1-Naphthyl-TADDOL/Emim BF4: A new catalytic system for the asymmetric addition of Chan's diene to aromatic aldehydes

Central European Journal of Chemistry

Volumn 8, Issue 6, 2010, Pages 1172-1178

  Villano, Rosaria ^a   Acocella, Maria R ^b   De Sio, Vincenzo ^b   Scettri, Arrigo ^b  

^a CNR Institute of Biomolecular Chemistry   (Italy)

^b UNIVERSITY OF SALERNO   (Italy)

Author keywords

Aldol reaction; Chan's diene; Cycloaddition; Hydrogen bonding; Organocatalysis

Indexed keywords

EID: 77957938099     PISSN: 18951066     EISSN: 16443624     Source Type: Journal    
DOI: 10.2478/s11532-010-0100-5     Document Type: Article

References (51)

1. D. Seebach, A. K. Beck, A. Heckel, Angew. Chem. Int. Ed. 40, 92 (2001).
2. H. Pellissier, Tetrahedron 64, 10279 (2008) and references cited therein.
3. A. N. Thadani, A. R. Stankovic, V. H. Rawal, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 101, 5846 (2004).
4. Y. Huang, A. K. Unni, A. N. Thadani, V. H. Rawal, Nature 424, 146 (2003).
5. H. Du, D. Zhao, K. Ding, Chem. Eur. J. 10, 5964 (2004).
6. T. Tonoi, K. Mikami, Tetrahedron Lett. 46, 6355 (2005).
7. X. Zhang, H. Du, Z. Wang, Y.-D. Wu, K. Ding, J. Org. Chem. 71, 2862 (2006).
8. R. Villano, M. R. Acocella, A. Massa, L. Palombi, A. Scettri, Tetrahedron Lett. 48, 891 (2007).
9. M. Rueping, E. Sugiono, S. A. Moreth, Adv. Synth. Catal. 349 759 (2007).
10. A. K. Unni, N. Takenaka, H. Yamamoto, V. H. Rawal, J. Am. Chem. Soc. 127, 1336 (2005).
11. M. Kalesse, Top. Curr. Chem. 244, 43 (2005).
12. G. Casiraghi, F. Zanardi, G. Appendino, G. Rassu, Chem. Rev. 100, 1929 (2000).
13. A. Soriente, M. De Rosa, R. Villano, A. Scettri, Curr. Org. Chem. 8, 993 (2004).
14. S. E. Denmark, J. R. Heemstra Jr, G. L. Beutner, Angew. Chem. Int. Ed. 44, 4682 (2005).
15. V. B. Gondi, M. Gravel, V. H. Rawal, Org. Lett. 7, 5657 (2005).
16. A. Soriente, M. De Rosa, M. Stanzione, R. Villano, A. Scettri, Tetrahedron: Asymmetry 12, 959 (2001).
17. A. Soriente, M. De Rosa, R. Villano, A. Scettri, Tetrahedron: Asymmetry 11, 2255 (2000).
18. D. A. Evans, M. C. Kozlowski, J. A. Murry, C. S. Burgey, K. R. Campos, B. T. Connell, R. J. Staples, J. Am. Chem. Soc. 121, 669 (1999).
19. D. A. Evans, J. A. Murry, M. C. Kozlowski, J. Am. Chem. Soc. 118, 5814 (1996).
20. R. Giernoth, Top. Curr. Chem. 276, 1 (2007).
21. H. Olivier-Bourbigou, L. Magna, D. Morvan, Applied Catalysis A: General 373, 1 (2010).
22. J. Muzart, Adv. Synth. Catal. 348, 275 (2006).
23. C. Baudequin, J. Baudoux, J. Levillain, D. Cahard, A.-C. Gaumont, J.-C. Plaquevent, Tetrahedron: Asymmetry 14, 3081 (2003).
24. M. A. P. Martins, C. P. Frizzo, D. N. Moreira, N. Zanatta, H. G. Bonacorso, Chem. Rev. 108, 2015 (2008).
25. V. I. Pârvulescu, C. Hardacre, Chem. Rev. 107, 2615 (2007).
26. M. J. Earle, S. P. Katdare, K. R. Seddon, Org. Lett. 6, 707 (2004).
27. B. K. Liu, Q. Wu, J. M. Wu, L. Xian-Fu, Chem. Commun., 295 (2007).
28. W. Y. Lou, M. H. Zong, H. Wu, R. Xu, J. F. Wang, Green Chem. 7, 500 (2005).
29. T. Itoh, S. Han, Y. Matsushita, S. Hayase, Green Chem. 6, 437 (2004).
30. K. M. Dieter, C. J. Dymek Jr, N. E. Heimer, J. W. Rovang, J. S. Wilkes, J. Am. Chem. Soc. 110, 2722 (1988).
31. J. Howarth, K. Hanlon, D. Fayne, P. McCormac, Tetrahedron Lett. 38, 3097 (1997).
32. E. J. Kim, S. Y. Ko, C. E. Song, Helv. Chim. Acta 86, 894 (2003).
33. A. Aggarwal, N. L. Lancaster, A. R. Sethi, T. Welton, Green Chem. 4, 517 (2002).
34. J. N. Rosa, C. A. M. Afonso, A. G. Santos, Tetrahedron 57, 4189 (2001).
35. R. Villano, M. R. Acocella, A. Massa, L. Palombi, A. Scettri, Tetrahedron 65, 5571 (2009).
36. T. Satyanarayana, S. Abraham, H. B. Kagan, Angew. Chem. Int. Ed. 48, 456 (2009).
37. C. Girard, H. B. Kagan, Angew. Chem. Int. Ed. 37, 2922 (1998).
38. K. Mikami, M. Terada, T. Korenaga, Y. Matsumoto, M. Ueki, R. Angelaud, Angew. Chem. Int. Ed. 39, 3532 (2000).
39. T. Ohga, S. Umeda, Y. Kawanamai, Tetrahedron 57, 4825 (2001).
40. O. Legrand, J.-M. Brunel, G. Buono, Tetrahedron Lett. 41, 105 (2000).
41. P. Lidström, J. Tierney, B. Wathey, J. Westman, Tetrahedron 57, 9225 (2001).
42. S. Caddick, R. Fitzmaurice, Tetrahedron 65, 3325 (2009).
43. Z. Z. Zhou, F. Q. Ji, M. Cao, G. F. Yang, Adv. Synth. Catal. 348, 1826 (2006).
44. J. S. Yadav, K. Anuradha, B. V. S. Reddy, B. Eeshwaraiah, Tetrahedron Lett. 44, 8959 (2003).
45. S. Mossé, A. Alexakis, Org. Lett. 8, 3577 (2006).
46. M. Hosseini, N. Stiasni, V. Barbieri, C. O. Kappe, J. Org. Chem. 72, 1417 (2007).
47. D. Almasi, D. A. Alonso, E. Gómez-Bengoa, Y. Nagel, C. Nájera, Eur. J. Org. Chem., 2328 (2007).
48. B. Westermann, C. Neuhaus, Angew. Chem. It. Ed. 44, 4077 (2005).
49. A. Massi, A. Nuzzi, A. Dondoni, J. Org. Chem. 72, 10279 (2007).
50. P. Brownbridge, T. H. Chan, M. A. Brook, G. J. Kang, Can. J. Chem. 61, 688 (1983).
51. A. K. Bose, S. N. Ganguly, M. S. Manhas, W. He, J. Speck, Tetrahedron Lett. 47, 3213 (2006).