Crystal engineering of o-carboranyl alcohols: Syntheses, crystal structures and thermal properties

CrystEngComm

Volumn 12, Issue 12, 2010, Pages 4109-4123

  Terrasson, Vincent ^a,b   García, Yolanda ^a   Farràs, Pau ^a   Teixidor, Francesc ^a   Viñas, Clara ^a   Planas, José Giner ^a   Prim, Damien ^b   Light, Mark E ^c   Hursthouse, Michael B ^c  

^a UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

^b UNIVERSITÉ DE VERSAILLES SAINT QUENTIN EN YVELINES   (France)

^c UNIVERSITY OF SOUTHAMPTON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 78349289256     PISSN: 14668033     EISSN: 14668033     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0ce00169d     Document Type: Article

References (83)

1. G. R. Desiraju, Crystal Engineering. The Design of Organic Solids, Elsevier Science Publishers B.V., Amsterdam, 1989
2. M. C. Etter Acc. Chem. Res. 1990 23 120
3. G. R. Desiraju, T. Steiner, The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and Biology, Oxford University Press, Oxford, 2001
4. T. Steiner Angew. Chem. 2002 114 50
5. T. Steiner Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 48
6. J. L. Atwood, J. W. Steed, Encyclopedia of Supramolecular Chemistry, Marcel Dekker, New York, 2004
7. P. Metrangolo H. Neukirch T. Pilati G. Resnatti Acc. Chem. Res. 2005 38 386
8. S. Kitagawa K. Uemura Chem. Soc. Rev. 2005 34 109
9. D. A. Britz A. N. Khlobystov Chem. Soc. Rev. 2006 35 637
10. J. W. Steed, J. L. Atwood, Supramolecular Chemistry, 2nd edition, Wiley, Chichester, 2009
11. G. R. Desiraju Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 2311
12. A. Nangia G. R. Desiraju Top. Curr. Chem. 1998 198 57
13. V. R. Vangala B. R. Bhogala A. Dey G. R. Desiraju C. K. Broder P. S. Smith R. Mondal J. A. K. Howard C. C. Wilson J. Am. Chem. Soc. 2003 125 14495
14. T. R. Shattock K. K. Arora P. Vishweshwar M. J. Zaworotko Cryst. Growth Des. 2008 8 4533
15. P. Gilli L. Pretto V. Bertolasi G. Gilli Acc. Chem. Res. 2009 42 33
16. G. Ferguson C. D. Carroll C. Glidewell C. M. Zakaria A. J. Lough Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1995 51 367 and references there in
17. C. P. Brock L. L. Duncan Chem. Mater. 1994 6 1307
18. G. Ferguson J. F. Gallagher C. Glidewell C. M. Zakaria Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1994 50 70
19. J. F. Malone C. M. Murray M. H. Charlton R. Docherty A. J. Lavery J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1997 93 3429
20. D. Braga F. Grepioni E. Tedesco Organometallics 1998 17 2669
21. T. Steiner A. M. M. Schreurs M. Lutz J. Kroon New J. Chem. 2001 25 174
22. F. Teixidor J. Organomet. Chem. 2009 694 1587
23. An ISI Web of Knowledge search for the topic "crystal engineering" for all available years (1899-present) afforded 4585 hits. A further search within the latter hits for the words "boron", "carboranes" or metallacarboranes yielded 22, 7 or 1 hits, respectively.
24. G. Barberá C. Viñas F. Teixidor G. M. Rosair A. J. Welch J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002 3647
25. J. G. Planas C. Viñas F. Teixidor A. Comas-Vives G. Ujaque A. Lledós M. E. Light M. B. Hursthouse J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15976
26. J. G. Planas C. Viñas F. Teixidor M. E. Light M. B. Hursthouse CrystEngComm 2007 9 888
27. J. G. Planas F. Teixidor C. Viñas M. E. Light M. B. Hursthouse Chem.-Eur. J. 2007 13 2493
28. A. V. Puga F. Teixidor R. Sillanpää R. Kivekäs C. Viñas Chem.-Eur. J. 2009 15 9755
29. See for example: R. N. Grimes, Carbaboranes, Academic Press, New York, 1970, p 54
30. V. I. Bregadze Chem. Rev. 1992 92 209
31. J. Plesek Chem. Rev. 1992 92 269
32. M. F. Hawthorne, Current Topics in the Chemistry o Boron, G. Kabalka, Ed., The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1994, p 207
33. M. F. Hawthorne, Advances in Boron Chemistry, The Royal Society of Chemistry, Cornwall, 1997, p 261
34. F. Teixidor R. Núñez C. Viñas R. Sillanpää R. Kivekäs Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 4290
35. R. B. King Chem. Rev. 2001 101 1119
36. A. González-Campo B. Boury F. Teixidor R. Núñez Chem. Mater. 2006 18 4344
37. K. Wade Nat. Chem. 2009 1 92
38. Lead reviews with respect to the supramolecular chemistry of icosahedral heteroboranes: P. C. Andrews M. J. Hardie C. L. Raston Coord. Chem. Rev. 1999 189 169
39. M. J. Hardie C. L. Raston Chem. Commun. 1999 1153
40. P. C. Andrews C. L. Raston J. Organomet. Chem. 2000 600 174
41. M. A. Fox A. K. Hughes Coord. Chem. Rev. 2004 248 457 and references therein
42. J. Fanfrlík M. Lepik D. Horinek Z. Havlas P. Hobza ChemPhysChem 2006 7 1100
43. See for example: L. Crciun R. Custelcean Inorg. Chem. 1999 38 4916
44. M. J. Hardie P. D. Godfrey C. L. Raston Chem.-Eur. J. 1999 5 1828
45. H. Lee C. B. Knobler M. F. Hawthorne Chem. Commun. 2000 2485 and references therein
46. E. S. Alekseyeva A. S. Batsanov L. A. Boyd M. A. Fox T. G. Hibbert J. A. K. Howard J. A. H. MacBride A. Mackinnon K. Wade Dalton Trans. 2003 475
47. See for example: W. Jiang D. E. Harwell M. D. Mortimer C. B. Knobler M. F. Hawthorne Inorg. Chem. 1996 35 1996
48. M. J. Hardie C. L. Raston Eur. J. Inorg. Chem. 1999 195
49. M. J. Hardie C. L. Raston CrystEngComm 2001 3 162
50. M. Nishio, Enciclopedia of Supramolecular Chemistry, Marcel Dekker, New York, 2004, p. 1576
51. E. S. Shubina E. V. Bakhmutova A. M. Filin I. B. Sivaev L. N. Teplitskaya A. L. Chistyakov I. V. Stankevich V. I. Bakhmutov V. I. Bregadze L. M. Epstein J. Organomet. Chem. 2002 657 155
52. C. Viñas A. Laromaine F. Teixidor H. Horàková A. Langauf R. Vespalec I. Mata E. Molins Dalton Trans. 2007 3369
53. J. Dou F. Su Y. Nie D. Li D. Wang Dalton Trans. 2008 4152
54. K. Ohta H. Yamazaki F. Pichierri M. Kawahata K. Yamaguchi Y. Endo Tetrahedron 2007 63 12160
55. V. Terrasson J. G. Planas D. Prim C. Viñas F. Teixidor M. E. Light M. B. Hursthouse J. Org. Chem. 2008 73 9140
56. V. Terrasson J. G. Planas D. Prim F. Teixidor C. Viñas M. E. Light M. B. Hursthouse Chem.-Eur. J. 2009 15 12030
57. L. J. Todd Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1979 13 87
58. obs OH(ppm): 0.011/6.04; 0.024/6.05; 0.056/6.09; 0.138/6.15. Concentrations below or above the previous values were under the NMR detection limits or precipitation occurred, respectively.
59. Shape for the OH band in compound 8 was not described in the original paper: M. Tsuji J. Org. Chem. 2004 69 4063
60. A. Berkessel J. A. Adrio D. Hüttenhain J. M. Neudörfl J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8421
61. T. Steiner A. M. M. Schreurs M. Lutz J. Kroon New J. Chem. 2001 25 174
62. H. S. Rzepa M. L. Webb A. M. Z. Slawin D. J. Williams J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991 765
63. A. S. Batsanov M. A. Fox T. G. Hibbert J. A. K. Howard R. Kivekäs A. Laromaine R. Sillanpää C. Viñas K. Wade Dalton Trans. 2004 3822
64. C. Janiak J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000 3885
65. I. Majerz Z. Malarski L. Sobczyk Chem. Phys. Lett. 1997 274 361
66. I. Majerz A. Koll Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2004 60 406
67. R. Custelcean M. G. Gorbunova P. V. Bonnesen Chem.-Eur. J. 2005 11 1459
68. J. G. Planas C. Masalles R. Sillanpää R. Kivekäs F. Teixidor C. Viñas CrystEngComm 2006 8 75
69. A. Simperler S. W. Watt P. A. Bonnet W. Jones W. D. S. Motherwell CrystEngComm 2006 8 589
70. A. Bondi Chem. Rev. 1967 67 565
71. S. S. Kuduva J. A. R. P. Sarma A. K. Katz H. L. Carrell G. R. Desiraju J. Phys. Org. Chem. 2000 13 719
72. R. J. C. Brown R. F. C. Brown J. Chem. Educ. 2000 77 724
73. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision C.02), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
74. P. C. Hariharan J. A. Pople Theor. Chim. Acta 1973 28 213
75. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
76. C. Liang C. S. Ewig T. R. Stouch A. T. Hagler J. Am. Chem. Soc. 1994 116 3904
77. P. L. Polavarapu C. S. Ewig J. Comput. Chem. 1992 13 1255
78. COLLECT data collection software, Nonius B.V., 1998
79. Z. Otwinowski and W. Minor, " Processing of X-ray Diffraction Data Collected in Oscillation Mode ", Methods in Enzymology, Volume 276: Macromolecular Crystallography, part A, p.307-326, 1997, C. W. Carter, Jr., &, R. M. Sweet, ed., Academic Press
80. G. M. Sheldrick, SADABS, Program for area detector adsorption correction, Institute for Inorganic Chemistry, University of Göttingen, Germany, 1996
81. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, Program for refinement of crystal structures, University of Göttingen, Germany, 1997
82. G. M. Sheldrick, SHELXS-97, Program for solution of crystal structures, University of Göttingen, Germany, 1997
83. J. Bruno J. C. Cole P. R. Edgington M. Kessler C. F. Macrae P. McCabe J. Pearson R. Taylor Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2002 58 389