Tian, Y. X.; Fu, L. M.; Wang, T. H.; Li, H. J.; Wang, P.; Han, R. M.; Zhang, J. P.; Skibsted, L. H. J. Agric. Food Chem. 2008, 56, 10376-10383.
25. Jagannadham, M. V.; Rao, V. J.; Shivaji, S. J. Bacteriol. 1991, 173, 7911-7917.
26. Arora, A.; Byrem, T. M.; Nair, M. G.; Strasburg, G. M. Arch. Biochem. Biophys. 2000, 373, 102-109.
27. Mojumdar, S. C.; Becker, D. A.; Dilabio, G. A.; Ley, J. J.; Barclay, L. R. C.; Ingold, K. U. J. Org. Chem. 2004, 69, 2929-2936.
28. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
29. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502-16513.
30. Polavarapu, P. L. J. Phys. Chem. 1990, 94, 8106-8112.
31. Dwiecki, K.; Neunert, G.; Polewski, P.; Polewski, K. J. Photochem. Photobiol. B 2009, 96, 242-248.
32. Mukai, Y.; Koyama, Y.; Ito, M.; Tsukida, K. J. Raman Spectrosc. 1986, 17, 387-396.
33. Oteiza, P. I.; Erlejman, A. G.; Verstraeten, S. V.; Keen, C. L.; Fraga, C. G. Clin. Dev. Immunol. 2005, 12, 19-25.
34. Maggio, B.; Lucy, J. A. FEBS Lett. 1978, 94, 301-304.
35. Lenaz, G.; Bertoli, E.; Curatola, G.; Mazzanti, L.; Bigi, A. Arch. Biochem. Biophys. 1976, 172, 278-288.
36. Gasymov, O. K.; Abduragimov, A. R.; Prasher, P.; Yusifov, T. N.; Glasgow, B. J. Invest. Ophthalmol. Visual Sci. 2005, 46, 3589-3596.
37. Pannala, A. S.; Chan, T. S.; O'Brien, P. J.; Rice-Evans, C. A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2001, 282, 1161-1168.
38. Lein, E. J.; Bui, H. H.; Wang, R. Free Radical Biol. Med. 1999, 26, 285-294.
39. Anzai, K.; Ogawa, K.; Goto, Y.; Senzaki, Y.; Ozawa, T.; Yamamoto, H. Antioxid. Redox Signaling 1999, 1, 339-347.