Donor - Acceptor-Assisted Diels - Alder Reaction of Anthracene and Tetracyanoethylene

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 103, Issue 41, 1999, Pages 8279-8287

  Wise, Kristopher E ^a   Wheeler, Ralph A ^a  

^a UNIVERSITY OF OKLAHOMA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000786273     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp991012d     Document Type: Article

References (55)

1. Diels, O.; Alder, K. Justus Liebigs Ann. Chem. 1928, 460, 98-122.
2. Lotfi, M.; Roberts, R. M. G. Tetrahedron 1979, 35, 2123-2129.
3. Fukuzumi, S.; Kochi, J. K. Tetrahedron 1982, 38, 1035-1049.
4. Hilinski, E. F.; Masnovi, J. M.; Amatore, C.; Kochi, J. K.; Rentzepis, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6167-6168.
5. Hilinski, E. F.; Masnovi, J. M.; Kochi, J. K.; Rentzepis, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 8071-8077.
6. Masnovi, J. M.; Seddon, E. A.; Kochi, J. K. Can. J. Chem. 1984, 62, 2552-2559.
7. Masnovi, J. M.; Kochi, J. K.; Hilinski, E. F.; Rentzepis, P. M. J. Phys. Chem. 1985, 89, 5387-5395.
8. Epiotis, N. D. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 1924-1934.
9. Kiselev, V. D.; Miller, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4036-4039.
10. Sustmann, R.; Dern, M.; Kasten, R.; Sicking, W. Chem. Ber. 1987, 120, 1315-1322.
11. Kim, E.; Christi, M.; Kochi, J. K. Chem. Ber. 1990, 123, 1209-1218.
12. Sustmann, R.; Korth, H.-G.; Nuchter, U.; Siangouri-Feulner, I.; Sicking, W. Chem. Ber. 1991, 124, 2811-2817.
13. Houk, K. N.; Rondan, N. G.; Mareda, J. Tetrahedron 1985, 41, 1555-1563.
14. Parr, R. G.; Yang, W. Annu. Rev. Phys. Chem. 1995, 46, 701-728.
15. Kohn, W.; Becke, A. D.; Parr, R. G. J. Phys. Chem. 1996, 100, 12974-12980.
16. Baerends, E. J.; Gritsenko, O. V. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 5383-5403.
17. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T. A.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Peng, C. Y.; Ayala, P. A.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. GAUSSIAN94 (Revisions B2, B3, D1, and D2); Gaussian, Inc.: Pittsburgh, 1995.
18. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154.
19. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523.
20. Kollman, P. Chem. Rev. 1993, 93, 2395-2417.
21. van Gunsteren, W. F.; Berendsen, H. K. C. Angew. Chem. 1990, 102, 1020-1051.
22. Jorgensen, W. L. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 184-189.
23. Case, D. A.; Pearlman, D. A.; Caldwell, J. W.; Cheatham, T. E., III; Ross, W. S.; Simmerling, C. L.; Darden, T. A.; Merz, K. M.; Stanton, R. V.; Cheng, A. L.; Vincent, J. J.; Crowley, M.; Ferguson, D. M.; Radmer, R. J.; Seibel, G. L.; Singh, U. C.; Weiner, P. C.; Kollman, P. A. AMBER5; University of California: San Francisco, 1997.
24. Mezei, M.; Swaminathan, S.; Beveridge, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3255-3256.
25. Mezei, M.; Beveridge, D. L. Ann. N. Y. Acad. Sci. 1986, 482, 1-23.
26. Van Gunsteren, W. F.; Weiner, P. K. Computer Simulation of Biomolecular Systems; Escom: Leiden, 1989.
27. Hope, H. Acta Chem. Scand. 1968, 22, 1057-1058.
28. Zheludev, A.; Grand, A.; Ressouche, E.; Schweizer, J.; Morin, B. G.; Epstein, A. J.; Dixon, D. A.; Miller, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7243-7249.
29. Ketkar, S. N.; Kelley, M.; Fink, M.; Ivey, R. C. J. Mol. Struct. 1981, 77, 127-138.
30. Druck, U.; Guth, H. Z. Kristallogr. 1982, 161, 103-110.
31. Cruickshank, D. W. J.; Sparks, R. A. Proc. R. Soc. London, Ser. A 1961, 258, 270.
32. Mulliken, R. S. J. Chem. Phys. 1955, 23, 1833-1840.
33. Karle, I. L.; Fratini, A. V. Acta Crystallogr. 1970, B26, 596-606.
34. van Duijneveldt, F. B.; van Duijneveldt-van de Rijdt, J. G. C. M.; van Lenthe, J. H. Chem. Rev. 1994, 94, 1873.
35. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
36. Sauer, J.; Sustmann, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19, 779-807.
37. Borden, W. T.; Loncharich, R. J.; Houk, K. N. Annu. Rev. Phys. Chem. 1988, 39, 213-236.
38. Taagepera, M.; Thornton, E. R. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 1168-1177.
39. Brown, P.; Cookson, R. C. Tetrahedron 1965, 21, 1991-1998.
40. Bigelseisen, J.; Mayer, M. G. J. Chem. Phys. 1947, 15, 261-267.
41. Wolfsberg, M. Acc. Chem. Res. 1972, 5, 225-233.
42. Saunders: M.; Laidig, K. E.; Wolfsberg, M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8989-8994.
43. Lotfi, M.; Roberts, R. M. G. Tetrahedron 1979, 35, 2137-2141.
44. Forst, W. Theory of Unimolecular Reactions; Academic: New York, 1973.
45. Laidler, K. J.; Meiser, J. H. Physical Chemistry; Benjamin/Cummings: Menlo Park, CA, 1982.
46. Kiselev, V. D.; Malkov, V. B.; Konovalov, A. I. Russ. J. Org. Chem. 1990, 26, 191-200.
47. Beveridge, D. L.; Schnuelle, G. W. J. Phys. Chem. 1975, 79, 2562-2566.
48. van Gunsteren, W. F.; Berendsen, H. J. C. Mol. Phys. 1977, 34, 1311-1327.
49. van Gunsteren, W. F.; Berendsen, H. J. C. J. Comput. Phys. 1977, 23, 327-341.
50. Fox, T.; Thomas, B. E., IV; McCarrick, M.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 10779-10783.
51. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Gordon, M. S.; Nguyen, K. A.; Windus, T. L.; Elbert, S. T. QCPE Bull. 1990, 10, 304.
52. Boatz, J. A.; Gordon, M. S. J. Phys. Chem. 1989, 93, 1819-1826.
53. Breneman, C. M.; Wiberg, K. B. J. Comput. Chem. 1990, 11.
54. Chirlian, L. E.; Francl, M. M. J. Comput. Chem. 1987, 8.
55. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M., Jr.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179-5197.