Theoretical study of morphine and heroin: Conformational study in gas phase and aqueous solution and electron distribution analysis

International Journal of Quantum Chemistry

Volumn 110, Issue 13, 2010, Pages 2472-2482

  Rincón, David A ^a   Cordeiro, M Natália D S ^a,b   Mosquera, Ricardo A ^a  

^a UNIVERSITY OF VIGO   (Spain)

^b UNIVERSITY OF PORTO   (Portugal)

Author keywords

Conformational study; Opioids; Positive charge; QTAIM; Solvation free energy

Indexed keywords

CONFORMATIONAL STUDY; OPIOIDS; POSITIVE CHARGES; QTAIM; SOLVATION FREE ENERGY;

FREE ENERGY; GASES; HYDROGEN; QUANTUM THEORY; SOLUTIONS; SOLVATION;

CONFORMATIONS;

EID: 77958063766     PISSN: 00207608     EISSN: 1097461X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/qua.22851     Document Type: Conference Paper

References (47)

1. Novak, B. H.; Hudlicky, T.; Reed, J. W.; Mulzer, J.; Trauner, D. Curr Org Chem 2000, 4, 343.
2. Hudlicky, T.; Butora, G.; Fearnley, S. P.; Gum, A. G.; Stabile, M. R. In Studies in Natural Products Chemistry; Rahman, A., Ed.; Elsevier Science B. V: Amsterdam, 1996; p 43.
3. Casy, A. F.; Parfitt, R. T. Opioid Analgesicss Chemistry and Receptors; Plenum Press: New York, 1986.
4. Hosztafi, S.; Furst, S. Pharm Res 1995, 32, 15.
5. Holzgrabe, U.; Nachtsheim, C.; Siener, T.; Drosihn, S.; Brandt, W. Pharmazie 1997, 52, 4.
6. Nagy, P. I.; Si, J. K.; Gergely, A.; Racz, A. J Phys Chem A 2003, 39, 107.
7. Bader, R. F. W. Chem Rev 1991, 91, 893.
8. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory; Oxford University Press: New York, 1990.
9. Bader, R. F. W. Monatsh Chem 2005, 136, 819.
10. Popelier, P. L. A. Atoms in Molecules: An Introduction. Prentice Hall: Harlow, England, 1999.
11. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys Rev B 1988, 37, 785.
12. Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem Phys Lett 1989, 157, 200.
13. Becke, A. Phys Rev A 1988, 38, 3098.
14. Becke, A. J. Chem Phys 1993, 98, 5648.
15. Foresman, J. B.; Keith, T. A.; Wiberg, K. B.; Snoonian, J.; Frisch, M. J. J Phys Chem 1996, 100, 16098.
16. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
17. Peng, C.; Ayala, P. Y.; Schlegel, H. B.; Frisch, M. J Comput Chem 1996, 17, 49.
18. Scott, A. P.; Radom, L. J Phys Chem 1996, 100, 16502.
19. Bader, R. F. W. AIMPAC a suite program for the theory of atoms in molecules; McMaster University: Hamilton, Ontario, Canada L8S 4M1. Available from bader@ mcmail.cis.mcmaster.ca
20. Biegler-König, F.; Schönbohm, J.; Bayles, D. J Comput Chem 2001, 22, 545.
21. Rincón, D. A.; Cordeiro, M. N. D. S.; Mosquera, R. A.; Borges, F. Chem Phys Lett 2009, 467, 249.
22. York, D. M.; Lee, T. S.; Yang, W. Chem Phys Lett 1996, 263, 297.
23. Emma, L.; Nadia, R.; Roberto, I.; Orlando, C.; Vincenzo, B. J Comput Chem 2002, 23, 650.
24. Emma, L.; Roberto, I.; Vincenzo, B. J Am Chem Soc 2002, 124, 1153.
25. Gylbert, L. Acta Cryst B 1973, 29, 1630.
26. Canfield, D. V.; Barrick, J.; Giessen, B. C. Acta Cryst B 1979, 35, 2806.
27. Canfield, D. V. Acta Cryst B 1981, 37, 1800.
28. Klein, R. A. J Comput Chem 2002, 23, 585.
29. Mandado, M.; Graña, A. M.; Mosquera, R. A. Phys Chem Chem Phys 2004, 6, 4391.
30. Mandado, M.; Mosquera, R. A.; Van Alsenoy, C. Tetrahedron 2006, 62, 4243.
31. Wiberg, K. B.; Laidig, K. E. J Am Chem Soc 1987, 109, 5935.
32. Glaser, R.; Choy, G. S. K. J Am Chem Soc 1993, 115, 2340.
33. Laidig, K. E.; Cameron, L. M. J Am Chem Soc 1996, 118, 1737.
34. Vila, A.; Mosquera, R. A. Tetrahedron 2001, 57, 9415.
35. González Moa, M. J.; Mosquera, R. A. J Phys Chem A 2003, 107, 5361.
36. Leitgeb, B.; Szekeres, A.; Toth, G. J Peptide Res 2003, 62, 145.
37. Otero, N.; González Moa, M. J.; Mandado, M.; Mosquera, R. A. Chem Phys Lett 2006, 428, 249.
38. Matta, C. F. J Phys Chem A 2001, 105, 11088.
39. Rincón, D. A.; Cordeiro, M. N. D. S.; Mosquera, R. A. J Phys Chem A 2009, 113, 13937.
40. Vila, A.; Mosquera, R. A. J Comp Chem 2007, 28, 1516.
41. Hermida-Ramón, J. M.; Mosquera, R. A. Chem Phys 2006, 323, 211.
42. Eskandari, K.; Vila, A.; Mosquera, R. A. J Phys Chem A 2007, 111, 8491.
43. Graña, A. M.; Mosquera, R. A. J Chem Phys 2000, 113, 1492.
44. Shannon, C. E. Bell Sys Tech J 1948, 27, 379.
45. Hô, M.; Smith, V. H., Jr.; Weaver, D. F.; Gatti, C.; Sagar, R. P.; Esquivel, R. O. J Chem Phys 1998, 108, 5469.
46. Hô, M.; Clark, B. J.; Smith, V. H., Jr.; Weaver, D. F.; Gatti, C.; Sagar, R. P.; Esquivel, R. O. J Chem Phys 2000, 112, 7572.
47. Gadre, S. R.; Sears, S. B.; Chakravorty, S. J.; Bendale, R. D. Phys Rev A 1985, 32, 2602.