Recent developments in the chemistry of lithiated epoxides

Synthesis

Volumn , Issue 12, 2002, Pages 1625-1642

  Hodgson, David M ^a   Gras, Emmanuel ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

Author keywords

Asymmetric synthesis; Carbanions; Carbenoids; Epoxides; Rearrangements

Indexed keywords

ALCOHOLS; LITHIUM;

LITHIATED EPOXIDES;

EPOXY RESINS;

ALKENE DERIVATIVE; CARBENOID; CYCLOPROPANE; EPOXIDE;

ALKYLATION; ASYMMETRIC SYNTHESIS; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; ENANTIOSELECTIVITY; LITHIATION; MOLECULAR STABILITY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PROTON TRANSPORT; REACTION ANALYSIS; REVIEW; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0036993081     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2002-33635     Document Type: Review

References (109)

1. Satoh, T. Chem. Rev. 1996, 96, 3303.
2. Thurner, A.; Faigl, F.; Mordini, A.; Bigi, A.; Reginato, G.; Töke, L. Tetrahedron 1998, 54, 11597.
3. Thurner, A.; Faigl, F.; Töke, L.; Mordini, A.; Valacchi, M.; Reginato, G.; Czira, G. Tetrahedron 2001, 57, 8173.
4. Erden, I. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II. Vol. 1A; Katritzky, A. R.; Rees, C. W.; Scriven, E. F. V., Eds.; Pergamon: Oxford, 1996, 97.
5. Jacobsen, E. N. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 421.
6. Schaus, S. E.; Brandes, B. D.; Larrow, J. F.; Tokunaga, M.; Hansen, K. B.; Gould, A. E.; Furrow, M. E.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1307.
7. Crandall, J. K.; Apparu, M. Org. React. 1983, 29, 345.
8. Seebach, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1624.
9. Collum, D. B. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 227.
10. Hodgson, D. M.; Gibbs, A. R.; Lee, G. P. Tetrahedron 1996, 52, 14361.
11. Hodgson, D. M.; Gibbs, A. R.; Drew, M. G. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 3579.
12. Denmark, S. E.; Barsanti, P. A.; Wong, K. T.; Stavenger, R. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 2428.
13. (a) Bertilsson, S. K.; Södergren, M. J.; Andersson, P. G. J. Org. Chem. 2002, 67, 1567.
14. (b) Magnus, A.; Bertilsson, S. K.; Andersson, P. G. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 223.
15. Cope, A. C.; Tiffany, B. D. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 4158.
16. Morgan, K. M.; Gajewski, J. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 820.
17. Eisch, J. J.; Galle, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4646.
18. Boche, G.; Lohrenz, J. C. W. Chem. Rev. 2001, 101, 697.
19. Morgan, K. M.; Gronert, S. J. Org. Chem. 2000, 65, 1461.
20. Ramirez, A.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11114.
21. Cope, A. C.; Trumbull, P. A.; Trumbull, E. R. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 2844.
22. Cope, A. C.; Lee, H.-H.; Petree, H. E. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 2849.
23. Hodgson, D. M.; Lee, G. P.; Marriott, R. E.; Thompson, A. J.; Wisedale, R.; Witherington, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 2151.
24. Boeckman, R. K., Jr. Tetrahedron Lett. 1977, 49, 4281.
25. Hoppe, D.; Hense, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2282.
26. Hodgson, D. M.; Lee, G. P. Chem. Commun. 1996, 1015.
27. Beak, P. J.; Kerrick, S. T.; Wu, S.; Chu, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3231.
28. Hodgson, D. M.; Lee, G. P. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2303.
29. Gallagher, D. J.; Wu, S.; Nikolic, N. A.; Beak, P. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 8148.
30. Zschage, O.; Hoppe, D. Tetrahedron 1992, 48, 5657.
31. Kang, J.; Cho, W. O.; Cho, H. G. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1347.
32. Kang, J.; Kim, J. I.; Lee, J. H. Bull. Kor. Chem. Soc. 1994, 15, 865.
33. Alexakis, A.; Vrancken, E.; Mangeney, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3354.
34. Alexakis, A.; Vrancken, E.; Mangeney, P. Synlett 1998, 1165.
35. Hodgson, D. M.; Cameron, I. D. Org. Lett. 2001, 3, 441.
36. Hodgson, D. M.; Cameron, I. D.; Christlieb, M.; Green, R.; Lee, G. P.; Robinson, L. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 2161.
37. Hodgson, D. M.; Robinson, L. A. Chem. Commun. 1999, 309.
38. Hodgson, D. M.; Wisedale, R. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1275.
39. Hodgson, D. M.; Maxwell, C. R.; Matthews, I. R. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1847.
40. Hodgson, D. M.; Maxwell, C. R.; Matthews, I. R. Synlett 1998, 1349.
41. Hodgson, D. M.; Maxwell, C. R.; Wisedale, R.; Matthews, I. R.; Carpenter, K. J.; Dickenson, A. H.; Wonnacott, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 3150.
42. Hodgson, D. M.; Marriott, R. E. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 887.
43. Hodgson, D. M.; Marriott, R. E. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 519.
44. Thies, R. W.; Chiarello, R. H. J. Org. Chem. 1979, 44, 1342.
45. Yanagisawa, A.; Yasue, K.; Yamamoto, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2103.
46. Hodgson, D. M.; Robinson, L. A.; Jones, M. L. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8637.
47. Doris, E.; Dechoux, L.; Mioskowski, C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12700.
48. Doris, E.; Mioskowski, C.; Dechoux, L.; Agami, C. J. Org. Chem. 1998, 63, 3808.
49. Morgan, K. M.; O'Connor, M. J.; Humphrey, J. L.; Buschman, K. E. J. Org. Chem. 2001, 66, 1600.
50. Agami, C.; Dechoux, L.; Doris, E.; Mioskowski, C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4071.
51. Dechoux, L.; Agami, C.; Doris, E.; Mioskowski, C. Eur. J. Org. Chem. 2001, 4107.
52. Crandall, J. K.; Lin, L.-H. C. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4526.
53. Crandall, J. K.; Lin, L.-H. C. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4527.
54. Doris, E.; Dechoux, L.; Mioskowski, C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7943.
55. Doris, E.; Dechoux, L.; Mioskowski, C. Synlett 1998, 337.
56. Dechoux, L.; Doris, E.; Mioskowski, C. Chem. Commun. 1996, 549.
57. Hodgson, D. M.; Stent, M. A. H.; Wilson, F. X. Org. Lett. 2001, 3, 3401.
58. Hodgson, D. M.; Stent, M. A. H.; Wilson, F. X. Synthesis 2002, 1445.
59. Hodgson, D. M.; Miles, T. J.; Witherington, J. Synlett 2002, 310.
60. Dechoux, L.; Agami, C.; Doris, E.; Mioskowski, C. J. Org. Chem. 1999, 64, 9279.
61. Shimizu, M.; Fujimoto, T.; Minezaki, H.; Hata, T.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6947.
62. Kasatkin, A. N.; Whitby, R. J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5275.
63. Kasatkin, A. N.; Whitby, R. J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6201.
64. Ashwell, M.; Jackson, R. F. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 645.
65. Ashwell, M.; Jackson, R. F. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 835.
66. Hewkin, C. T.; Jackson, R. F. W.; Clegg, W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 3091.
67. Hewkin, C. T.; Jackson, R. F. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 3103.
68. Jackson, R. F. W.; Standen, S. P.; Clegg, W. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5393.
69. Ashwell, M.; Clegg, W.; Jackson, R. F. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 897.
70. Dunn, S. F. C.; Jackson, R. F. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 2863.
71. Mori, Y.; Yaegashi, K.; Iwase, K.; Yamamori, Y.; Furukawa, H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2605.
72. Mori, Y.; Yaegashi, K.; Kwase, K.; Yamamori, Y.; Furukawa, H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6959.
73. Mori, Y.; Yaegashi, K.; Furukawa, H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7239.
74. Mori, Y.; Furuta, H.; Takase, T.; Mitsuoka, S.; Furukawa, H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8019.
75. Mori, Y.; Yaegashi, K.; Furukawa, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8158.
76. Mori, Y. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 849.
77. Mori, Y.; Sawada, T.; Furukawa, H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 731.
78. Mori, Y.; Yaegashi, K.; Furukawa, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4557.
79. Mori, Y.; Yaegashi, K.; Furukawa, H. Tetrahedron 1997, 53, 12917.
80. Mori, Y.; Yaegashi, K.; Furukawa, H. J. Org. Chem. 1998, 63, 6200.
81. Mori, Y. Rev. Heteroat. Chem. 1997, 17, 183.
82. Kuramochi, K.; Itaya, H.; Nagata, S.; Takao, K.-I.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7367.
83. Kuramochi, K.; Nagata, S.; Itaya, H.; Takao, K.-I.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7371.
84. Florio, S.; Ingrosso, G.; Troisi, L.; Lucchini, V. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1363.
85. Florio, S.; Capriati, V.; Di Martino, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5639.
86. Florio, S.; Capriati, V.; Di Martino, S.; Abbotto, A. Eur. J. Org. Chem. 1999, 409.
87. Abbotto, A.; Capriati, V.; Degennaro, L.; Florio, S.; Luisi, R.; Pierrot, M.; Salomone, A. J. Org. Chem. 2001, 66, 3049.
88. Capriati, V.; Florio, S.; Luisi, R.; Russo, V.; Salomone, A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8835.
89. Capriati, V.; Degennaro, L.; Favia, R.; Florio S.; Luisi, R. Org. Lett. 2002, 4, 1551.
90. Alickmann, D.; Fröhlich, R.; Würthwein, E.-U. Org. Lett. 2001, 3, 1527.
91. Yamauchi, Y.; Katagiri, T.; Uneyama, K. Org. Lett. 2002, 4, 173.
92. Mani, N. S.; Townsend, C. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 636.
93. Marié, J.-C.; Courillon, C.; Malacria, M. Synlett 2002, 553.
94. Witherington, J. PhD Thesis; University of Reading: UK, 1994.
95. Capriati, V.; Florio, S.; Luisi, R.; Salomone, A. Org. Lett. 2002, 4, 2445.
96. Lertvorachon, J.; Thebtaranonth, Y.; Thongpanchang, T.; Thongyoo, P. J. Org. Chem. 2001, 66, 4692.
97. Satoh, T.; Kaneko, Y.; Yamakawa, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 2463.
98. Satoh, T.; Kaneko, Y.; Yamakawa, K. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2379.
99. Satoh, T.; Itoh, M.; Yamakawa, K. Chem. Lett. 1987, 1949.
100. Satoh, T.; Oohara, T.; Ueda, Y.; Yamakawa, K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 313.
101. Satoh, T.; Oohara, T.; Yamakawa, K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2851.
102. Satoh, T.; Oohara, T.; Ueda, Y.; Yamakawa, K. J. Org. Chem. 1989, 54, 3130.
103. Satoh, T.; Horigushi, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8235.
104. Satoh, T.; Kobayashi, S.; Nakanishi, S.; Horigushi, K.; Irisa, S. Tetrahedron 1999, 55, 2515.
105. Hodgson, D. M.; Norsikian, S. L. M. Org. Lett. 2001, 3, 461.
106. Hodgson, D. M.; Gras, E. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2376.
107. Johnson, R. A.; Sharpless, K. B. In Catalytic Asymmetric Synthesis, 2nd Ed.; Ojima, I., Ed.; Wiley-VCH: New York, 2000, 231.
108. Jacobsen, E. N.; Wu, M. H. In Comprehensive Asymmetric Catalysis; Jacobsen, E. N.; Pfaltz, A.: Yamamoto, H., Eds.; Springer-Verlag: Berlin, 1999, 649.
109. Aggarwal, V. K.; Alonso, E.; Hynd, G.; Lydon, K. M.; Palmer, M. J.; Porcelloni, M.; Studley, J. R. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1430.