Oxiranyllithiums as Chiral Synthons for Asymmetric Synthesis

Stereochemical Aspects of Organolithium Compounds

Volumn 26, Issue , 2010, Pages 135-164

  Capriati, Vito ^a   Florio, Saverio ^a   Salomone, Antonio ^a  

^a UNIVERSITY OF BARI   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASYMMETRIC SYNTHESIS; CHIRAL SYNTHONS;

EID: 77955903246     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/9783906390628.ch4     Document Type: Chapter

References (75)

1. Boche, G.; Bosold, F.; Lohrenz, J. C. W.; Opel, A.; Zulauf, P. Chem. Ber. 1993, 126, 1873-1885.
2. Boche, G.; Bosold, F.; Lohrenz, J. C. W. Chem. Rev. 2001, 101, 697-756.
3. Braun, M. In The Chemistry of Organolithium Compounds, Rappoport, Z.; Marek, I., Eds., John Wiley & Sons, New York, 2004, Vol. 2, Chapter 13, p. 829.
4. Cope A. C.; Berchtold, G. A.; Peterson, P. E.; Sharman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 6370 and references therein.
5. Satoh, T. Chem. Rev. 1996, 96, 3303-3325.
6. Mori, Y. Rev. Heteroatom Chem. 1997, 17, 183-211.
7. Hodgson, D. M.; Gras, E. Synthesis 2002, 12, 1625-1642.
8. Florio, S., Ed. Tetrahedron 2003, 59, 9693-9684.
9. Hodgson, D. M.; Gras, E. In Topics in Organometallic Chemistry, Hodgson, D. M., Ed. Springer: Berlin, 2003, p. 217.
10. Chemla, F.; Vranchen, E. In The Chemistry of Organolithium Compounds, Rappoport, Z. Marek, I., Eds., John Wiley & Sons, New York, 2004, Vol. 2, Chapter 18, p. 1165.
11. Capriati, V.; Florio, S.; Luisi, R. Synlett 2005, 9, 1359-1369.
12. Hodgson, D. M.; Bray, C. D. In Aziridine and Epoxides in Organic Synthesis, Yudin, A. K., Ed., Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KgaA, Weinheim, 2006, Chapter 5, p. 145.
13. Padwa, A.; Murphree, S. ARKIVOC 2006, (iii).
14. For a recent review on α-substituted-α-lithiated oxiranes, see: Capriati, V.; Florio, S.; Luisi, R. Chem. Rev. 2008, 108, 1918.
15. Boche, G.; Lohrenz, J. C. W.; Opel, A. In Lithium Chemistry: A Theoretical and Experimental Overview, Sapse, A.-M.; Schleyer, P. v. R., Ed., John Wiley & Sons, Inc., New York, 1995, p. 195.
16. Wiedemann, S. H.; Ramírez, A.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15893-15901.
17. Ma, Y., Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14818-14825.
18. Pratt, L. M.; Ramachandran, B. J. Org. Chem. 2005, 70, 7238-7242.
19. Morgan, K. M.; O'Connor, M. J.; Humphrey, J. L.; Buschman, K. E. J. Org. Chem. 2001, 66, 1600.
20. Eisch, J. J.; Galle, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4646-4648.
21. Sawyer, J. S.; Macdonald, T. L.; McGarvey, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3376-3377.
22. Courillon, C.; Marié, J.-C.; Malacria, M. Tetrahedron 2003, 59, 9759-9766.
23. Molander, G. A.; Mautner, K. J. Org. Chem., 1989, 54, 4042-4050.
24. Mani, N. S.; Townsend, C. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 636-640.
25. Murthi, K. K.; Salomon, R. G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 517-520.
26. Ashwell, M.; Clegg, W.; Jackson, R. F. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1991, 897-908.
27. Furuta H.; Takase, T.; Hayashi, H.; Noyori, R.; Mori, Y. Tetrahedron 2003, 59, 9767-9777.
28. Mori, Y.; Yaegashi, K.; Furukawa, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, (19), 4557-4558.
29. Mori, Y.; Yaegashi, K.; Furukawa, H. J. Org. Chem. 1998, 63, 6200-6209.
30. Kadota, I.; Jung-Youl, P.; Koumura, N.; Pollaud, G.; Matsukawa, Y.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5777-5780.
31. Capriati, V.; Florio, S.; Luisi, R.; Salomone, A. Org. Lett. 2002, 4, 2445-2448.
32. Capriati, V.; Florio, S.; Luisi, R.; Salomone, A.; Cuocci, C. Org. Lett. 2006, 8, 3923-3926.
33. Capriati, V.; Florio, S.; Luisi, R.; Perna, F. M.; Barluenga, J. J. Org. Chem. 2005, 70, 5852-5858.
34. Musio, B.; Clarkson, G. J.; Shipman, M.; Florio, S.; Luisi, R. Org. Lett. 2009, 11, 325-328.
35. Hoell, D.; Schnieders, C.; Müllen, K. Angew. Chem. Int. Ed. 1983, 22, 243-244.
36. Capriati, V.; Degennaro, L.; Favia, R.; Florio, S.; Luisi, R. Org. Lett. 2002, 4, 1551-1554.
37. Kuramochi, K.; Nagata, S.; Itaya, H.; Matsubara, Y.; Sunoki, T.; Uchiro, H.; Takao, K.; Kobayashi, S. Tetrahedron 2003, 59, 9743-9758.
38. Lertvorachon, J.; Thebtaranonth, Y.; Thongpanchang, T.; Thongyoo, P. J. Org. Chem. 2001, 66, 4692-4694.
39. Florio, S.; Aggarwal, V.; Salomone, A. Org. Lett. 2004, 6, 4191-4194.
40. Capriati, V.; Florio, S.; Luisi, R.; Nuzzo, I. J. Org. Chem. 2004, 69, 3330-3335.
41. Vedrenne, E.; Wallner, O. A.; Vitale, M.; Schmidt, F.; Aggarwal, V. K. Org. Lett. 2009, 11, 165-168.
42. Capriati, V.; Florio, S.; Luisi, R.; Salomone, A.; Tocco, M. G.; Martín Castro, A. M.; García Ruano, J. L.; Torrente, E. Tetrahedron 2009, 65, 383-388.
43. Nagaki, A.; Takizawa, E. Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1654-1655.
44. Capriati, V.; Florio, S.; Perna, F. M.; Salomone A.; Abbotto, A.; Amedjkouh, M.; Nilsson Lill, S. O. Chem. Eur. J. 2009, 15, 7958-7979.
45. Yamauchi, Y.; Kawate, T.; Katagiri, T.; Uneyama, K. Tetrahedron 2003, 59, 9839-9847.
46. For a recent account, see: Uneyama, K.; Katagiri, T.; Amii, H. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 817-829.
47. Negishi, E.; Hu, Q., Huang, Z.; Qian, M., Wang, G. Aldrichimica Acta 2005, 38, 71-88.
48. For other examples of ester-stabilized oxiranyllithiums see: Eisch, J. J.; Galle, J. E. J. Org. Chem. 1990, 55, 4835-4840.
49. Hodgson, D. M.; Reynolds, N. J.; Coote, S. J. Org. Lett., 2004, 6, 4187-4189.
50. Hodgson, D. M.; Reynolds, N. J.; Coote, S. J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7895-7897.
51. Lertvorachon, J.; Meepowpan, P.; Thebtaranonth, Y. Tetrahedron 1998, 54, 14341-14358.
52. Degennaro, L.; Capriati, V.; Carlucci, C.; Florio, S.; Luisi, R. Nuzzo, I.; Cuocci, C. Tetrahedron 2009, 65, 8745-8755.
53. Hodgson, D.; Buxton, T. J.; Cameron, I. D.; Gras, E.; Kirton, E. H. M. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 4293-4301.
54. Hodgson, D. M.; Lee, G. P. Chem. Comm. 1996, 1015-1016.
55. Hodgson, D. M.; Lee, G. P. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2303-2306.
56. Hodgson, D. M.; Galano, J.-M.; Christlieb, M. Tetrahedron 2003, 59, 9719-9728.
57. Alexakis, A.; Vrancken, E.; Mangeney, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3354-3355.
58. Hodgson, D. M.; Cameron, I. D.; Christlieb, M.; Green, R.; Lee, R.; Robinson, L. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 2161-2174.
59. Hodgson, D. M.; Wisedale, R. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1275-1276.
60. Hodgson, D. M.; Maxwell, C. R.; Matthews, I. R. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1847-1850.
61. Hodgson, D. M.; Maxwell, C. R.; Matthews, I. R. Synlett 1998, 1349-1350.
62. Crandall, J. K.; Apparu, M. Org. React. (N. Y.) 1983, 29, 345-443.
63. Doris, E.; Dechoux, L.; Mioskowski, C. Synlett 1998, 337-343.
64. Dechoux, L.; Agami, C.; Doris, E.; Mioskowski, C. Tetrahedron 2003, 59, 9701-9706.
65. Lohse, P.; Loner, H.; Acklin, P.; Sternfeld, F.; Pfaltz, A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 615-618.
66. Hodgson, D. M.; Stent, M. A. H., Štefane, B.; Wilson, F. X. Org. Biomol. Chem 2003, 1, 1139-1150.
67. Hodgson, D. M.; Maxwell, C. R.; Miles, T. J. Paruch, E.; Matthews, I. R.; Witherington, J. Tetrahedron 2004, 60, 3611-3624.
68. Satoh, T.; Oohara, T.; Ueda, Y.; Yamakawa, K. J. Org. Chem. 1989, 54, 3130-3136.
69. Lohse, P.; Loner, H.; Acklin, P.; Sternfeld, F.; Pfaltz, A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 615-618.
70. Abbotto, A.; Capriati, V.; Degennaro, L.; Florio, S.; Luisi, R.; Pierrot, M.; Salomone, A. J. Org. Chem. 2001, 66, 3049-3058.
71. Luisi, R.; Capriati, V.; Carlucci, C.; Degennaro, L.; Florio, S. Tetrahedron 2003, 59, 9707-9712.
72. Luisi, R.; Capriati, V.; Degennaro, L.; Florio, S. Org. Lett. 2003, 5, 2723-2726.
73. Florio, S.; Perna, F. M.; Luisi, R.; Barluenga, J.; Fañanás. F. J.; Rodríguez, F. J. Org. Chem. 2004, 69, 9204-9207.
74. Capriati, V.; Florio, S.; Luisi, R.; Perna, F. M.; Spina, A. J. Org. Chem. 2008, 73, 9552-9564.
75. Katritzky, A. R.; Manju, K.; Steel, J. P. J. Org. Chem. 2003, 68, 407-411.