A new chiral disulfonamide ligand derived from α-amino acid for catalytic enantioselective cyclopropanation

Tetrahedron Letters

Volumn 38, Issue 8, 1997, Pages 1423-1426

  Imai, Nobuyuki ^a   Sakamoto, Katsumasa ^a   Maeda, Masahiro ^a   Kouge, Kazushi ^a   Yoshizane, Kenji ^a   Nokami, Junzo ^a  

^a OKAYAMA UNIVERSITY OF SCIENCE   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOPROPANE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; DRUG PURIFICATION; DRUG SYNTHESIS; ENANTIOMER; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; IN VITRO STUDY; METHODOLOGY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0031584946     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(97)00038-5     Document Type: Article

References (18)

1. 1. For example: a) Murakami-Murofushi, K.; Shioda, M.; Kaji, K.; Yoshida, S.; Murofushi, H. J. Biol. Chem., 1992, 267, 21512; b) Gerwick, W. H.; Proteau, P. J.; Nagle, D. G.; Hamel, E.; Blokhin, A.; Slate, D. L. J Org. Chem., 1994, 59, 1243; c) Yoshida, M.; Ezaki, M.; Hashimoto, M.; Yamashita, M.; Shigematsu, N.; Okuhama, M.; Kohsaka, M.; Horikoshi, K. J. Antibiotics, 1990, 43, 748.
2. 1. For example: a) Murakami-Murofushi, K.; Shioda, M.; Kaji, K.; Yoshida, S.; Murofushi, H. J. Biol. Chem., 1992, 267, 21512; b) Gerwick, W. H.; Proteau, P. J.; Nagle, D. G.; Hamel, E.; Blokhin, A.; Slate, D. L. J Org. Chem., 1994, 59, 1243; c) Yoshida, M.; Ezaki, M.; Hashimoto, M.; Yamashita, M.; Shigematsu, N.; Okuhama, M.; Kohsaka, M.; Horikoshi, K. J. Antibiotics, 1990, 43, 748.
3. 1. For example: a) Murakami-Murofushi, K.; Shioda, M.; Kaji, K.; Yoshida, S.; Murofushi, H. J. Biol. Chem., 1992, 267, 21512; b) Gerwick, W. H.; Proteau, P. J.; Nagle, D. G.; Hamel, E.; Blokhin, A.; Slate, D. L. J Org. Chem., 1994, 59, 1243; c) Yoshida, M.; Ezaki, M.; Hashimoto, M.; Yamashita, M.; Shigematsu, N.; Okuhama, M.; Kohsaka, M.; Horikoshi, K. J. Antibiotics, 1990, 43, 748.
4. 2. a) Takahashi, H.; Yoshioka, M.; Shibasaki, M.; Ohno, M.; Imai, N.; Kobayashi, S. Tetrahedron, 1995, 51, 12013; b) Imai, N.; Sakamoto, K.; Takahashi, H.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 7045; c) Imai, N.; Takahashi, H.; Kobayashi, S. Chem. Lett., 1994, 177; d) Takahashi, H.; Yoshioka, M.; Ohno, M.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett., 1992, 33, 2575.
5. 2. a) Takahashi, H.; Yoshioka, M.; Shibasaki, M.; Ohno, M.; Imai, N.; Kobayashi, S. Tetrahedron, 1995, 51, 12013; b) Imai, N.; Sakamoto, K.; Takahashi, H.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 7045; c) Imai, N.; Takahashi, H.; Kobayashi, S. Chem. Lett., 1994, 177; d) Takahashi, H.; Yoshioka, M.; Ohno, M.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett., 1992, 33, 2575.
6. 2. a) Takahashi, H.; Yoshioka, M.; Shibasaki, M.; Ohno, M.; Imai, N.; Kobayashi, S. Tetrahedron, 1995, 51, 12013; b) Imai, N.; Sakamoto, K.; Takahashi, H.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 7045; c) Imai, N.; Takahashi, H.; Kobayashi, S. Chem. Lett., 1994, 177; d) Takahashi, H.; Yoshioka, M.; Ohno, M.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett., 1992, 33, 2575.
7. 2. a) Takahashi, H.; Yoshioka, M.; Shibasaki, M.; Ohno, M.; Imai, N.; Kobayashi, S. Tetrahedron, 1995, 51, 12013; b) Imai, N.; Sakamoto, K.; Takahashi, H.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 7045; c) Imai, N.; Takahashi, H.; Kobayashi, S. Chem. Lett., 1994, 177; d) Takahashi, H.; Yoshioka, M.; Ohno, M.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett., 1992, 33, 2575.
8. 3. a) Denmark, S. E; Christensen, B. L.; Coe, D. M.; O'Connor, S. P. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 2215; b) Denmark, S. E.; Christensen, B. L.; O'Connor, S. P. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 2219.
9. 3. a) Denmark, S. E; Christensen, B. L.; Coe, D. M.; O'Connor, S. P. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 2215; b) Denmark, S. E.; Christensen, B. L.; O'Connor, S. P. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 2219.
10. 4. Charette, A. B.; Brochu, C. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 11367.
11. 5. a) Charette, A. B.; Prescott, S.; Brochu, C. J. Org. Chem., 1995, 60, 1081; b) Kitajima, H.; Aoki, Y.; Ito, K.; Katsuki, T. Chem. Lett., 1995, 1113; c) Charette, A. B.; Juteau, H. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 8166; d) Charette, A. B.; Turcotte, N.; Marcoux, J. -F. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 513; e) Charette, A. B.; Marcoux, J. -F. Tetrahedron Lett., 1993, 34, 7157; f) Charette, A. B.; Cote, B.; Marcoux, J. -F. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 8166.
12. 5. a) Charette, A. B.; Prescott, S.; Brochu, C. J. Org. Chem., 1995, 60, 1081; b) Kitajima, H.; Aoki, Y.; Ito, K.; Katsuki, T. Chem. Lett., 1995, 1113; c) Charette, A. B.; Juteau, H. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 8166; d) Charette, A. B.; Turcotte, N.; Marcoux, J. -F. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 513; e) Charette, A. B.; Marcoux, J. -F. Tetrahedron Lett., 1993, 34, 7157; f) Charette, A. B.; Cote, B.; Marcoux, J. -F. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 8166.
13. 5. a) Charette, A. B.; Prescott, S.; Brochu, C. J. Org. Chem., 1995, 60, 1081; b) Kitajima, H.; Aoki, Y.; Ito, K.; Katsuki, T. Chem. Lett., 1995, 1113; c) Charette, A. B.; Juteau, H. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 8166; d) Charette, A. B.; Turcotte, N.; Marcoux, J. -F. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 513; e) Charette, A. B.; Marcoux, J. -F. Tetrahedron Lett., 1993, 34, 7157; f) Charette, A. B.; Cote, B.; Marcoux, J. -F. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 8166.
14. 5. a) Charette, A. B.; Prescott, S.; Brochu, C. J. Org. Chem., 1995, 60, 1081; b) Kitajima, H.; Aoki, Y.; Ito, K.; Katsuki, T. Chem. Lett., 1995, 1113; c) Charette, A. B.; Juteau, H. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 8166; d) Charette, A. B.; Turcotte, N.; Marcoux, J. -F. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 513; e) Charette, A. B.; Marcoux, J. -F. Tetrahedron Lett., 1993, 34, 7157; f) Charette, A. B.; Cote, B.; Marcoux, J. -F. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 8166.
15. 5. a) Charette, A. B.; Prescott, S.; Brochu, C. J. Org. Chem., 1995, 60, 1081; b) Kitajima, H.; Aoki, Y.; Ito, K.; Katsuki, T. Chem. Lett., 1995, 1113; c) Charette, A. B.; Juteau, H. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 8166; d) Charette, A. B.; Turcotte, N.; Marcoux, J. -F. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 513; e) Charette, A. B.; Marcoux, J. -F. Tetrahedron Lett., 1993, 34, 7157; f) Charette, A. B.; Cote, B.; Marcoux, J. -F. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 8166.
16. 5. a) Charette, A. B.; Prescott, S.; Brochu, C. J. Org. Chem., 1995, 60, 1081; b) Kitajima, H.; Aoki, Y.; Ito, K.; Katsuki, T. Chem. Lett., 1995, 1113; c) Charette, A. B.; Juteau, H. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 8166; d) Charette, A. B.; Turcotte, N.; Marcoux, J. -F. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 513; e) Charette, A. B.; Marcoux, J. -F. Tetrahedron Lett., 1993, 34, 7157; f) Charette, A. B.; Cote, B.; Marcoux, J. -F. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 8166.
17. 2).
18. 2c)