The effect of fluoro substitution upon the β-hairpin fold of a β-tetrapeptide in methanol

Helvetica Chimica Acta

Volumn 93, Issue 10, 2010, Pages 1870-1881

  Bachmann, Stephan ^a   Jaun, Bernhard ^a   Vangunsteren, Wilfred F ^a   Wang, Dongqi ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

Conformational analysis; GROMOS Force field; Hairpin turn; Molecular dynamics simulations; NOE; Peptides; Secondary structure

Indexed keywords

CONFORMATIONAL ANALYSIS; GROMOS FORCE FIELDS; HAIRPIN TURN; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; NOE; SECONDARY STRUCTURES;

METHANOL;

PEPTIDES;

METHANOL; TETRAPEPTIDE;

AMINO ACID SUBSTITUTION; ARTICLE; FLUORINATION; MOLECULAR DYNAMICS; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN BINDING; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN DOMAIN; PROTEIN FOLDING; SIMULATION;

EID: 78349232715     PISSN: 0018019X     EISSN: 15222675     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.201000179     Document Type: Article

References (39)

1. 'Foldamers: Structure, Properties, and Applications', Eds. I. Huc, S. Hecht, Wiley-VCH, Weinheim, 2007.
2. D. Seebach, S. Abele, J. V. Schreiber, B. Martinoni, A. K. Nussbaum, H. Schild, H. Schulz, H. Hennecke, R. Woessner, F. Bitsch, Chimia 1998, 52, 734.
3. S. H. Gellman, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173.
4. D. Seebach, A. K. Beck, D. J. Bierbaum, Chem. Biodiversity 2004, 1, 1111.
5. R. P. Cheng, S. H. Gellman, W. F. DeGrado, Chem. Rev. 2001, 101, 3219.
6. A. Hayen, M. A. Schmitt, F. N. Ngassa, K. A. Thomasson, S. H. Gellman, Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 505.
7. S. De Pol, C. Zorn, C. D. Klein, O. Zerbe, O. Reiser, Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 511.
8. R. S. Roy, I. L. Karle, S. Raghothama, P. Balaram, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 16478.
9. M. A. Schmitt, S. H. Choi, I. A. Guzei, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13130.
10. K. Ananda, P. G. Vasudev, A. Sengupta, K. M. P. Raja, N. Shamala, P. Balaram, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16668.
11. G. V. M. Sharma, P. Nagendar, P. Jayaprakash, P. R. Krishna, K. V. S. Ramakrishna, A. C. Kunwar, Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5878.
12. M. A. Schmitt, S. H. Choi, I. A. Guzei, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4538.
13. R. L. Baldwin, J. Mol. Biol. 2007, 371, 283.
14. D. Seebach, J. L. Matthews, Chem. Commun. 1997, 79, 2015.
15. K. Gademann, T. Hintermann, J. V. Schreiber, Curr. Med. Chem. 1999, 6, 905.
16. A. Glåttli, D. Seebach, W. F. van Gunsteren, Helv. Chim. Acta 2004, 87, 2487.
17. Z. Gattin, W. F. van Gunsteren, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 8695.
18. B. Keller, Z. Gattin, W. F. van Gunsteren, Proteins 2010, in press.
19. R. I. Mathad, B. Jaun, O. Flögel, J. Gardiner, M. Löweneck, J. D. C. Codée, P. H. Seeberger, D. Seebach, M. K. Edmonds, F. H. M. Graichen, A. D. Abell, Helv. Chim. Acta 2007, 90, 2251.
20. W. F. van Gunsteren, S. R. Billeter, A. A. Eising, P. H. Hünenberger, P. Krüger, A. E. Mark, W. R. P. Scott, I. G. Tironi, 'Biomolecular Simulation: The GROMOS96 Manual and User Guide', vdf Hochschulverlag AG an der ETH Zürich, 1996.
21. W. R. P. Scott, P. H. Hünenberger, I. G. Tironi, A. E. Mark, S. R. Billeter, J. Fennen, A. E. Torda, T. Huber, P. Krüger, W. F. van Gunsteren, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 3596.
22. C. Oostenbrink, A. Villa, A. E. Mark, W. F. van Gunsteren, J. Comput. Chem. 2004, 25, 1656.
23. M. Fioroni, K. Burger, A. E. Mark, D. Roccatano, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 10967.
24. R. Walser, A. E. Mark, W. F. van Gunsteren, M. Lauterbach, G. Wipff, J. Chem. Phys. 2000, 112, 10450.
25. J.-P. Ryckaert, G. Ciccotti, H. J. C. Berendsen, J. Comput. Phys. 1977, 23, 327.
26. J. A. Barker, R. O. Watts, Mol. Phys. 1973, 26, 789.
27. I. G. Tironi, R. Sperb, P. E. Smith, W. F. van Gunsteren, J. Chem. Phys. 1995, 102, 5451.
28. H. J. C. Berendsen, J. P. M. Postma, W. F. van Gunsteren, A. DiNola, J. R. Haak, J. Chem. Phys. 1984, 81, 3684.
29. M. Christen, B. Keller, W. F. van Gunsteren, J. Biomol. NMR 2007, 39, 265.
30. J. A. Allison, W. F. van Gunsteren, ChemPhysChem 2009, 10, 3213.
31. R. Kaptein, E. R. P. Zuiderweg, R. M. Scheek, R. Boelens, W. F. van Gunsteren, J. Mol. Biol. 1985, 182, 179.
32. A. E. Torda, R. M. Scheek, W. F. van Gunsteren, J. Mol. Biol. 1990, 214, 223.
33. Z. Gattin, A. Glåttli, B. Jaun, W. F. van Gunsteren, Biopolymers 2007, 85, 318.
34. X. Daura, W. F. van Gunsteren, A. E. Mark, Proteins 1999, 34, 269.
35. K. Wüthrich, M. Billeter, W. Braun, J. Mol. Biol. 1983, 169, 949.
36. M. Karplus, J. Chem. Phys. 1959, 30, 11.
37. M. Karplus, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2870.
38. A. Pardi, M. Billeter, K. Wüthrich, J. Mol. Biol. 1984, 180, 741.
39. D. Wang, B. Jaun, W. F. van Gunsteren, ChemBioChem 2009, 10, 2032.