Investigation of thiol-ene addition reaction on poly(isoprene) under UV irradiation: Synthesis of graft copolymers with "V"-shaped side chains

Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry

Volumn 48, Issue 17, 2010, Pages 3797-3806

  Wang, Guowei ^a   Fan, Xiaoshan ^a   Huang, Junlian ^a  

^a FUDAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Atom transfer radical polymerization (ATRP); Esterification; Graft copolymers; Poly(isoprene); Thiol ene addition reaction; UV irradiation

Indexed keywords

1-THIOGLYCEROL; DOUBLE BONDS; FUNCTIONALIZED; GRAFT DENSITY; HYDROXYL GROUPS; MACROINITIATORS; MAIN CHAINS; OH GROUP; PENDANT FUNCTIONAL GROUP; SIDE CHAINS; TERT-BUTYL ACRYLATE; THIOL-ENES; UV IRRADIATION;

ADDITION REACTIONS; ATOMS; BROMINE COMPOUNDS; COPOLYMERIZATION; ESTERIFICATION; ESTERS; FREE RADICAL REACTIONS; FUNCTIONAL GROUPS; GRAFT COPOLYMERS; GRAFTING (CHEMICAL); IRRADIATION; PLASTIC PRODUCTS; POLYMERS; STYRENE; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ATOM TRANSFER RADICAL POLYMERIZATION;

EID: 77956391197     PISSN: 0887624X     EISSN: 10990518     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/pola.24164     Document Type: Article

References (90)

1. (a) Trubetskoy, V. S. Adv Drug Deliv Rev 1999, 37, 81-88;
2. (b) Stiriba, S. E.; Kautz, H.; Frey, H. J Am Chem Soc 2002, 124, 9698-9699.
3. Djalali, R.; Li, S. Y.; Schmidt, M. Macromolecules 2002, 35, 4282-4288.
4. Zhang, M.; Drechsler, M.; Muller, A. H. E. Chem Mater 2004, 16, 537-543.
5. He, L.; Huang, J.; Chen, Y.; Xu, X.; Liu, L. Macromolecules 2005, 38, 3845-3851.
6. Hadjichristidis, N.; Pitsikalis, M.; Pispas, S.; Iatrou, H. Chem Rev 2001, 101, 3747-3792.
7. Teertstra, S. J.; Gauthier, M. Prog Polym Sci 2004, 29, 277-327.
8. (a) Yu, F. P.; He, J. P.; Wang, X. J.; Gao, G. Z.; Yang, Y. L. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2007, 45, 4013-4025;
9. (b) Zhu, Y.; Weidisch, R.; Gido, S. P.; Velis, G.; Hadjichristidis, N. Macromolecules 2002, 35, 5903-5909;
10. (c) Li, A. X.; Lu, Z. J.; Zhou, Q. F.; Qiu, F.; Yang, Y. L. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2006, 44, 3942-3946;
11. (d) Fu, Z. F.; Tao, W. P.; Shi, Y. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2008, 46, 362-372.
12. (a) Uhrig, D.; Mays, J. W. Macromolecules 2002, 35, 7182-7190;
13. (b) Xiao, X.; Wu, Y. G.; Sun, M. H.; Zhou, J. J.; Bo, Z. S.; Li, L.; Chan, C. M. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2008, 46, 574-584.
14. (a) Driva, P.; Lohse, D. J.; Hadjichristidis, N. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2008, 46, 1826-1842;
15. (b) Helms, B.; Mynar, J. L.; Hawker, C. J.; Frechet, J. M. J. J Am Chem Soc 2004, 126, 15020-15021;
16. (c) Bo, Z. S.; Schluter, A. D. Chem Eur J 2000, 6, 3235-3241.
17. (a) Schappacher, M.; Deffieux, A.; Putaux, J.-L.; Viville, P.; Lazzaroni, R. Macromolecules 2003, 36, 5776-5783;
18. (b) Neugebauer, D.; Zhang, Y.; Pakula, T.; Sheiko, S. S.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2003, 36, 6746-6755;
19. (c) Yuan, W. Z.; Yuan, J. Y.; Zhou, M.; Sui, X. F. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2006, 44, 6575-6586;
20. (d) Pietrasik, J.; Sumerlin, B. S.; Lee, R. Y.; Matyjaszewski, K. Macromol Chem Phys 2007, 208, 30-36.
21. (a) Fu, Q.; Lin, W. C.; Huang, J. L. Macromolecules 2008, 41, 2381-2387;
22. (b) Sun, R. M.; Wang, G. W.; Liu, C.; Huang, J. L. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2009, 47, 1930-1938;
23. (c) Lin, W. C.; Fu, Q.; Zhang, Y.; Huang, J. L. Macromolecules 2008, 41, 4127-4135;
24. (d) Deffieux, A.; Schappacher, M. Macromolecules 1999, 32, 1797-1802;
25. (e) Schappacher, M.; Billaud, C.; Paulo, C.; Deffieux, A. Macromol Chem Phys 1999, 200, 2377-2386.
26. (a) Djalali, R.; Hugenberg, N.; Fischer, K.; Schmidt, M. Macromol Rapid Commun 1999, 20, 444-449;
27. (b) Heroguez, V.; Gnanou, Y.; Fontanille, M. Macromolecules 1997, 30, 4791-4798;
28. (c) Gu, L. N.; Shen, Z.; Lu, G. L.; Zhang, X. H.; Huang, X. Y. Macromolecules 2007, 40, 4486-4493.
29. Hadjichristidis, N.; Iatrou, H.; Pispas, S.; Pitsikalis, M. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2000, 38, 3211-3234.
30. (a) Matyjaszewski, K.; Xia, J. H. Chem Rev 2001, 101, 2921-2990;
31. (b) Kamigaito, M.; Ando, T.; Sawamoto, M. Chem Rev 2001, 101, 3689-3746.
32. Hawker, C. J.; Bosman, A. W.; Harth, E. Chem Rev 2001, 101, 3661-3688.
33. Lowe, A. B.; McCormick, C. L. Prog Polym Sci 2007, 32, 283-351.
34. (a) Percec, V.; Barboiu, B.; Bera, T. K.; van der Sluis, M.; Grubbs, R. B.; Jean, M. J.; Frechet, J. M. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2000, 38, 4776-4791;
35. (b) Percec, V.; Barboiu, B. Macromolecules 1995, 28, 7970-7972;
36. (c) Percec, V.; Guliashvili, T.; Ladislaw, J. S.; Wistrand, A.; Stjerndahl, A.; Sienkowska, M. J.; Monteiro, M. J.; Sahoo, S. J Am Chem Soc 2006, 128, 14156-14165;
37. (d) Percec, V.; Barboiu, B.; Grigoras, C.; Bera, T. K. J Am Chem Soc 2003, 125, 6503-6516;
38. (e) Rosen, B. M.; Percec, V. Chem Rev 2009, 109, 5069-5119.
39. (a) Binder, W. H.; Sachsenhofer, R. Macromol Rapid Commun 2007, 28, 15-54;
40. (b) Sarbu, T.; Lin, K. Y.; Ell, J.; Siegwart, D. J.; Spanswick, J.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2004, 37, 3120-3127.
41. Li, Z. Y.; Li, P. P.; Huang, J. L. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2006, 44, 4361-4371.
42. (a) Sun, W.; Yu, F. P.; He, J. P.; Zhang, C.; Yang, Y. L. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2008, 46, 5518-5527;
43. (b) Teertstra, S. J.; Gauthier, M. Macromolecules 2007, 40, 1657-1666;
44. (c) Koutalas, G.; Lohse, D. J.; Hadjichristidis, N. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2005, 43, 4040-4049;
45. (d) Hirao, A.; Kawano, H.; Ryu, S. W. Polym Adv Technol 2002, 13, 275-284.
46. Li, Y. G.; Zhang, Y. Q.; Yang, D.; Li, Y. J.; Hu, J. H.; Feng, C.; Zhai, S. J.; Lu, G. L.; Huang, X. Y. Macromolecules 2010, 43, 262-270.
47. Xu, X. W.; Huang, J. L. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2006, 44, 467-476.
48. Chung, T. C.; Janvikul, W.; Bernard, R.; Hu, R.; Li, C. L.; Liu, S. L.; Jiang, G. J. Polymer 1995, 36, 3565-3574.
49. (a) Li, Z. B.; Kesselman, E.; Talmon, Y.; Hillmyer, M. A.; Lodge, T. P. Science 2004, 306, 98-100;
50. (b) LaRue, I.; Adam, M.; Pitsikalis, M.; Hadjichristidis, N.; Rubinstein, M.; Sheiko, S. S. Macromolecules 2006, 39, 309-314;
51. (c) LaRue, I.; Adam, M.; Silva, M. D.; Sergei, S.; Sheiko, S. S.; Rubinstein, M. Macromolecules 2004, 37, 5002-5005.
52. (a) Mays, J. M.; Uhrig, D.; Gido, S. P.; Zhu, Y. Q.; Weidisch, R.; Iatrou, H.; Hadjichristidis, N.; Hong, K. L.; Beyer, F.; Lach, R.; Buschnakowski, M. Macromol Symp 2004, 215, 111-126;
53. (b) Staudinger, U.; Weidisch, R.; Zhu, Y. Q.; Gido, S. P.; Uhrig, D.; Mays, J. W.; Iatrou, H.; Hadjichristidis, N. Macromol Symp 2006, 233, 42-50;
54. (c) Xenidou, M.; Hadjichristidis, N. Macromolecules 1998, 31, 5690-5694;
55. (d) Iatrou, H.; Mays, J. M.; Hadjichristidis, N. Macromolecules 1998, 31, 6697-6701.
56. (a) Wei, H. Y.; Senyurt, A. F.; Jonsson, S.; Hoyle, C. E. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2007, 45, 822-829;
57. (b) Shin, J.; Nazarenko, S.; Hoyle, C. E. Macromolecules 2008, 41, 6741-6746;
58. (c) Kwisnek, L.; Nazarenko, S.; Hoyle, C. E. Macromolecules 2009, 42, 7031-7041;
59. (d) Chan, J. W.; Hoyle, C. E.; Lowe, A. B. J Am Chem Soc 2009, 131, 5751-5753.
60. (a) Hagberg, E. C.; Malkoch, M.; Ling, Y.; Hawker, C. J.; Carter, K. R. Nano Lett 2007, 7, 233-237;
61. (b) Khire, V. S.; Harant, A. W.; Watkins, A. W.; Anseth, K. S.; Bowman, C. N. Macromolecules 2006, 39, 5081-5086.
62. (a) Reddy, S. K.; Cramer, N. B.; Cross, T.; Raj, R.; Bowman, C. N.; Chem Mater 2003, 15, 4257-4261;
63. (b) Harant, A. W.; Khire, V. S.; Thibodaux, M. S.; Bowman, C. N. Macromolecules 2006, 39, 1461-1466;
64. (c) Khire, V. S.; Lee, T. Y.; Bowman, C. N. Macromolecules 2008, 41, 7440-7447;
65. (d) Connal, L. A.; Kinnane, C. R.; Zelikin, A. N.; Caruso, F. Chem Mater 2009, 21, 576-578.
66. (a) Khire, V. S.; Benott, D. S. W.; Anseth, K. S.; Bowman, C. N. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2006, 44, 7027-7039;
67. (b) Rydholma, A. E.; Bowmana, C. N.; Anseth, K. S.; Biomaterials 2005, 26, 4495-4506;
68. (c) Dondoni, A. Angew Chem Int Ed 2008, 47, 8995-8997.
69. Sangermano, M.; Bongiovanni, R.; Malucelli, G.; Priola, A.; Harden, A.; Rehnber, N. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2002, 40, 2583-2590.
70. (a) Killops, K. L.; Campos, L. M.; Hawker C. J. J Am Chem Soc 2008, 130, 5062-5064;
71. (b) Rissing, C.; Son, D. Y. Organometallics 2009, 28, 3167-3172;
72. (c) Nilsson, C.; Simpson, N.; Malkoch, M.; Johansson, M.; Malmstro, E. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2008, 46, 1339-1348.
73. (a) Campos, L. M.; Killops, K. L.; Sakai, R.; Paulusse, J. M. J.; Damiron, D.; Drockenmuller, E.; Messmore B. W.; Hawker C. J. Macromolecules 2008, 41, 7063-7070;
74. (b) David, R. L. A.; Kornfield, J. A. Macromolecules 2008, 41, 1151-1161;
75. (c) Gress, A.; Volkel, A.; Schlaad, H. Macromolecules 2007, 40, 7928-7933;
76. (d) Parent, J. S.; Sengupta, S. S. Macromolecules 2005, 38, 5538-5544.
77. (a) Li, M.; De, P.; Gondi, S. R.; Sumerlin, B. S. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2008, 46, 5093-5100;
78. (b) Tolstyka, Z. P.; Kopping, J. T.; Maynard, H. D. Macromolecules 2008, 41, 599-606.
79. Wang, G. W.; Luo, X. L.; Liu, C.; Huang, J. L. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2008, 46, 2154-2166.
80. (a) Higashihara, T.; Nagura, M.; Inoue, K.; Haraguchi, N.; Hirao, A. Macromolecules 2005, 38, 4577-4587;
81. (b) Luo, X. L.; Wang, G. W.; Pang, X. C.; Huang, J. L. Macromolecules 2008, 41, 2315-2317;
82. (c) Li, H.; Riva, R.; Jérôme, R.; Lecomte, P. Macromolecules 2007, 40, 824-831;
83. (d) Perny, S.; Allgaier, J.; Cho, D.; Lee, W.; Chang, T. Macromolecules 2001, 34, 5408-5415.
84. (a) Matyjaszewski, K. Polym Int 2003, 52, 1559-1565;
85. (b) Zhang, M. F.; Muller, A. H. E. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2005, 43, 3461-3481.
86. (a) He, L. H.; Zhang, Y. H.; Ren, L. X.; Chen, Y. M.; Wei, H.; Wang, D. J. Macromol Chem Phys 2006, 207, 684-693;
87. (b) Hou, S. J.; Chaikof, E. L.; Taton, D.; Gnanou, Y. Macromolecules 2003, 36, 3874-3881;
88. (c) Li, P. P.; Li, Z. Y.; Huang, J. L. Macromolecules 2007, 40, 491-498.
89. Yoshida, E.; Osagawa, Y. Macromolecules 1998, 31, 1446-1453.
90. Durmaz, H.; Karatas, F.; Tunca, U.; Hizal, G. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2006, 44, 499-509.