Regio- and stereospecific synthesis of cholesterol derivatives and their hormonal activity in Caenorhabditis elegans

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 16, 2006, Pages 3687-3706

  Schmidt, Arndt W ^a   Doert, Thomas ^a   Goutal, Sigrid ^a   Gruner, Margit ^a   Mende, Fanny ^b   Kurzchalia, Teymuras V ^b   Knölker, Hans Joachim ^a  

^a DRESDEN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Germany)

^b MAX PLANCK INSTITUTE OF MOLECULAR CELL BIOLOGY AND GENETICS   (Germany)

Author keywords

Diastereoselectivity; Fluorination; Hormones; Reduction; Steroids

Indexed keywords

EID: 33748345125     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200600394     Document Type: Article

References (62)

1. T. H. Haines, Prog. Lipid Res. 2001, 40, 299-324.
2. K. Simons, W. L. C. Vaz, Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2004, 33, 269-295.
3. K. Simons, D. Toomre, Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2000, 1, 31-39.
4. J. A. Porter, K. E. Young, P. A. Beachy, Science 1996, 274, 255-259.
5. P. W. Ingham, A. P. McMahon, Genes Dev. 2001, 15, 3059-3087.
6. W. F. Hieb, M. Rothstein, Science 1968, 160, 778-780.
7. S. Brenner, Genetics 1974, 77, 71-94.
8. R. Lozano, T. A. Salt, D. J. Chitwood, W. R. Lusby, M. J. Thompson, Lipids 1987, 22, 84-87.
9. D. J. Chitwood, W. R. Lusby, R. Lozano, M. J. Thompson, J. A. Svoboda, Lipids 1984, 19, 500-505.
10. D. J. Chitwood, W. R. Lusby, Lipids 1991, 26, 619-627.
11. D. J. Chitwood, W. R. Lusby, R. Lozano, M. J. Thompson, J. A. Svoboda, Steroids 1983, 42, 311-319.
12. R. Lozano, W. R. Lusby, D. J. Chitwood, M. J. Thompson, J. A. Svoboda, Lipids 1985, 20, 158-166.
13. D. J. Chitwood, W. R. Lusby, M. J. Thompson, J. P. Kochansky, O. W. Howarth, Lipids 1995, 30, 567-573.
14. D. J. Chitwood, Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 1999, 34, 273-284.
15. V. Matyash, E. V. Entchev, F. Mende, M. Wilsch-Bräuninger, C. Thiele, A. W. Schmidt, H.-J. Knölker, S. Ward, T. V. Kurzchalia, PLoS Biol. 2004, 2, 1561-1571.
16. D. L. Riddle, P. S. Albert, in: C. elegans II (Eds.: D. L. Riddle, T. Blumenthal, J. B. Meyer, J. R. Priess), Cold Spring Harbor, Laboratory Press, 1997, pp. 739-768.
17. A. Antebi, J. G. Culotti, E. M. Hedgecock, Development 1998, 125, 1191-1205.
18. A. Antebi, W. H. Yeh, D. Tait, E. M. Hedgecock, D. L. Riddle, Genes Dev. 2000, 14, 1512-1527.
19. B. Gerisch, C. Weitzel, C. Kober-Eisermann, V. Rottiers, A. Antebi, Dev. Cell 2001, 1, 841-851.
20. B. Gerisch, A. Antebi, Development 2004, 131, 1765-1776.
21. K. Jia, P. S. Albert, D. L. Riddle, Development 2002, 129, 221-231.
22. H. Y. Mak, G. Ruvkun, Development 2004, 131, 1777-1786.
23. J. Yochem, S. Tuck, I. Greenwald, M. Han, Development 1999, 126, 597-606.
24. L. M. Kuervers, C. L. Jones, N. J. O'Neil, D. L. Baillie, Mol. Genet. Genomics 2003, 270, 121-131.
25. A. P. Grigorenko, Y. K. Moliaka, M. C. Soto, C. C. Mello, E. I. Rogaev, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 14955-14960.
26. T. E. Willnow, A. Nykjaer, J. Herz, Nat. Cell Biol. 1999, 1, E157-E162.
27. C. S. Thummel, Dev. Cell 2001, 1, 453-465.
28. M. Asahina, T. Ishihara, M. Jindra, Y. Kohara, I. Katsura, S. Hirose, Genes Cells 2000, 5, 711-723.
29. A. E. Sluder, C. V. Maina, Trends Genet. 2001, 17, 206-213.
30. M. Kostrouchova, M. Krause, Z. Kostrouch, J. E. Rall, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 7360-7365.
31. Z. Chen, D. J. Eastburn, M. Han, Mol. Cell Biol. 2004, 24, 7345-7358.
32. C. R. Gissendanner, K. Crossgrove, K. A. Kraus, C. V. Maina, A. E. Sluder, Dev. Biol. 2004, 266, 399-416.
33. Y. Morita, M. Suzuki, R. Noyori, J. Org. Chem. 1989, 54, 1785-1787.
34. C. Djerassi, N. Finch, R. C. Cookson, C. W. Bird, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 5488-5493.
35. G. Stork, P. Rosen, N. L. Goldman, J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 2965-2966.
36. G. Stork, S. D. Darling, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 1761-1768.
37. G. Stork, P. Rosen, N. L. Goldman, R. V. Coombs, J. Tsuji, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 275-286.
38. Y. Mazur, F. Sondheimer, J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 5220-5229.
39. G. Mattern, P. Albrecht, G. Ourisson, J. Chem. Soc. C 1970, 1570-1571.
40. W. C. M. C. Kokke, W. Fenical, C. Djerassi, Phytochemistry 1981, 20, 127-134.
41. W. C. M. C. Kokke, L. Bohlin, W. Fenical, C. Djerassi, Phytochemistry 1982, 21, 881-887.
42. W. C. M. C. Kokke, W. Fenical, C. Djerassi, Steroids 1982, 40, 307-318.
43. T. B. Tam Ha, W. C. M. C. Kokke, C. Djerassi, Steroids 1982, 40, 433-453.
44. W. C. Dow, T. Gebreyesus, S. Popov, R. M. K. Carlson, C. Djerassi, Steroids 1983, 42, 217-230.
45. H. R. Harvey, S. A. Bradshaw, S. C. M. O'Hara, G. Eglington, E. D. S. Corner, Phytochemistry 1988, 27, 1723-1729.
46. G. Stork, J. Singh, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 6181-6182.
47. R. D. Chambers, Fluorine in Organic Chemistry, Blackwell Publishing, Oxford, 2004.
48. P. Kirsch, Modern Fluoroorganic Chemistry, VCH, Weinheim, 2004.
49. G. S. Lal, J. Org. Chem. 1993, 58, 2791-2796.
50. a) G. S. Lal, G. P. Pez, G. Syvret, Chem. Rev. 1996, 96, 1737-1755;
51. b) J.-A. Ma, D. Cahard, Chem. Rev. 2004, 104, 6119-6146;
52. c) P. T. Nyffeler, S. G. Durón, M. D. Burkart, S. P. Vincent, C.-H. Wong, Angew. Chem. 2005, 117, 196-217;
53. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 192-212.
54. a) T. Umemoto, S. Fukami, G. Tomizawa, K. Harasawa, K. Kawada, K. Tomita, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8563-8575;
55. b) T. Umemoto, M. Nagayoshi, K. Adachi, G. Tomizawa, J. Org. Chem. 1998, 63, 3379-3385.
56. G. M. Rubottom, M. A. Vazquez, D. R. Pelegrina, Tetrahedron Lett. 1974, 15, 4319-4322.
57. S. Benetti, R. Romagnoli, C. de Risi, G. Spalluto, V. Zanirato, Chem. Rev. 1995, 95, 1065-1114.
58. L. N. Mander, W. L. A. Chu, S. R. Crabtree, Synlett 1990, 169-170.
59. C. H. Robinson, I. V. Ekhato, J. Org. Chem. 1989, 54, 1327-1331.
60. W. J. Middleton, J. Org. Chem. 1975, 40, 574-578.
61. N. Chidambaram, S. Chandrasekaran, J. Org. Chem. 1987, 52, 5048-5051.
62. G. S. Lal, G. P. Pez, J. Paresi, F. M. Prozonic, H. Cheng, J. Org. Chem. 1999, 64, 7048-7054.