Synthesis of (pyrimidin-4-yloxy)- and (pyrimidin-3-yl)acetyl azides and their rearrangement to carbamates and ureas

Arkivoc

Volumn 2010, Issue 11, 2010, Pages 39-48

  Jakubkiene, Virginija ^a   Kacnova, Zana ^a   Burbuliene, Milda M ^a   Vainilavicius, Povilas ^a  

^a VILNIUS UNIVERSITY   (Lithuania)

Author keywords

(Pyrimidinyl) methylurea; (Pyrimidinyl)acetyl azide; (Pyrimidinyl)methylcarbamate; Curtius rearrangement; Nitrosation

Indexed keywords

EID: 77958526012     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517004     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0011.b04     Document Type: Article

References (28)

1. Pozharskii, A. F.; Soldatenkov, A. T.; Katrizky, A. R. Heterocycles in Life and Society. Wiley: New York, 1997.
2. Delaney, J.; Clarke, E.; Hughes, D.; Rice, M. Drug Discov. Today 2006, 11, 839.
3. Jain, K. S.; Chitre, T. S.; Miniyar, P. B.; Kathiravan, M. K.; Bendre, V. S.; Veer, V. S.; Shahane, S. R.; Shishoo, C. J. Curr. Sci. 2006, 90, 793.
4. Miwa, M.; Ura, M.; Nishida, M.; Sawada, N.; Ishikawa, T.; Mori, K.; Shimma, N.; Umeda, I.; Ishitsuka, H. Eur. J. Cancer 1998, 34, 1274.
5. Falcao, E. P. S.; Melo, S. J.; Srivastava, R. M.; Catanho, M. T. J.; Nascimento, S. C. Eur. J. Med. Chem. 2006, 41, 276.
6. Jakubkiene, V.; Burbuliene, M. M.; Udrenaite, E.; Garaliene, V.; Vainilavicius, P. Pharmazie 2002, 57, 610.
7. Shao, L.; Zhou, X.; Jin, Z.; Fang, J. X. Heteroatom Chem. 2008, 19, 2.
8. Benchabane, Y.; Di Giorgio, C.; Boyer, G.; Sabatier, A. S.; Allegro, D.; Peyrot, V.; De Meo, M. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 2459.
9. Pirisi, M. A.; Murineddu, J. M.; Mussinu, J. M.; Pinna, G. A. Il Farmaco 2002, 57, 331.
10. Borrel, Ch.; Thoret, S.; Cachet, X.; Guenard, D.; Tilleguin, F.; Koch, M.; Michel, S. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 3853.
11. Sanmartin, C.; Echeveria, M.; Mendivil, B.; Corden, L.; Cubedo, E.; Garcia-Foncillas, J.; Font, M.; Palop, J. A. Bioorg. Med. Chem, 2005, 13, 2031.
12. Kakadiya, R.; Dong, H.; Lee, P. C.; Kapuriya, N.; Zhang, X.; Chou, T. C.; Lee, T. C.; Kapuriya, K.; Shah, A.; Su, T. L. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 5614.
13. Latthe, P. R.; Shinge, P. S.; Badami, B. V.; Patil, P. B.; Holihosur, S. N. J. Chem. Sci. 2006, 118, 249.
14. Mor, M.; Lodola, A.; Rivara, S.; Vacondio, F.; Duranti, A.; Tontini, A.; Sanchini, S.; Piersanti, G.; Clapper, J. R.; King, A. R.; Tarzia, G.; Piomelli, D. J. Med. Chem. 2008, 51, 3487.
15. Burns, C. J.; Harte, M. F.; Bu, X.; Fantino, E.; Joffe, M.; Sikanyika, H.; Su, S.; Tranberg, C. E.; Wilson, N.; Charman, S. A.; Shackleford, D. M.; Wilks, A. F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 4639.
16. Tao, Z. F.; Chen, Z.; Bui, M. H.; Kovar, P.; Johnson, E.; Bouska, J.; Zhang, H.; Rosenberg, S.; Sowin, T.; Lin, N. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 23, 6593.
17. Brugel, T. A.; Maier, J. A.; Clark, M. P.; Sabat, M.; Golebiowski, A.; Bookland, R. G.; Laufersweiler, M. J.; Laughlin, S. K.; VanRens, J. C.; De, B.; Hsieh, L. C.; Mekel, M. J.; Janusz, M. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3510.
18. Maier, J. A.; Brugel, T. A.; Clark, M. P.; Sabat, M.; Golebiowski, A.; Bookland, R. G.; Laufersweiler, M. J.; Laughlin, S. K.; VanRens, J. C.; De, B.; Hsieh, L. C.; Brown, K. K.; Juergens, K.; Walter, R. L.; Janusz, M. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3514.
19. Maier, J. A.; Brugel, T. A.; Sabat, M.; Golebiowski, A.; Laufersweiler, M. J.; VanRens, J. C.; Hopkins, C. R.; De, B.; Hsieh, L. C.; Brown, K. K.; Easwaran, V.; Janusz, M. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3646.
20. Kim, H. S.; Kim, T, E.; Lee, S. U.; Kim, D. I.; Han, S. W.; Okamoto, Y.; Mitomi, T.; Kurasawa, Y. J. Heterocyclic Chem. 1998, 35, 1515.
21. Zanirato, P. Arkivoc 2009, (i), 97.
22. Katritzky, A. R.; Widyan, K.; Kirichenko, K. J. Org. Chem. 2007, 72, 5802.
23. Papeo, G.; Posteri, H.; Vianello, P.; Varassi, M. Synthesis 2004, 17, 2886.
24. Rumi, L.; Pfleger, C.; Spurr, P.; Klinkhammer, U.; Bannwarth, W. Org. Process Res. Dev. 2009, 13, 747.
25. Jakubkiene, V.; Burbuliene, M. M.; Mekuskiene, G.; Udrenaite, E.; Gaidelis, P.; Vainilavicius, P. Il Farmaco 2003, 58, 323.
26. Jakubkiene, V.; Stura, A.; Vainilavicius, P. Khim. Geterotsikl. Soed. 2004, 918.
27. Vainilavicius, P.; Sedereviciute, V.; Mociskyte, S.; Khim. Geterotsikl. Soed. 1992, 1655.
28. Vainilavicius, P.; Smicius, R.; Jakubkiene, V.; Tumkevicius, S. Monatsh. Chem. 2001, 132, 825.