Tuning the kinetics and energetics of Diels-Alder cycloaddition reactions to improve poling efficiency and thermal stability of high-temperature cross-linked electro-optic polymers

Chemistry of Materials

Volumn 22, Issue 19, 2010, Pages 5601-5608

  Shi, Zhengwei ^a   Liang, Wenkel ^b   Luo, Jingdong ^a   Huang, Su ^a   Polishak, Brent M ^b   Li, Xiaosong ^b   Younkin, Todd R ^c   Block, Bruce A ^c   Jen, Alex K Y ^a,b  

^a University of Washington   (United States)

^b UNIVERSITY OF WASHINGTON   (United States)

^c INTEL CORPORATION   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION BARRIERS; CALCULATED VALUES; CHIP-SCALE; DIELS-ALDER; DIELS-ALDER CYCLOADDITIONS; DIENOPHILES; ELECTRO-OPTIC POLYMERS; ELECTROOPTIC POLYMER; EO COEFFICIENT; EO POLYMER; EXPERIMENTAL STUDIES; HIGH TEMPERATURE; HIGH THERMAL STABILITY; MALEIMIDES; MODEL COMPOUND; N-PHENYLMALEIMIDE; NONLINEAR OPTICAL; POLING EFFICIENCIES; THERMAL STABILITY;

ANTHRACENE; CYCLOADDITION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; OLEFINS; THERMODYNAMIC STABILITY;

POLYMERS;

EID: 77957757457     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm101815b     Document Type: Article

References (63)

1. Lee, M.; Katz, H. E.; Erben, C. D.; Gill, M.; Gopalan, P.; Heber, J. D.; McGee, D. J. Science 2002, 298, 1401-1043
2. Shi, Y.; Zhang, C.; Zhang, H.; Bechtel, J. H.; Dalton, L. R.; Robinson, B. H.; Steier, W. H. Science 2000, 288, 119-122
3. Hochberg, M.; Baehr-Jones, T.; Wang, G.; Shearn, M.; Harvard, K.; Luo, J.; Chen, B.; Shi, Z.; Lawson, R.; Sullivan, P.; Jen, A. K.-Y.; Dalton, L.; Scherer, A. Nat. Mater. 2006, 5, 703-709
4. Enami, Y.; DeRose, C. T.; Mathine, D.; Loychik, C.; Greenlee, C.; Norwood, R. A.; Kim, T. D.; Luo, J.; Tian, Y.; Jen, A. K.-Y.; Peyghambarian, N. Nat. Photon 2007, 1, 180-185
5. Baehr-Jones, T.; Penkov, B.; Huang, J.; Sullivan, P.; Davies, J.; Takayesu, J.; Luo, J.; Kim, T.-D.; Dalton, L.; Jen, A. K-Y.; Hochberg, M.; Scherer, A. Appl. Phy. Lett. 2008, 92, 163303/1-163303/3
6. Dalton, L. R.; Steier, W. H.; Robinson, B. H.; Zhang, C.; Ren, A.; Garner, S.; Chen, A.; Londergan, T.; Irwin, L.; Carlson, B.; Fifield, L.; Phelan, G.; Kincaid, C.; Amend, J.; Jen, A. K.-Y. J. Mater. Chem. 1999, 9, 1905-1920
7. Prasad, P. N.; Williams, D. J. Introduction to Nonlinear Optical Effects in Molecules and Polymers; John Wiley and Sons: New York, 1991.
8. Advanced Functional Molecules and Polymers; Nalwa, H. S., Ed.; Gordon and Breach Science Publishers: Los Angeles, CA, 2001; Chapter 5, pp 229 - 260.
9. Burland, D. M.; Miller, R. D.; Walsh, C. A. Chem. Rev. 1994, 94, 31-75
10. Block, B. A.; Younkin, T. R.; Davids, P. S.; Reshotko, M. R.; Chang, P.; Polishak, B. M.; Huang, S.; Luo, J. O.; Jen, A. K.-Y. Opt. Express 2008, 16, 18326-18333 and references therein.
11. Miller, R. D.; Burland, D. M.; Jurich, M.; Lee, V. Y.; Moylan, C. R.; Thackara, J. I.; Twieg, R. J.; Verbiest, T.; Volksen, W. Macromolecules 1995, 28, 4970-4974
12. Ma, H.; Jen, A. K.-Y. Adv. Mater. 2001, 13, 1201
13. Saadeh, H.; Yu, D.; Wang, L. M.; Yu, L. P. J. J. Mater. Chem. 1999, 9, 1865-1873
14. Verbiest, T.; Burland, D. M.; Jurich, M. C.; Lee, V. Y.; Miller, R. D.; Volksen, W. Science 1995, 268, 1604-1606
15. Kim, T.-D.; Kang, J.-W.; Luo, J.; Jang, S.-H.; Ka, J.-W.; Tucker, N.; Benedict, J. B.; Dalton, L.; Gray, T.; Overney, R.; Park, D. H.; Herman, W. N.; Jen, A. K.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 488-489
16. Sullivan, P. A.; Rommel, H.; Liao, Y.; Olbricht, B. C.; Akelaitis, A. J. P.; Firestone, K. A.; Kang, J.-W.; Luo, J.; Davies, J. A.; Choi, D. H.; Eichinger, B. E.; Reid, P. J.; Chen, A.; Jen, A. K.-Y.; Robinson, B. H.; Dalton, L. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7523-7530
17. Shi, Z.; Hau, S.; Luo, J.; Kim, T.-D.; Tucker, N.; Ka, J.-W.; Sun, H.; Pyajt, A.; Chen, A.; Dalton, L.; Jen, A. K.-Y. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 2557-2563
18. Sullivan, P. A.; Olbricht, B. C.; Akelaitis, A. J. P.; Mistry, A. A.; Liao, Y.; Dalton, L. R. J. Mater. Chem. 2007, 17, 2899-2903
19. Sullivan, P.; Dalton, L. R. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 10-18 and references therein.
20. Oviatt, H. W.; Shea, K. J., Jr.; Kalluri, S.; Shi, Y.; Steier, W. H.; Dalton, L. Chem. Mater. 1998, 10, 146-155
21. Hubbard, M. A.; Marks, T. J.; Yang, J.; Wong, G. K. Chem. Mater. 1989, 1, 167-169
22. Park, J.; Marks, T. J.; Yang, J.; Wong, G. K. Chem. Mater. 1990, 2, 229-231
23. Jin, Y.; Carr, S. H.; Marks, T. J.; Lin, W.; Wong, G. K. Chem. Mater. 1992, 4, 963-965
24. Hubbard, M. A.; Marks, T. J.; Lin, W.; Wong, G. K. Chem. Mater. 1992, 4, 965-968
25. Wang, X.; Cehn, J. I.; Marturunkakul, S.; Li, L.; Kumar, J.; Tripathy, S. K. Chem. Mater. 1997, 9, 45-50
26. Mao, S. S. H.; Ra, Y.; Guo, L.; Zhang, C.; Dalton, L. R.; Chen, A.; Garner, S. M.; Steier, W. H. Chem. Mater. 1998, 10, 146-155
27. Bai, Y.; Song, N.; Gao, J. P.; Sun, X.; Wang, X.; Yu, G.; Wang, Z. Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 127, 2060-2061
28. Ma, H.; Chen, B.; Sassa, T.; Dalton, L. R.; Jen, A. K.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 986-987
29. Luo, J.; Haller, M.; Ma, H.; Liu, S.; Kim, T.-D.; Tian, Y.; Chen, B.; Jang, S.-H.; Dalton, L.; Jen, A. K.-Y. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8523-8530
30. Budy, S.; Suresh, S.; Spraul, B.; Smith, D. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 8099-8104
31. For examples Luo, J.; Haller, M.; Li, H.; Kim, T. D.; Jen, A. K.-Y. Adv. Mater. 2003, 15, 1635-1638
32. Shi, Z.; Luo, J.; Huang, S.; Cheng, Y.-J.; Kim, T.-D.; Polishak, B.; Zhou, X.-H.; Tian, Y.; Jang, S.-H.; Daniel, K.; Overney, R.; Youkin, T.; Jen, A. K.-Y. Macromolecules 2009, 42, 2438-2445
33. Haller, M.; Luo, J.; Li, H.; Kim, T. D.; Liao, Y.; Robinson, B.; Dalton, L.; Jen, A. K.-Y. Macromolecules 2004, 37, 688-690
34. Chen, X.; Dam, M. A.; Ono, K.; Mal, A.; Shen, H.; Nutt, S. R.; Sheran, K.; Wudl, F. Science 2002, 295, 1698-1702
35. Herndon, W. C. Chem. Rev. 1972, 72, 157-179
36. Dienes in Diels-Alder Reactions; Fringuelli, F.; Taticchi, A., Eds.; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 1990.
37. Shi, Z.; Luo, J.; Huang, S.; Zhou, X.-H.; Kim, T.-D.; Cheng, Y.-J.; Polishak, B.; Youkin, T.; Block, B.; Jen, A. K.-Y. Chem. Mater. 2008, 20, 6372-6377
38. Clar, E. The Aromatic Sextet; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 1972.
39. Kim, T.-D.; Luo, J.; Ka, J.-W.; Hau, S.; Tian, Y.; Shi, Z.; Tucker, N.; Jang, S.-H.; Kang, J.-W.; Jen, A. K.-Y. Adv. Mater. 2006, 18, 3038-3042
40. Woodward, R. B.; Baer, H. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 1161-1166
41. Woodward, R. B.; Katz, T. J. Tetrahedron 1959, 5, 70-89
42. Kwart, H.; King, K. Chem. Rev. 1968, 4, 415-447
43. Lee, M. W.; Herndon, W. C. J. Org. Chem. 1978, 43, 518
44. Pieniazek, S. N.; Houk, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1442-1445
45. Padwa, A.; Crawford, K. R.; Straub, C. S.; Pieniazek, S. N.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 2006, 71, 5432-5439
46. Manka, J. T.; Douglass, A. G.; Kaszynski, P.; Friedli, A. C. J. Org. Chem. 2000, 65, 5202-5206
47. Chopin, N.; Gérard, H.; Chataigner, I.; Piettre, S. J. Org. Chem. 2009, 74, 1237-1246
48. Spino, C.; Pesant, M.; Dory, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3262-3265
49. For examples Löffler, M.; Schlüter, A. D.; Gessler, K.; Saenger, W.; Tousaint, J. M.; Brédas, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 106, 2281-2284
50. Sprague, P. W.; Heikes, J. E.; Gopugoutas, J. Z.; Malley, M. F.; Harris, D. N.; Greenberg, R. J. Med. Chem. 1985, 28, 1580-1590
51. Czarnik, A. W. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4875-4878
52. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
53. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
54. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Ehara, M.; Toyota, K.; Hada, M.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Kitao, O.; Nakai, H.; Honda, Y.; Nakatsuji, H.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Ochterski, J.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 01, Development Version; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2002.
55. Guner, V.; Khuong, K. S.; Leach, A. G.; Lee, P. S.; Bartberger, M. D.; Houk, K. N. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 11445-11459
56. Wassermann, A. Diels-Alder Reactions; Elsevier Publishing Company: London, U.K., 1965.
57. For example Dewar, M. J. S.; Pyron, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3098-3103
58. Wise, K. E.; Wheeler, R. A. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 8279-8287
59. Bachrach, S. M.; White, P. B. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2007, 819, 72-78
60. Squillacote, M. E.; Semple, T. C.; Mui, P. W. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6842-6846
61. Tobia, D.; Harrison, R.; Phillips, B.; White, T.; DiMare, M.; Rickborn, B. J. Org. Chem. 1993, 58, 6701-6706
62. Park, D. H.; Lee, C. H.; Herman, W. N. Opt. Express 2006, 14, 8866-8884
63. Teng, C. C.; Man, H. T. Appl. Phys. Lett. 1990, 56, 1734-1736