Manganese catalyzed cis-dihydroxylation of electron deficient alkenes with H2O2

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 8, Issue 19, 2010, Pages 4444-4450

  Saisaha, Pattama ^a   Pijper, Dirk ^a   Van Summeren, Ruben P ^b   Hoen, Rob ^a   Smit, Christian ^a   De Boer, Johannes W ^c   Hage, Ronald ^c   Alsters, Paul L ^b   Feringa, Ben L ^a   Browne, Wesley R ^a  

^a UNIVERSITY OF GRONINGEN   (Netherlands)

^b DSM RESOLVE   (Netherlands)

^c Rahu Catalytics BV   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMBIENT CONDITIONS; CATALYST SYSTEM; CIS-CYCLOOCTENE; CIS-DIOL; DIETHYL FUMARATE; DIHYDROXYLATION; ELECTRON-DEFICIENT; ELECTRON-RICH ALKENES; IN-SITU; MALEIMIDES; OPTIMIZED CONDITIONS; PRACTICAL METHOD; PYRIDINE-2;

CARBOXYLIC ACIDS; CATALYSTS; HYDROXYLATION; KETONES; OLEFINS; ORGANIC ACIDS;

MANGANESE;

ALKENE; FUMARIC ACID DERIVATIVE; FUMARIC ACID DIETHYL ESTER; HYDROGEN PEROXIDE; MALEIMIDE DERIVATIVE; MANGANESE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY; ELECTRON; HYDROXYLATION; STEREOISOMERISM;

ALKENES; CATALYSIS; ELECTRONS; FUMARATES; HYDROGEN PEROXIDE; HYDROXYLATION; MALEIMIDES; MANGANESE; STEREOISOMERISM;

EID: 77956470931     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0ob00102c     Document Type: Article

References (38)

1. B. S. Lane K. Burgess Chem. Rev. 2003 103 2457
2. R. A. Sheldon and J. K. Kochi, Metal-Catalyzed Oxidations of Organic Compounds, Academic Press, New York, 1981
3. J. Brinksma, J. W. de Boer, R. Hage and B. L. Feringa, Chapter 10,, J.-E. Bäckvall,, (ed.) Modern Oxidation Methods, 2004, Wiley-VCH, 295
4. R Noyori M. Aoki K. Sato Chem. Commun. 2003 1977
5. T. Katsuki Chem. Soc. Rev. 2004 33 437
6. H. C. Kolb M. S. VanNieuwenhze K. B. Sharpless Chem. Rev. 1994 94 2483
7. B. Plietker M. Niggemann J. Org. Chem. 2005 70 2402
8. V. Piccialli D. M. A. Smaldone D. Sica Tetrahedron 1993 49 4211
9. T. K. M. Shing E. K. W. Tam V. W.-F. Tai I. H. F. Chung Q. Jiang Chem.-Eur. J. 1996 2 50
10. T. K. M. Shing V. W.-F. Tai E. K. W. Tam Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 2312
11. D. W. Nelson A. Gypser P. T. Ho H. C. Kolb T. Kondo H.-L. Kwong D. V. McGrath A. E. Rubin P.-O. Norrby K. P. Gable K. B. Sharpless J. Am. Chem. Soc. 1997 119 1840
12. T. Katsuki K. B. Sharpless J. Am. Chem. Soc. 1980 102 5974
13. M. Couturier B. M. Andresen J. B. Jorgensen J. L. Tucker F. R. Busch S. J. Brenek P. Dubé D. J. am Ende J. T. Negri Org. Process Res. Dev. 2002 6 42
14. M. Fujita M. Costas L. Que, Jr. J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9912
15. K. Chen M. Costas J. Kim A. K. Tipton L. Que, Jr J. Am. Chem. Soc. 2002 124 3026
16. J. Y. Ryu J. Kim M. Costas K. Chen W. Nam L. Que, Jr. Chem. Commun. 2002 1288
17. D. E. De Vos S. De Wildeman B. F. Sels P. J. Grobet P. A. Jacobs Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 980
18. J. Brinksma L. Schmieder G. Van Vliet R. Boaron R. Hage De D. E. Vos P. L. Alsters B. L. Feringa Tetrahedron Lett. 2002 43 2619
19. J. W. de Boer J. Brinksma W. R. Browne A. Meetsma P. L. Alsters R. Hage B. L. Feringa, J. Am. Chem. Soc. 2005 127 7990
20. J. W. de Boer W. R. Browne J. Brinksma P. L. Alsters R. Hage B. L. Feringa Inorg. Chem. 2007 46 6353
21. J. W. de Boer P. L. Alsters A. Meetsma R. Hage W. R. Browne B. L. Feringa Dalton Trans. 2008 44 6283
22. J. W. de Boer W. R. Browne S. R. Harutyunyan L. Bini T. D. Tiemersma-Wegman P. L. Alsters R. Hage B. L. Feringa Chem. Commun. 2008 3747
23. K. Wieghardt U. Bossek B. Nuber J. Weiss J. Bonvoisin M. Corbella S. E. Vitols J. J. Girerd J. Am. Chem. Soc. 1988 110 7398
24. R. Hage J. E. Iburg J. Kerschner J. H. Koek E. L. M. Lempers R. J. Martens U. S. Racherla S. W. Russell T. Swarthoff M. R. P. van Vliet J. B. Warnaar L. Van Der Wolf B. Krijnen Nature 1994 369 637
25. D. E. De Vos T. Bein Chem. Commun. 1996 917
26. C. Zondervan R. Hage B. L Feringa Chem. Commun. 1997 419
27. D. E. De Vos B. F. Sels M. Reynaers Y. V. Subba Rao P. A. Jacobs Tetrahedron Lett. 1998 39 3221
28. A. Berkessel C. A. Sklorz Tetrahedron Lett. 1999 40 7965
29. C. B. Woitiski Y. N. Kozlov D. Mandelli G. V. Nizova U. Schuchardt G. B. Shul'pin J. Mol,. Catal. A. 2004 222 103
30. W.-P. Yip C.-M. Ho N. Zhu T.-C. Lau C.-M. Che Chem.-Asian J. 2008 3 70
31. 2 (10 equiv.) monomethoxyoxalic acid was formed which could be expected to sequester manganese ions
32. M. Fujita M. Costas L. Que, Jr. J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9912
33. A. Mairata i Payeras R. Y. N. Ho M. Fujita L Que, Jr. Chem.-Eur. J. 2004 10 4944
34. A. D. Brewer Chem. Brit. 1975 11 335
35. G. M. Bodner J. Chem. Educ. 1985 62 1105
36. 29
37. B. S. Lane M. Vogt V. J. DeRose K. Burgess J. Am. Chem. Soc. 2002 124 11946
38. J. C. Tripp C. H. Schiesser D. P. Curran J. Am. Chem. Soc. 2005 127 5518