Synthesis, excited state dynamics, and optical characteristics of oligophenyl-based swivel cruciforms in solution and solid state

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 114, Issue 40, 2010, Pages 12765-12776

  Pålsson, Lars Olof ^a   Nehls, Benjamin S ^b,c   Galbrecht, Frank ^b   Coombs, Benjamin A ^a   Dias, Fernando B ^a   Farrell, Tony ^b,d   Scherf, Ullrich ^b   Monkman, Andrew P ^a  

^a DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF WUPPERTAL   (Germany)

^c BASF SE   (Germany)

^d Sabic Innovative Plastics   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMORPHOUS MATERIALS; CHROMOPHORES; COMPLEXATION; FUNCTIONAL GROUPS; OPTICAL PROPERTIES; QUANTUM YIELD;

BLUE EMISSION; CONFORMATIONAL CHANGE; DISPLAY APPLICATION; EXCIMERS; EXCITED-STATE DECAY; EXCITED-STATE DYNAMICS; EXTENDED SYSTEMS; NON-RADIATIVE; OPTICAL CHARACTERISTICS; PHOTOLUMINESCENCE QUANTUM YIELDS; RADIATIVE DECAY; RELATIVE ROTATION; STERIC HINDRANCES; STERICAL EFFECT; STRUCTURAL AND OPTICAL PROPERTIES;

EXCITED STATES;

EID: 77957838958     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp1028883     Document Type: Article

References (63)

1. Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Burn, P. L.; Marks, R. N.; Mackey, K.; Friend, R. H.; Holmes, A. B. Nature 1990, 347, 539
2. Grätzel, M. Nature 2001, 414, 338
3. Kraft, A.; Grimsdale, A. C.; Holmes, A. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 402
4. Shirota, Y. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1
5. Mitschke, U.; Bauerle, P. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1471
6. Friend, R. H.; Gymer, R. W.; Holmes, A. B.; Burroughes, J. H.; Marks, R. N.; Taliani, C.; Bradley, D. D. C.; Dos Santos, D. A.; Bredas, J. L.; Logdlund, M.; Salaneck, W. R. Nature 1999, 397, 121
7. Samuel, I. D. W.; Rumbles, G.; Collison, C. J. Phys. Rev. B 1995, 52, 11573
8. Yan, M.; Rothberg, L. J.; Kwock, E. W.; Miller, T. M. Phys. Rev. Lett. 1995, 75, 1992
9. Samuel, I. D. W.; Rumbles, G.; Collison, C. J.; Moratti, S. C.; Holmes, A. B. Chem. Phys. 1998, 227, 75
10. Conwell, E. M.; Pearlstein, J.; Shaik, S. Phys. Rev. B 1996, 54, R2308
11. Grell, M.; Bradley, D. D. C.; Long, X.; Chamberlain, T.; Inbasekaran, M.; Woo, E. P; Soliman, M. Acta Polym. 1998, 49, 439
12. Grell, M.; Bradley, D. D. C.; Ungar, G.; Hill, J.; Whitehead, K. S. Macromolecules 1999, 32, 5810
13. Lo, S.-C.; Pålsson, L.-O.; Kilitziraki, M.; Burn, P. L.; Samuel, I. D. W. J. Mater. Chem. 2001, 11, 2228
14. Sinclair, M. B.; McBranch, D.; Hagler, T. W.; Heeger, A. J. Synth. Met. 1992, 49 - 50, 593
15. Dias, F. B.; Morgado, J.; Macüanita, A. L.; Da Costa, F. P.; Burrows, H. D.; Monkman, A. P. Macromolecules 2006, 39, 5854
16. Pålsson, L.-O.; Wang, C.; Russel, D. L.; Monkman, A. P.; Bryce, M. R.; Rumbles, G.; Samuel, I. D. W. Chem. Phys. 2002, 279, 229
17. Pålsson, L.-O.; Vaughan, H. L.; Monkman, A. P. J. Chem. Phys. 2006, 125, 164701
18. Wang, P. W.; Liu, Y. J.; Devadoss, C.; Bharathi, P.; Moore, J. S. Adv. Mater. 199, 8, 237
19. Halim, M.; Pillow, J. N. G.; Samuel, I. D. W.; Burn, P. L. Adv. Mater. 1999, 11, 371
20. Pålsson, L.-O.; Beavington, R.; Frampton, M. J.; Lupton, J. M.; Magennis, S. W.; Markham, J. P. J.; Pillow, J. N. G.; Burn, P. L.; Samuel, I. D. W. Macromolecules 2002, 35, 7891
21. Okumoto, K.; Shirota, Y. Chem. Mater. 2003, 15, 699
22. Blochwitz, J.; Pfeiffer, M.; Leo, K. Synth. Met. 2002, 127, 169
23. Johansson, N.; Salbeck, J.; Bauer, J.; Weissörtel, F.; Bröms, P.; Andersson, A.; Salaneck, W. R. Adv. Mater. 1998, 10, 1136
24. Spehr, T.; Pudzich, R.; Fuhrmann, T.; Salbeck, J. Org. Electron. 2003, 4, 61
25. Dias, F. B.; Pollock, S.; Hedley, G.; Pålsson, L. O.; Monkman, A. P.; Tavasli, M.; Perepichka, I.; Bryce, M. R. J. Phys. Chem. 2006, 110, 19329
26. Wilson, J. N.; Hardcastle, K. I.; Josowicz, M.; Bunz, U. H. F. Tetrahedron 2004, 60, 7157
27. Wilson, J. N.; Smith, M. D.; Enkelmann, V.; Bunz, U. H. F. Chem. Commun. 2004, 1700
28. Wilson, J. N.; Josowicz, M.; Wang, Y.; Bunz, U. H. F. Chem.Comm. 2003, 2962
29. Gerhardt, W. W.; Zucchero, A. J.; South, C. R.; Bunz, U. H. F.; Weck, M. Chem. - Eur. J. 2007, 13, 4467
30. Klare, J. E.; Tulevski, G. S.; Sugo, K.; de Picciotto, A.; White, K. A.; Nuckolls, C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6030
31. Nehls, B. S.; Galbrecht, F.; Bilge, A.; Scherf, U.; Farrell, T. Macromol. Symp. 2006, 239, 21
32. Pina, J.; Seixas de Melo, J.; Burrows, H. D.; Galbrecht, F.; Bilge, A.; Kudla, C. J.; Scherf, U. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 1104
33. Fukui, K. J. Phys. Chem. 1970, 74, 4161-33
34. Fukui, K. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 363
35. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650
36. Wachters, A. J. H. J. Chem. Phys. 1970, 52, 1033
37. Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1977, 66, 4377
38. Gordon, M. S. Chem. Phys. Lett. 1980, 76, 163
39. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213
40. Binning, R. C., Jr.; Curtiss, L. A. J. Comput. Chem. 1990, 11, 1206
41. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
42. Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200
43. Lee, C.; Yang, W.; Parr, G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
44. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623
45. Frisch, M. J. Gaussian 03, reVision B.05; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
46. Williams, A. T. R.; Winefield, S. A.; Miller, J. N. Analyst 1983, 108, 1067
47. Pålsson, L.-O.; Monkman, A. P. Adv. Mater. 2002, 14, 757
48. de Mello, J. C.; Wittmann, H. F.; Friend, R. H. Adv. Mater. 1997, 9, 230
49. Pålsson, L.-O.; Vaughan, H. L.; Smith, A.; Szablewski, M.; Cross, G. H.; Roberts, A.; Masutani, A.; Yasuda, A.; Beeby, A.; Bloor, D. J. Lumin. 2006, 117, 113
50. Nehls, B. S.; Galbrecht, F.; Lehmann, C. W.; Brauer, D. J.; Farrell, T.; Scherf, U. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 3213
51. Zen, A.; Pingel, P.; Jaiser, F.; Neher, D.; Grenzer, J.; Zhuang, W.; Rabe, J. P.; Bilge, A.; Galbrecht, F.; Nehls, B. S.; Farrell, T.; Scherf, U.; Abellon, R. D.; Grozema, F. C.; Siebbeles, L. D. A. Chem. Mater. 2007, 19-1267
52. He, F; Tian, L. L.; Tian, X. Y. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 1551
53. Tian, L.; He, F.; Zhang, H.; Hai, X.; Bing, Y.; Wang, C.; Ping, L.; Muddasir, H.; Fei, L.; Ma, Y.; Jiacong, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3245
54. Bilge, A.; Zen, M.; Forster, F.; Galbrecht, B.; Nehls, S.; Farrell, T.; Scherf, U.; Neher, D. J. Mater. Chem. 2006, 16, 3177
55. Zen, A.; Bilge, A.; Galbrecht, F.; Alle, R.; Meerholz, K.; Grenzer, J.; Neher, D.; Scherf, U.; Farrell, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 5, 3914
56. Suzuki, A. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 147
57. Suzuki, A. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 83
58. Sakamoto, J.; Rehahn, M.; Wegner, G.; Schluter, A. D. Macromol. Rapid Commun. 2009, 30 (9 - 10) 653 Sp. Iss. SI
59. Nehls, B. S.; Galbrecht, F.; Brauer, D. J.; Lehmann, C. W.; Scherf, U.; Farrel, T. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 5533
60. Nehls, B. S.; Fuldner, S.; Preis, E.; Farrel, T.; Scherf, U. Macromolecules 2005, 38, 687
61. Galbrecht, F.; Yang, X. H.; Nehls, B. S.; Neher, D.; Farrell, T.; Scherf, U. Chem. Commun. 2005, 2378
62. Ferrante, C.; Kensy, U.; Dick, B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 13457
63. Pina, J.; Seixas de Melo, J.; Burrows, H. D.; Bilge, A.; Farrel, T.; Forster, M.; Scherf, U. J. Phys. Chem. 2006, 110, 15100