On the electronic structure of cocaine and its metabolites

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 113, Issue 50, 2009, Pages 13937-13942

  Rincón, David A ^a   Cordeiro, Maria Natália Dias Soeiro ^a,b   Mosquera, Ricardo A ^a  

^a UNIVERSITY OF VIGO   (Spain)

^b UNIVERSITY OF PORTO   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYL ESTERS; BASIS SETS; BENZOYLECGONINE; CARBOXYLATE GROUPS; ELECTRON DENSITIES; PARTIAL CHARGES; POSITIVE CHARGES; ZWITTERIONIC STRUCTURE;

AMINES; BIOMOLECULES; CARBOXYLATION; ELECTRONIC STRUCTURE; ESTERS; FLUORINE CONTAINING POLYMERS; HYDROGEN BONDS; METABOLISM; METABOLITES; OXYGEN;

HYDROGEN;

BENZOYLECGONINE; COCAINE; DRUG DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; ELECTRON; HYDROGEN BOND; METABOLISM;

COCAINE; ELECTRONS; HYDROGEN BONDING; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION;

EID: 72649102228     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp9056048     Document Type: Article

References (40)

1. Brzezinski, M. R. Spink, B. J.; Dean, R. A.; Berkman, C. E.; Cashman, J. R.; Bosron, W. F. Drug Metab. Dispos. 1997, 25, 1089.
2. Johanson, C. E.; Fischman, M. W. Pharmacol. Rev. 1989, 41, 3.
3. Paula, S.; Tabet, M. R.; Farr, C. D.; Norman, A. B.; Ball, W. J. J. Med. Chem. 2004, 47, 133.
4. Larsen, N. A.; Zhou, B.; Heine, A.; Wirsching, P.; Janda, K. D.; Wilson, I. A. J. Mol. Biol. 2001, 311, 9.
5. Larsen, N. A.; Prada, P.; Deng, S.-X.; Mittal, A.; Braskett, M.; Zhu, X.; Wilson, I. A.; Landry, D. W. Biochemistry 2004, 43, 8067.
6. Wierdl, M.; Morton, C. L.; Nguyen, N. K.; Redinbo, M. R.; Potter, P. M. Biochemistry 2004, 43, 1874.
7. Gund, P. Prog. Mol. Subcell. Biol. 1977, 5, 117.
8. Ritz, M. C.; Lamb, R. J.; Goldberg, S. R.; Kuhar, M. J. Science 1987, 237, 1219.
9. Kuhar, M. J.; Ritz, M. C.; Boja, J. W. Trends Neurosci. 1991, 14, 299.
10. Bader, R. F. W. Chem. Rev. 1991, 91, 893.
11. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory; Oxford University Press: New York, 1990.
12. Bmnetto, R.; Gutiérrez, L.; Delgado, Y.; Gallignani, M.; Burguera, J. L.; Burguera, M. Anal Bioanal Chem. 2003, 375, 534.
13. Rincón, D. A.; Cordeiro, M. N. D. S.; Mosquera, R. A.; Borges, F. Chem. Phys. Lett. 2009, 467, 249.
14. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B. 1988, 37, 785.
15. Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200.
16. Becke, A. Phys. Rev. A. 1988, 38, 3098.
17. Becke, A. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
18. Tomasi, J.; Mennuci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005,105, 2999.
19. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli. C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
20. Bader, R. F. W. Monatsh. Chem. 2005, 136, 819.
21. Popelier, P. L. A. Atoms in Molecules: An Introduction; Prentice Hall.: 1999
22. AIMPAC a suite program for the theory of atoms in molecules; Bader R. F. W., Ed.
23. Biegler-König, F; Schönbohm, J.; Bayles, D. J. Comput. Chem. 2001, 22, 545.
24. Glaser, R.; Choy, G. S. K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2340.
25. Gonzalez Moa, M. J.; Mosquera, R. A. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 5361.
26. Leitgeb, B.; Szekeres, A.; Toth, G. J. Peptide Res. 2003, 62, 145.
27. Otero, N.; Gonzalez Moa, M. J.; Mandado, M.; Mosquera, R. A. Chem. Phys. Lett. 2006, 428, 249.
28. Gonzalez Moa, M. J.; Mosquera, R. A. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3682.
29. Gonzalez Moa, M. J.; Mosquera, R. A. J. Phys. Chem. 2003, 107, 5361.
30. Deakyne, C. A. J. Phys. Chem. 1986, 90, 6625.
31. Otero, N.; González Moa, M. J.; Mandado, M.; Mosquera, R. A. Chem. Phys. Lett. 2006, 428, 249.
32. Vila, A.; Mosquera, R. A. J. Comput. Chem. 2007, 28, 1516.
33. Hermida-Ramón, J. M.; Mosquera, R. A. Chem. Phys. 2006, 323, 211.
34. Eskandari, K.; Vila, A.; Mosquera, R. A. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 8491.
35. De Carvalho, M. F.; Mosquera, R. A.; Rivelino, R. Chem. Phys. Lett. 2007, 445, 117.
36. Eskandari, K.; Mandado, M.; Mosquera, R. A. Chem. Phys. Lett. 2007, 437, 1.
37. Mandado, M.; Graña, A. M.; Mosquera, R. A. Chem. Phys. Lett. 2002, 355, 529.
38. Gonzalez Moa, M. J.; Mandado, M.; Mosquera, R. A. Chem. Phys. Lett. 2006, 428, 255.
39. Koch, U.; Popelier, P. L. A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9747.
40. Popelier, P. L. A. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1873.