Incorporating active pharmaceutical ingredients into a molecular salt using a chiral counterion

CrystEngComm

Volumn 12, Issue 11, 2010, Pages 3634-3641

  Lemmerer, Andreas ^a   Bourne, Susan A ^a   Caira, Mino R ^a   Cotton, Jonathan ^a   Hendricks, Umraan ^a   Peinke, Laura C ^a   Trollope, Lee ^a  

^a UNIVERSITY OF CAPE TOWN   (South Africa)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 77958140079     PISSN: 14668033     EISSN: 14668033     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0ce00043d     Document Type: Article

References (50)

1. S. L. Childs K. I. Hardcastle Cryst. Growth Des. 2007 7 1291
2. S. R. Byrn, R. R. Pfeiffer and J. G. Stowell, Solid-state Chemistry of Drugs, SSCI, West Lafayette, Indiana, 2nd edn, 1999
3. M. B. Hickey M. L. Peterson L. A. Scoppettuolo S. L. Morisette A. Vetter H. Guzmán J. F. Remenar Z. Zhang M. D. Tawa S. Haley M. J. Zaworotko Ö. Almarsson Eur. J. Pharm. Biopharm. 2007 67 112
4. J. Bernstein, Polymorphism in Molecular Crystals, Clarendon, Oxford, 2002
5. D. J. Berry C. C. Seaton W. Clegg R. W. Harrington S. J. Coles P. N. Horton M. B. Hursthouse R. Storey W. Jones T. Friić N. Blagden Cryst. Growth Des. 2008 8 1697
6. N. Shan M. J. Zaworotko Drug Discovery Today 2008 13 440
7. P. Vishweshar J. A. McMahon J. A. Bis M. J. Zaworotko J. Pharm. Sci. 2006 95 499
8. D. A. Haynes W. Jones W. D. S. Motherwell J. Pharm. Sci. 2005 94 2111
9. P. M. Bhatt N. V. Ravindra R. Banerjee G. R. Desiraju Chem. Commun. 2005 1073
10. R. Banerjee P. M. Bhatt N. V. Ravindra G. R. Desiraju Cryst. Growth Des. 2005 5 2299
11. J. F. Remenar S. L. Morisette M. L. Peterson B. Moutlon J. M. MacPhee H. R. Guzman Ö. Almarsson J. Am. Chem. Soc. 2003 125 8456
12. P. Vishweshar J. A. McMahon M. L. Peterson M. B. Hickey T. R. Shattock M. J. Zaworotko Chem. Commun. 2005 4601
13. L. S. Reddy N. J. Babu A. Nangia Chem. Commun. 2006 1369
14. S. L. Childs L. J. Chyall J. T. Dunlap V. N. Smolenskaya B. C. Stahly G. P. Stahly J. Am. Chem. Soc. 2004 126 13335
15. A. M. Chen M. E. Ellison A. Peresypkin R. M. Wenslow N. Variankaval C. G. Savarin T. K. Natishan D. J. Mathre P. G. Dormer D. H. Euler R. G. Ball Z. Ye Y. Wang I. Santos Chem. Commun. 2007 419
16. http://www.fda.gov/Food/FoodIngredientsPackaging/Generally RecognizedasSafeGRAS/default.htm, accessed 8.03.2010
17. A. Lemmerer S. A. Bourne M. A. Fernandes Cryst. Growth Des. 2008 8 1106
18. A. Lemmerer S. A. Bourne M. A. Fernandes CrystEngComm 2008 10 1605
19. A. Lemmerer S. A. Bourne M. A. Fernandes CrystEngComm 2008 10 1750
20. A. Lemmerer Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2008 64 o626
21. R. D. B. Walsh M. W. Bradner S. Fleischmann L. A. Morales B. Moulton N. Rodríguez-Hornedo M. J. Zaworotko Chem. Commun. 2003 186
22. J. A. Bis M. J. Zaworotko Cryst. Growth Des. 2005 5 1169
23. J. A. Bis O. L. McLaughlin P. Vishweshwar M. J. Zaworotko Cryst. Growth Des. 2006 6 2648
24. M. C. Etter J. C. MacDonald J. Bernstein Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1990 46 256 262
25. J. Bernstein R. E. Davis L. Shimoni N.-L. Chang Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 1555
26. K. Kinbara Y. Hashimoto M. Sukegawa H. Nohira K. Saige J. Am. Chem. Soc. 1996 118 3441
27. A. Matsumoto T. Odani M. Chikada K. Sada M. Miyata J. Am. Chem. Soc. 1999 121 11122
28. S. Nagahama K. Inoue K. Sada M. Miyata A. Matsumoto Cryst. Growth Des. 2003 3 247
29. K. Kinbara A. Kai Y. Maekawa Y. Hashimoto S. Naruse M. Hasegawa K. Saigo J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996 247
30. P. Bulej M. Gilar E. J. Tesarova Fluorine Chem. 1997 83 111
31. L. Dupont B. Pirotte P. De Tullio J. Delarge Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1996 52 393
32. T. N. Johansen B. Ebert H. Brauner-Orborne M. Didriksen I. T. Christensen K. K. Soby U. Madsen P. Krogsgaard-Larsen L. J. Brehm J. Med. Chem. 1998 41 930
33. P. G. Karamertzanis S. L. Price J. Phys. Chem. B 2005 109 17134
34. Comparisons between the measured and calculated X-ray powder diffractograms, provided in the ESI, confirm the bulk identity of compounds 1-4.
35. Z. Otwinowski and W. Minor, in International Tables for Crystallography, ed., M. G. Rossman, and, E. Arnold, Kluwer, Dordrecht, 2000, vol. F
36. Bruker, SAINT+, Version 6.02 (Includes XPREP and SADABS), Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1999
37. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Fundam. Crystallogr. 2008 64 112
38. L. J. Farrugia WinGX J. Appl. Crystallogr. 1999 32 837
39. L. J. Farrugia J. Appl. Crystallogr. 1997 30 565
40. A. L. Spek J. Appl. Crystallogr. 2003 36 7
41. K. Brandenburg, Diamond, Version 2.1e, 1999, Crystal Impact GbR, Bonn, Germany
42. G. S. Nichol W. Clegg Cryst. Growth Des. 2006 6 451
43. J. W. Steed CrystEngComm 2003 5 169
44. K. M. Anderson A. E. Goeta K. S. B. Hancock J. W. Steed Chem. Commun. 2006 2138
45. G. R. Desiraju CrystEngComm 2007 9 91
46. S. L. Childs G. P. Stahly A. Park Mol. Pharmaceutics 2007 4 323
47. F. H. Allen Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2002 58 380 388 Ver. 5.29, November 2008 release. Search queries: (a) 1-phenylethylammonium molecule and carboxylatefunctional group; (b) only Sohncke (chiral) space groups; and (c) molecular formula: C1-40H1-80N1-2O2-4, other elements allowed. Filters: (a) 3D coordinates determined, (b) no errors, (c) not disordered, (d) no powder structures and (e) only organics. The 13 entries removed where either duplicate entries or those containing solvents. See the ESI for pdf of search results, excel spreadsheet (as pdf) of database analysis and cif file with all 100 structures.
48. C. D. Antoniadis E. D'Oria P. G. Karamertzanis D. A. Tocher A. J. Florence S. L. Price A. G. Jones Chirality 2010 22 447
49. P. G. Karamertzanis S. L. Price J. Phys. Chem. B 2005 109 17134
50. P. G. Karamertzanis P. R. Anandamanoharan P. Fernandes P. W. Cains M. Vickers D. A. Tocher A. J. Florence S. L. Price J. Phys. Chem. B 2007 111 5326