Substituent effects on the aromaticity of carbocyclic five-membered rings

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 12, Issue 6, 2010, Pages 1305-1317

  Alonso, Mercedes ^a   Herradón, Bernardo ^a  

^a INSTITUTO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 77955931013     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b917343a     Document Type: Article

References (129)

1. P. Ball, Designing the Molecular World, Chemistry at the Frontier, Princeton University Press, Princeton, New Jersey, 1994
2. As quoted by F. Crick, "If you want to understand function, study structure", F. Crick, What Mad Pursuit, A Personal View of Scientific Discovery, BasicBooks, USA, 1988, p. 150
3. C. Hansch and A. Leo, Exploring QSARs-Fundamentals and Applications in Chemistry and Biology, ACS Professional Reference Book, American Chemical Society, Washington, DC, 1995
4. A. R. Katritzky U. Maran V. S. Lobanov M. Karelson J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2000 40 1 18
5. J. Gasteiger and T. Engel, Chemoinformatics, Wiley-VCH, Weinheim, 2003
6. R. García-Domenech J. Gálvez J. V. de Julián-Ortiz L. Pogliani Chem. Rev. 2008 108 1127 1169
7. P. v. R. Schleyer Chem. Rev. 2001 101 1115 1117
8. P. v. R. Schleyer Chem. Rev. 2005 105 3433 3435
9. A. T. Balaban P. v. R. Schleyer H. S. Rzepa Chem. Rev. 2005 105 3436 3447
10. V. I. Minkin, M. N. Glukhovtsev and B. Y. Simkin, Aromaticity and Antiaromaticity: Electronic and Structural Aspects, Wiley, New York, 1994
11. P. J. Garratt, Aromaticity, 3rd edn, Wiley, New York, 1986
12. T. M. Krygowski and M. K. Cyrański, in Topics in Heterocyclic Chemistry, ed., R. R. Gupta,, Springer-Verlag, Berlin, 2009, vol. 19
13. T. M. Krygowski M. K. Cyrański Z. Czarnocki G. Hafelinger A. R. Katritzky Tetrahedron 2000 56 1783 1796
14. P. v. R. Schleyer H. J. Jiao Pure Appl. Chem. 1996 68 209 218
15. A. Stanger Chem. Commun. 2009 1939 1947
16. Z. Chen R. B. King Chem. Rev. 2005 105 3613 3642
17. Z. Chen A. Hirsch S. Nagase W. Thiel P. v. R. Schleyer J. Am. Chem. Soc. 2003 125 15507 15511
18. A. I. Boldyrev L. S. Wang Chem. Rev. 2005 105 3716 3757
19. D. Y. Zubarev A. I. Boldyrev J. Comput. Chem. 2007 28 251 268
20. P. Bultinck Faraday Discuss. 2007 135 347 365
21. A. T. Balaban D. C. Oniciu A. R. Katritzky Chem. Rev. 2004 104 2777 2812
22. A. Krapp G. Frenking J. Comput. Chem. 2007 28 15 24
23. K. K. Baldridge J. S. Siegel J. Phys. Org. Chem. 2004 17 740 742
24. T. M. Krygowski M. K. Cyrański Chem. Rev. 2001 101 1385 1419
25. T. M. Krygowski M. K. Cyrański Phys. Chem. Chem. Phys. 2004 6 249 255
26. M. K. Cyrański Chem. Rev. 2005 105 3773 3811
27. Y. R. Mo P. v. R. Schleyer Chem.-Eur. J. 2006 12 2009 2020
28. I. Fernández G. Frenking Chem.-Eur. J. 2007 13 5873 5884
29. I. Fernandez G. Frenking Faraday Discuss. 2007 135 403 421
30. T. Heine C. Corminboeuf G. Seifert Chem. Rev. 2005 105 3889 3910
31. P. Lazzeretti Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2000 36 1 88
32. J. A. N. F. Gomes R. B. Mallion Chem. Rev. 2001 101 1349 1383
33. J. Poater M. Duran M. Solà B. Silvi Chem. Rev. 2005 105 3911 3947
34. G. Merino A. Vela T. Heine Chem. Rev. 2005 105 3812 3841
35. M. J. González-Moa M. Mandado R. A. Mosquera J. Comput. Chem. 2007 28 127 136
36. F. De Proft P. Geerlings Chem. Rev. 2001 101 1451 1464
37. F. De Proft P. Geerlings Phys. Chem. Chem. Phys. 2004 6 242 248
38. A. R. Katritzky K. Jug D. C. Oniciu Chem. Rev. 2001 101 1424 1449
39. P. Lazzeretti Phys. Chem. Chem. Phys. 2004 6 217 223
40. J. Poater I. Garcia-Cruz F. Illas M. Solà Phys. Chem. Chem. Phys. 2004 6 314 318
41. J. Van Droogenbroeck C. Van Alsenoy F. Blockhuys J. Phys. Chem. A 2005 109 4847 4851
42. J. Aihara J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2873 2879
43. J. Aihara Bull. Chem. Soc. Jpn. 2008 81 241 247
44. M. K. Cyrański T. M. Krygowski A. R. Katritzky P. v. R. Schleyer J. Org. Chem. 2002 67 1333 1338
45. F. Feixas E. Matito J. Poater M. Solà J. Phys. Chem. A 2007 111 4513 4521
46. F. Feixas E. Matito J. Poater M. Solà J. Comput. Chem. 2008 29 1543 1554
47. A. R. Katritzky M. Karelson S. Sild T. M. Krygowski K. Jug J. Org. Chem. 1998 63 5228 5231
48. N. Sadlej-Sosnowska J. Phys. Org. Chem. 2004 17 303 311
49. A. R. Katritzky P. Barczynski G. Musumarra D. Pisano M. Szafran J. Am. Chem. Soc. 1989 111 7 15
50. T. M. Krygowski A. Ciesielski C. W. Bird A. Kotschy J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2002 35 203 210
51. M. Alonso B. Herradón Chem.-Eur. J. 2007 13 3913 3923
52. T. Kohonen, Self-Organizing Maps, Springer, Berlin, 3rd edn, 2001
53. M. Alonso B. Herradón J. Comput. Chem. 2009 10.1002/jcc.21377
54. O. Exner T. M. Krygowski Chem. Soc. Rev. 1996 25 71 75
55. A. R. Katritzky R. D. Topsom Chem. Rev. 1977 77 639 658
56. C. Hansch A. Leo R. W. Taft Chem. Rev. 1991 91 165 195
57. J. Shorter Pure Appl. Chem. 1994 66 2451 2468
58. J. Shorter Pure Appl. Chem. 1997 69 2497 2510
59. E. M. Kosower, An Introduction to Physical Organic Chemistry, John Wiley & Sons, Inc., USA, 1968
60. N. Isaacs, Physical Organic Chemistry, 2nd edn, Longman Scientific & Technical, England, 1995
61. E. V. Anslyn and D. A. Dougherty, Modern Physical Organic Chemistry, University Science Books, California, 2006
62. T. M. Krygowski B. T. Stepień Chem. Rev. 2005 105 3482 3512
63. O. Exner J. Phys. Org. Chem. 1999 12 265 274
64. O. Exner S. Böhm Curr. Org. Chem. 2006 10 763 778
65. O. Exner S. Böhm J. Phys. Org. Chem. 2007 20 454 462
66. A. R. Campanelli A. Domenicano F. Ramondo J. Phys. Chem. A 2003 107 6429 6440
67. T. M. Krygowski B. T. Stepień Pol. J. Chem. 2004 78 2213 2217
68. C. F. R. A. C. Lima L. R. Gomes L. M. N. B. F. Santos J. Phys. Chem. A 2007 111 10598 10603
69. T. M. Krygowski K. Ejsmont B. T. Stepień M. K. Cyrański J. Poater M. Solà J. Org. Chem. 2004 69 6634 6640
70. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision C.2), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
71. L. Pauling G. W. Wheland J. Chem. Phys. 1933 1 362 374
72. G. B. Kistiakowsky J. R. Ruhoff H. A. Smith W. E. Vaughan J. Am. Chem. Soc. 1936 58 146 153
73. M. K. Cyrański P. v. R. Schleyer T. M. Krygowski H. J. Jiao G. Hohlneicher Tetrahedron 2003 59 1657 1665
74. S. E. Wheeler K. N. Houk P. v. R. Schleyer W. D. Allen J. Am. Chem. Soc. 2009 131 2547 2560
75. H. J. Dauben J. D. Wilson J. L. Layti J. Am. Chem. Soc. 1968 90 811 813
76. H. J. Dauben J. D. Wilson J. L. Layti J. Am. Chem. Soc. 1969 91 1991 1998
77. T. A. Keith R. F. W. Bader Chem. Phys. Lett. 1993 210 223 231
78. P. v. R. Schleyer C. Maerker A. Dransfeld H. J. Jiao N. Hommes J. Am. Chem. Soc. 1996 118 6317 6318
79. P. v. R. Schleyer H. J. Jiao N. Hommes V. G. Malkin O. L. Malkina J. Am. Chem. Soc. 1997 119 12669 12670
80. Z. Chen C. S. Wannere C. Corminboeuf R. Puchta P. v. R. Schleyer Chem. Rev. 2005 105 3842 3888
81. C. Corminboeuf T. Heine G. Seifert P. v. R. Schleyer J. Weber Phys. Chem. Chem. Phys. 2004 6 273 276
82. K. Wolinski J. F. Hinton P. Pulay J. Am. Chem. Soc. 1990 112 8251 8260
83. A. Stanger J. Org. Chem. 2006 71 883 893
84. J. O. C. Jiménez-Halla E. Matito J. Robles M. Solà J. Organomet. Chem. 2006 691 4359 4366
85. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules: A Quantum Theory, Clarendon, Oxford, 1990
86. I. Morao B. Lecea F. P. Cossio J. Org. Chem. 1997 62 7033 7036
87. J. Kruszewski T. M. Krygowski Tetrahedron Lett. 1972 13 3839 3842
88. T. M. Krygowski J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1993 33 70 78
89. For a comprehensive didactic book, see: J. Zupan and J. Gasteiger, Neural Networks for Chemists. An Introduction, VCH, Weinheim, 2003
90. for a recent account on artificial intelligence: H. Cartwright, in Reviews in Computational Chemistry, ed., K. B. Lipkowitz, and, T. R. Cundari,, Wiley-VCH, 2007, vol. 25, pp. 349-389
91. T. Kohonen, J. Hynninen, J. Kangas and J. Laaksonen, SOM-PAK: The Self-Organizing Map Program Package, ver. 3.1, Helsinki University of Technology, Laboratory of Computer and Information Science, 1995 web address: http://citeseer.ist.psu.edu/kohonen96som.html
92. J. P. Collman, L. S. Hegedus, J. R. Norton and R. G. Finke, Principles and Applications of Organotransition Metal Chemistry, University Science Books, Mill Valley, 1987, pp. 164-175
93. C. Elschenbroich and A. Salzer, Organometallics: a Concise Introduction, VCH, Weinheim, 1989, pp. 315-343
94. T. Cuenca P. Royo Coord. Chem. Rev. 1999 193-195 447 498
95. H. Braunschweig F. M. Breitling Coord. Chem. Rev. 2006 250 2691 2720
96. O. Oms T. Jarrosson L. H. Tong A. Vaccaro G. Bernardinelli A. F. Williams Chem.-Eur. J. 2009 15 5012 5022
97. X. Zhou D. A. Hrovat W. T. Borden J. Am. Chem. Soc. 2007 129 10785 10794
98. J. Poater M. Solà R. G. Viglione R. Zanasi J. Org. Chem. 2004 69 7537 7542
99. G. Portella J. Poater J. M. Bofill P. Alemany M. Solà J. Org. Chem. 2005 70 2509 2521
100. M. Alonso J. Poater M. Solà Struct. Chem. 2007 18 773 783
101. T. M. Krygowski E. Pindelska M. K. Cyrański G. Häfelinger Chem. Phys. Lett. 2002 359 158 162
102. P. W. Fowler R. W. A. Havenith L. W. Jenneskens A. Soncini E. Steiner Angew. Chem. 2002 114 1628 1630
103. R. W. A. Havenith L. W. Jenneskens P. W. Fowler Chem. Phys. Lett. 2003 367 468 474
104. A. Stanger J. Phys. Chem. A 2008 112 12849 12854
105. O. V. Shishkin I. V. Omelchenko M. V. Krasovska R. I. Zubatyuk L. Gorb J. Leszczynski J. Mol. Struct. 2006 791 158 164
106. 2 is at least higher than 0.9, indicating that the 90% of variance in one variable is predictable from the other variable: A. A. Afifi and V. Clark, Computer-Aided Multivariate Analysis, Lifetime Learning Publication, Belmont, California, 1996
107. M. Mandado N. Otero R. A. Mosquera Tetrahedron 2006 62 12204 12210
108. R. W. A. Havenith H. Jiao L. W. Jenneskens J. H. van Lenthe M. Sarobe P. v. R. Schleyer M. Kataoka A. Necula L. T. Scott J. Am. Chem. Soc. 2002 124 2363 2370
109. R. Vianello J. F. Liebman Z. B. Maksić Chem.-Eur. J. 2004 10 5751 5760
110. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren and P. Wothers, Organic Chemistry, Oxford University Press, Oxford, 2001, pp. 912, 1226-1229
111. P. J. Wilson J. H. Wells Chem. Rev. 1944 34 1 50
112. N. J. Coville K. E. Plooy W. Pickl Coord. Chem. Rev. 1992 116 1 267
113. N. Naga J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005 43 1285 1291
114. J. March, Advanced Organic Chemistry: Reactions Mechanisms and Structure, Wiley, New York, 4th edn, 2001, pp. 45-46
115. P. v. R. Schleyer P. K. Freeman H. Jiao B. Goldfuss Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 337 340
116. L. Nyulászi P. v. R. Schleyer J. Am. Chem. Soc. 1999 121 6872 6875
117. A. Stanger Chem.-Eur. J. 2006 12 2745 2751
118. R. S. Mulliken J. Chem. Phys. 1939 7 339 352
119. R. S. Mulliken C. A. Rieke W. G. Brown J. Am. Chem. Soc. 1941 63 41 56
120. W. T. Borden E. R. Davidson J. Am. Chem. Soc. 1979 101 3771 3775
121. A. D. Allen M. Sumonja T. T. Tidwell J. Am. Chem. Soc. 1997 119 2371 2375
122. S. Zilberg Y. Haas J. Am. Chem. Soc. 2002 124 10683 10691
123. J. Feng J. Leszczynski B. Weiner M. C. Zerner J. Am. Chem. Soc. 1989 111 4648 4655
124. F. M. Hans J. Wörner Angew. Chem. 2006 118 299 302
125. H. J. Worner F. Merkt J. Chem. Phys. 2007 127 034303
126. M. Saunders R. Berger A. Jaffe J. M. McBride J. O'Neill R. Breslow J. M. Hoffman C. Perchonock E. Wasserman R. S. Huton V. J. Kuck J. Am. Chem. Soc. 1973 95 3017 3018
127. F. P. Lossing J. C. Traeger J. Am. Chem. Soc. 1975 97 1579 1580
128. H. Jiao P. v. R. Schleyer Y. Mo M. A. McAllister T. T. Tidwell J. Am. Chem. Soc. 1997 119 7075 7083
129. E. P. F. Lee T. G. Wright Phys. Chem. Chem. Phys. 1999 1 219 225