Catalytic, enantioselective synthesis of Boc-protected 1,2-amino alcohols through aminolysis of meso-epoxides with benzophenone imine

Arkivoc

Volumn 2008, Issue 16, 2008, Pages 216-222

  Mai, Enzo ^a   Schneider, Christoph ^a  

^a Institut für Analytische Chemie   (Germany)

Author keywords

1,2 amino alcohol; Asymmetric catalysis; Benzophenone imine; Desymmetrization; Meso epoxide; Scandium

Indexed keywords

EID: 77956265991     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517004     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0009.g20     Document Type: Article

References (34)

1. Reviews: (a) Schneider, C. Synthesis 2006, 3919.
2. (b) Pastor I. M.; Yus M. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 1.
3. (a) Nugent W. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2768.
4. (b) Martinez L. E.; Leighton J. L.; Carsten D. H.; Jacobsen E. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5897.
5. (a) Denmark S. E.; Barsanti P. A.; Wong K. T.; Stavenger R. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 2428.
6. (b) Nugent W. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7139.
7. (c) Tao B.; Lo M. M. C.; Fu G. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 353.
8. (d) Nakajima M.; Saito M.; Uemura M.; Hashimoto S.; Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8827.
9. (a) Cole, B. M.; Shimizu, K. D.; Krueger, C. A.; Harrity, J. P. A.; Snapper, M. L.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem. Int. Ed. 1996, 35, 1668.
10. (b) Shimizu, K. D.; Cole, B. M.; Krueger, C. A.; Kuntz, K. W.; Snapper, M. L.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 1703.
11. (c) Schaus S. E.; Jacobsen E. N. Org. Lett. 2000, 2, 1001.
12. (a) Jacobsen, E. N.; Kakiuchi, F.; Konsler, R. G.; Larrow, J. F.; Tokunaga, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 773.
13. (b) Matsunaga S.; Das J.; Roels J.; Vogl E. M.; Yamamoto N.; Iida T.; Yamaguchi K.; Shibasaki M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2252.
14. (a) Iida T.; Yamamoto N.; Sasai H.; Shibasaki M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4783.
15. (b) Wu M. H.; Jacobsen E. N. J. Org. Chem. 1998, 63, 5252.
16. (c) Wu, J.; Hou, X.-L.; Dai, L.-X.; Xia, L.-J.; Tang, M.-H. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3431.
17. Chini, M.; Crotti, P.; Favero, L.; Macchia, F.; Pineschi, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 433.
18. Hou, X. L.; Wu, J.; Dai, L. X.; Xia, L. J.; Tang, M. H. Tetrahedron: Asymm. 1998, 9, 1747.
19. Sagawa, S.; Abe, H.; Hase, Y.; Inaba, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 4962.
20. Carree, F.; Gil, R.; Collin J. Org. Lett. 2005, 7, 1023
21. Arai, K.; Salter, M.; Yamashita, Y.; Kobayashi, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 955.
22. (a) Schneider, C.; Sreekanth, A. R.; Mai, E. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5691.
23. (b) Tschöp A.; Marx A.; Sreekanth A. R.; Schneider C. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2318.
24. (a) Mai E.; Schneider C. Chem. Eur. J. 2007, 13, 2729.
25. (b) Mai E.; Schneider C. Synlett 2007, 2136.
26. Nandakumar, M. V.; Tschöp, A.; Krautscheid, H.; Schneider, C. Chem. Commun. 2007, 2756.
27. Tschöp, A.; Nandakumar, M. V.; Pavlyuk, O.; Schneider, C. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1030.
28. (a) Fukuyama T.; Frank R. K.; Jewell C. F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2122.
29. (b) Kronenthal D. R.; Han C. Y.; Taylor M. K. J. Org. Chem. 1982, 47, 2765.
30. (a) Wolfe, J. P.; Ahman, J.; Sadighi, J. P.; Singer, R. A.; Buchwald, S. L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6367.
31. (b) Mann G.; Hartwig J. F.; Driver M. S.; Fernandez-Rivas C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 827.
32. Zhao, L.; Han, B.; Huang, Z.; Miller, M.; Huang, H.; Malashock, D.; Zhu, Z.; Milan, A.; Robertson, D. E.; Weiner, D. P.; Burk, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11156.
33. Ishikawa, S:; Hamada, T.; Manabe, K.; Kobayashi, S. Synthesis 2005, 2176.
34. Benedetti, F.; Norbedo, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 10071.