Oxiranyl anions as nucleophilic epoxides: Reactions and synthetic applications

Reviews on Heteroatom Chemistry

Volumn 17, Issue , 1997, Pages 183-211

  Mori, Yuji ^a  

^a MEIJO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

6 endo cyclization; Alkylation; Deprotonation; Nucleophile; Oxiranyl anion; Oxiranyllithium; Polycyclic ether; Transmetalation

Indexed keywords

EID: 0001461331     PISSN: 09156151     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (77)

1. A. S. Rao, S. K. Paknikar and J. G. Kirtane: Tetrahderon Lett. 39 2323-2367 (1983).
2. J. K. Crandall and M. Apparu: Org. React. 29 345-433 (1983).
3. J. G. Smith: Synthesis 1984, 624-656.
4. T. Satoh: Chem. Rev. 96 3303-3325 (1996).
5. A. C. Cope and B. D. Tiffany: J. Am. Chem. Soc. 73 4158-4161 (1951).
6. H. O. House and R. S. Ro: J. Am. Chem. Soc. 80 2428-2433 (1958).
7. A. C. Cope, P. A. Trumbell and E. R. Trumbell: J. Am. Chem. Soc. 80 2844-2849 (1958).
8. A. C. Cope, H.-H. Lee and H. E. Petree: J. Am. Chem. Soc. 80 2849-2852 (1958).
9. A. C. Cope, G. A. Berchtold, P. E. Peterson and S. H. Sharman: J. Am. Chem. Soc. 82 6370-6372 (1960).
10. J. K. Crandall: J. Org. Chem. 29 2830-2833 (1964).
11. J. K. Crandall and L.-H. Chang: J. Org. Chem. 32 435-439 (1967).
12. J. K. Crandall and L.-H. Chang: J. Org. Chem. 32 532-536 (1967).
13. J. K. Crandall and L.-H. C. Lin: J. Am. Chem. Soc. 89 4526-4527 (1967).
14. J. K. Crandall and L.-H. C. Lin: J. Am. Chem. Soc. 89 4527-4528 (1967).
15. J. K. Crandall, L. C. Crawley, D. S. Banks and L.-H. C. Lin: J. Org. Chem. 32 532-536 (1967).
16. C. L. Kissel and B. Rickborn: J. Org. Chem. 37 2060-2063 (1972).
17. R. P. Thummel and B. Rickborn: J. Org. Chem. 37 3919-3923 (1972).
18. R. P. Thummel and B. Rickborn: J. Org. Chem. 37 4250-4252 (1972).
19. J. J. Eisch and J. E. Galle: J. Am. Chem. Soc. 98 4646-4648 (1976).
20. J. J. Eisch and J. E. Galle: J. Organomet. Chem. 121 C10-14 (1976).
21. J. J. Eisch and J. E. Galle: J. Organomet. Chem. 341 293-313 (1988).
22. G. A. Molander and K. Mautner: J. Org. Chem. 54 4042-4050 (1989).
23. G. A. Molander and K. Mautner: Pure & Appl. Chem. 62 707-712 (1990).
24. C. Burford, F. Cooke, G. Roy and P. Magnus: Tetrahedron 39 867-876 (1983).
25. Y. Takeyama, K. Oshima and K. Uchimoto: Tetrahedron Lett. 31 6059-6062 (1990).
26. K. Matsumoto, Y. Takeyama, K. Oshima and K. Uchimoto: Tetrahedron Lett. 32 4545-4548 (1991).
27. K. Matsumoto, Y. Takeyama, K. Miura, K. Oshima and K. Uchimoto: Bull. Chem. Soc. Jpn. 68 250-261 (1995).
28. J. J. Eisch and J. E. Galle: J. Org. Chem. 55 4835-4840 (1990).
29. D. Grandjean, P. Pale and J. Chuche: Tetrahedron: Asymmetry 4 1991-1994 (1993).
30. S. Florio, G. Ingrosso, L. Troisi and V. Lucchini: Tetrahedron Lett. 34 1363-1366 (1993).
31. M. Ashwell and R. F. W. Jackson: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 645-647.
32. C. T. Hewkin, R. F. W. Jackson and W. Clegg: Tetrahedron Lett. 29 4889-4892 (1988).
33. M. Ashwell and R. F. W. Jackson: J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1989, 835-837.
34. C. T. Hewkin and R. F. W. Jackson: Tetrahedron Lett. 31 1877-1880 (1990).
35. M. Ashwell, W. Clegg and R. F. W. Jackson: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 897-908.
36. S. F. C. Dunn and R. F. W. Jackson: J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1992, 2863-2870.
37. T. H. Chan, P. W. Lau and M. P. Li: Tetrahedron Lett. 1976 2667-2670.
38. T. H. Chan, B. S. Ong and W. Mychajlowskij, Tetrahedron Lett. 1976 3252-3256.
39. B. S. Ong and T. H. Chan: Tetrahedron Lett. 1976 3257-3260.
40. I. Hasan and Y. Kishi: Tetrahedron Lett. 21 4229-4232 (1980).
41. H. Tomioka, T. Suzuki, K. Oshima and H. Nozaki: Tetrahedron Lett. 23 3387-3390 (1982).
42. T. Dubuffet, R. Sauvêtre and J. F. Normant: Tetrahedron Lett. 29 5923-5924 (1988).
43. P. Lohse, H. Loner, P. Acklin, F. Sternfeld and A. Pfaltz: Tetrahedron Lett. 32 615-618 (1991).
44. T. Satoh, Y. Kaneko and K. Yamakawa: Bull. Chem. Soc. Jpn. 59 2463-2470 (1986).
45. T. Satoh, Y. Kaneko and K. Yamakawa: Tetrahedron Lett. 27 2379-2382 (1986).
46. T. Satoh: J. Syn. Org. Chem. Jpn. 54 481-489 (1996).
47. T. Satoh and K. Horiguchi: Tetrahedron Lett. 36 8235-8238 (1995).
48. W. H. Gerwick, W. Fenical, D. Van Engen and J. Clardy: J. Am. Chem. Soc. 102 7991-7993 (1980).
49. W. H. Gerwick, W. Fenical and M. U. S. Sultanbawa: J. Org. Chem. 46 2233-2241 (1981).
50. W. H. Gerwick and W. Fenical: J. Org. Chem. 48 3325-3329 (1983).
51. R. G. Salomon, B. Basu, S. Roy and N. D. Sachinvala: J. Am. Chem. Soc. 113 3096-3106 (1991).
52. K. K. Murthi and R. G. Salomon: Tetrahedron Lett. 35 517-520 (1994).
53. Y. Sano, S. Nomura, Y. Kamio, S. Omura and T. Hata: J. Antibiot. Ser. A 20 344-348 (1967).
54. N. S. Mani and C. A. Townsend: J. Org. Chem. 62 636-640 (1997).
55. Y. Shimizu: Chem. Rev. 93 1685-1698 (1993).
56. T. Yasumato and M. Murata: Chem. Rev. 93 1897-1909 (1993).
57. E. Alvarez, M.-L. Candenas, R. Férez, J. L. Ravelo and J. D. Martín: Chem. Rev. 95 1953-1980 (1995).
58. K. C. Nicolaou, C.-K. Hwang, M. E. Duggan, D. A. Nugiel, Y. Abe, K. B. Reddy, S. A. DeFrees, D. R. Reddy, R. A. Awartani, S. R. Conley, F. P. J. T. Rutjes and E. A. Theodorakis: J. Am. Chem. Soc. 117 10227-10238 (1995).
59. K. C. Nicolaou, E. A. Theodorakis, F. P. J. T. Rutjes, M. Sato, J. Tiebes, X.-Y. Xiao, C.-K. Hwang, M. E. Duggan, Z. Yang, E. A. Couladouros, F. Sato, J. Shin, H.-M. He and T. Bleckman: J. Am. Chem. Soc. 117 10239-10251 (1995).
60. K. C. Nicolaou, F. P. J. T. Rutjes, E. A. Theodorakis, J. Tiebes, M. Sato and E. Untersteller: J. Am. Chem. Soc. 117 10252-10263 (1995).
61. K. C. Nicolaou: Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 35 589-607 (1996).
62. K. C. Nicolaou, K. R. Reddy, G. Skokotas, F. Sato and X.-Y. Xiao: J. Am. Chem. Soc. 114 7935-7936 (1992).
63. K. C. Nicolaou, K. R. Reddy, G. Skokotas, F. Sato, X.-Y. Xiao and C.-K. Hwang: J. Am. Chem. Soc. 115 3558-3575 (1993).
64. I. Kadota, P. Jung-Youl, N. Koumura, G. Pollaud, Y. Matsukawa and Y. Yamamoto: Tetrahedron Lett. 36 5777-5780 (1995).
65. M. Morimoto, H. Matsukura and T. Nakata: Tetrahedron Lett. 37 6365-6368 (1996).
66. Y. Mori: Chem. Eur. J. 3 849-852 (1997).
67. M. S. Lee, D. J. Repeta, K. Nakanishi and M. G. Zagorski: J. Am. Chem. Soc. 108 7855-7856 (1986).
68. K. Nakanishi: Toxicon 23 473-479 (1985).
69. K. C. Nicolaou, M. E. Duggan, C.-K. Hwang and P. K. Somers: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985 1359-1362.
70. K. C. Nicolaou, C. V. C. Prasad, P. K. Somers and C.-K. Hwang: J. Am. Chem. Soc. 111 5330-5334 (1989).
71. J. E. Baldwin: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976 734-736.
72. H. N. Chou and Y. Shimizu: J. Am. Chem. Soc. 109 2184-2185 (1987).
73. Y. Mori, K. Yaegashi, K. Iwase, Y. Yamamori and H. Furukawa: Tetrahedron Lett. 37 2605-2608 (1996).
74. Y. Mori, K. Yaegashi and H. Furukawa: J. Am. Chem. Soc. 118 8158-8159 (1996).
75. A. V. Prasad and Y. Shimizu: J. Am. Chem. Soc. 111 6476-6477 (1989).
76. T. Satoh, T. Oohara, Y. Ueda and K. Yamakawa: J. Org. Chem. 54 3130-3136 (1989).
77. Y. Mori, K. Yaegashi and H. Furukawa: J. Am. Chem. Soc. 119 4557-4558 (1997).