2,5-Disubstituted pyrrolidines as chiral auxiliaries in radical reactions: A theoretical approach

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 25, 2010, Pages 4841-4850

  Georgieva, Miglena K ^a,b   Duarte, Filipe J S ^a   Bakalova, Snezhana M ^a,b   Santos, A Gil ^a  

^a DEPARTAMENTO DE QUÍMICA   (Portugal)

^b INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Bulgaria)

Author keywords

Ab initio calculations; Chiral auxiliaries; Lewis acid catalysis; Radical reactions; Transition states

Indexed keywords

EID: 77956033194     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201000479     Document Type: Article

References (72)

1. a) V. J. Blazis, K. J. Koeller, C. D. Spilling, J. Org. Chem. 1995, 60, 931-940
2. b) P. Camps, F. Perez, N. Soldevilla, M. A. Borrego, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 493-509
3. c)G. Cardillo, L. Gentilucci, M. Gianotti, A. Tolomelli, Org. Lett. 2001, 3, 1165-1167
4. d)J. A. O'Meara, N. Gardee, M. Jung, R. N. Ben, T. Durst, J. Org. Chem. 1998, 63, 3117-3119.
5. a) S. Caddick, K. Jenkins, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1301-1304
6. b) S. Caddick, K. Jenkins, N. Treweeke, S. X. Candeias, C. A. M. Afonso, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2203-2206
7. c) A. Kubo, H. Kubota, M. Takahashi, K. Nunami, J. Org. Chem. 1997, 62, 5830-5837
8. d) S. Caddick, C. A. M. Afonso, S. X. Candeias, P. B. Hitchcock, K. Jenkins, L. Murtagh, D. Pardoe, A. G. Santos, N. R. Treweeke, R. Weaving, Tetrahedron 2001, 57, 6589-6605
9. e) T. Poll, G. Helmchen, B. Bauer, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2191-2194
10. f) T. Poll, J. O. Metter, G. Helmchen, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1985, 24, 112-114
11. Y. Gnas, F. Glorius, Synthesis 2006, 1899-1930.
12. A. G. Santos, S. X. Candeias, C. A. M. Afonso, K. Jenkins, S. Caddick, N. R. Treweeke, D. Pardoe, Tetrahedron 2001, 57, 6607-6614.
13. S. M. Bakalova, F. J. S. Duarte, M. K. Georgieva, E. J. Cabrita, A. G. Santos, Chem. Eur. J. 2009, 15, 7665-7677.
14. a) S. M. Bakalova, A. G. Santos, J. Org. Chem. 2004, 69, 8475-8481
15. b) A. G. Santos, J. Pereira, C. A. M. Afonso, G. Frenking, Chem. Eur. J. 2004, 11, 330-343.
16. S. M. Bakalova, A. G. Santos, Eur. J. Org. Chem. 2006, 1779-1789.
17. a) J. H. Wu, R. Radinov, N. A. Porter, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11029-11030
18. b) M. P. Sibi, J. G. Ji, J. H. Wu, S. Gurtler, N. A. Porter, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9200-9201
19. c) M. P. Sibi, J. G. Ji, J. Org. Chem. 1996, 61, 6090-6091
20. d) M. P. Sibi, C. P. Jasperse, J. G. Ji, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10779-10780
21. e) Y. Yamamoto, S. Onuki, M. Yumoto, N. Asao, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 421-422
22. f) C. L. Mero, N. A. Porter, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5155-5160.
23. J. G. Stack, D. P. Curran, S. V. Geib, J. Rebek, P. Ballester, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7007-7018.
24. G. S. C. Srikanth, S. L. Castle, Tetrahedron 2005, 61, 10377-10441.
25. a) J. E. Baldwin, R. M. Adlington, J. Robertson, Tetrahedron 1989, 45, 909-922
26. b) D. H. R. Barton, D. Crich, G. Kretzschmar, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1986, 39-53
27. c) D. H. R. Barton, M. Ramesh, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 891-892
28. d) A. L. J. Beckwith, B. P. Hay, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 230-234
29. e) D. P. Curran, C. T. Chang, J. Org. Chem. 1989, 54, 3140-3157
30. f) D. P. Curran, M. H. Chen, D. Kim, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6265-6276
31. g) P. Dowd, S. C. Choi, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3493-3494
32. h) D. J. Hart, Science 1984, 223, 883-887
33. i) M. Newcomb, T. M. Deeb, D. J. Marquardt, Tetrahedron 1990, 46, 2317-2328
34. j) N. A. Porter, D. M. Scott, I. J. Rosenstein, B. Giese, A. Veit, H. G. Zeitz, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1791-1799
35. k) G. Stork, R. Mah, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3609-3612.
36. a) A. L. J. Beckwith, C. H. Schiesser, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 373-376
37. b) A. Citterio, F. Minisci, O. Porta, G. Sesana, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7960-7968
38. c) B. Giese, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1983, 22, 753-764
39. d) B. Giese, J. He, W. Mehl, Chem. Ber. 1988, 121, 2063-2066.
40. a) S. P. Green, D. A. Whiting, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1753-1754
41. b) K. Kim, S. Okamoto, F. Sato, Org. Lett. 2001, 3, 67-69.
42. a) G. Bar, A. F. Parsons, Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 251-263
43. b) B. Giese, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 969-980.
44. a) J. G. Stack, D. P. Curran, J. Rebek, P. Ballester, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5918-5920
45. b) N. A. Porter, J. D. Bruhnke, W. X. Wu, I. J. Rosenstein, R. A. Breyer, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7788-7790
46. c) N. A. Porter, I. J. Rosenstein, R. A. Breyer, J. D. Bruhnke, W. X. Wu, A. T. Mcphail, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7664-7676
47. d) M. P. Sibi, S. Manyem, Org. Lett. 2002, 4, 2929-2932.
48. J. E. Hein, J. Zimmerman, M. P. Sibi, P. G. Hultin, Org. Lett. 2005, 7, 2755-2758.
49. M. P. Sibi, J. G. Ji, J. B. Sausker, C. P. Jasperse, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7517-7526.
50. a) M. P. Sibi, P. R. Liu, J. G. Ji, S. Hajra, J. X. Chen, J. Org. Chem. 2002, 67, 1738-1745
51. b) M. P. Sibi, T. R. Rheault, S. V. Chandramouli, C. P. Jasperse, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2924-2930
52. c) M. P. Sibi, J. B. Sausker, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 984-991.
53. G. K. Friestad, J. Qin, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8329-8330.
54. R. H. Taaning, K. B. Lindsay, B. Schiott, K. Daasbjerg, T. Skrydstrup, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10253-10262.
55. a) E. J. Enholm, A. Bhardawaj, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3763-3765
56. b) E. J. Enhohn, S. Lavieri, T. Cordova, I. Ghiviriga, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 531-534
57. c) S. Bazin, L. Feray, N. Vanthuyne, M. P. Bertrand, Tetrahedron 2005, 61, 4261-4274.
58. N. A. Porter, E. Swann, J. Nally, A. T. Mcphail, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6740-6741.
59. a) B. Giese, M. Zehnder, M. Roth, H. G. Zeitz, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6741-6742
60. b) N. A. Porter, D. M. Scott, B. Lacher, B. Giese, H. G. Zeitz, H. J. Lindner, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8311-8312.
61. a) J. M. Chong, I. S. Clarke, I. Koch, P. C. Olbach, N. J. Taylor, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 409-418
62. b) D. J. Aldous, W. M. Dutton, P. G. Steel, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 2455-2462.
63. a) S. W. He, S. A. Kozmin, V. H. Rawal, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 190-191
64. b) Z. H. Liu, H. C. Qu, X. Y. Gu, B. J. Min, J. Nyberg, V. J. Hruby, Org. Lett. 2008, 10, 4105-4108.
65. S. Hajra, M. Bhowmick, D. Sinha, J. Org. Chem. 2006, 71, 9237-9240.
66. D. F. Taber, G. J. Gorski, L. M. LiableSands, A. L. Rheingold, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6317-6318.
67. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Rob, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision E.01, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
68. R. G. Parr, W. Yang, Density Functional Theory of Atoms and Molecules, Oxford University Press, Oxford, 1989.
69. W. Koch, M. C. Holthausen, A Chemist's Guide to DFT, 2nd ed., Wiley, New York, 2001.
70. S. H. Kyne, C. H. Schiesser, H. Matsubara, J. Org. Chem. 2008, 73, 427-434.
71. W. J. Hehre, L. Radom, P. v. R. Schleyer, J. A. Pople, Ab initio Molecular Orbital Theory, Wiley, New York, 1986.
72. M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, V. Barone, J. Chem. Phys. 2002, 117, 43-54.