Intermolecular 2hJNN Coupling in Multiply Hydrogen-Bonded Ureidopyrimidinone Dimers in Solution

Journal of Organic Chemistry

Volumn 68, Issue 23, 2003, Pages 9070-9075

  Söntjens, Serge H M ^a   Van Genderen, Marcel H P ^a   Sijbesma, Rint P ^a  

^a EINDHOVEN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

INTERMOLECULAR COUPLINGS;

CRYSTAL STRUCTURE; DIMERS; HYDROGEN BONDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

ORGANIC COMPOUNDS;

DIMER; PYRIMIDINONE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; UREIDOPYRIMIDINONE DERIVATIVE;

ARTICLE; CRYSTAL STRUCTURE; HYDROGEN BOND; MOLECULAR INTERACTION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0242491873     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo034889o     Document Type: Article

References (32)

1. Prins, L. J.; Reinhoudt, D. N.; Timmerman, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2382-2426.
2. Zimmerman, S. C.; Corbin, P. S. Struct. Bonding 2000, 96, 63-94.
3. Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Chem. Commun. 2003, 5-16.
4. Dingley, A. J.; Grzesiek, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8293-8297.
5. Pervushin, K.; Ono, A.; Fernandez, C.; Szyperski, T.; Kainosho, M.; Wuthrich, K. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998, 95, 14147-14151.
6. Cornilescu, G.; Ramirez, B. E.; Frank, M. K.; Clore, G. M.; Gronenborn, A. M.; Bax, A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6275-6279.
7. Cornilescu, G.; Hu, J. S.; Bax, A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2949-2950.
8. Cordier, F.; Grzesiek, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1601-1602.
9. Hennig, M.; Geierstanger, B. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5123-5126.
10. Blake, P. R.; Park, J. B.; Adams, M. W. W.; Summers, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4931-4933.
11. Blake, P. R.; Lee, B.; Summers, M. F.; Adams, M. W. W.; Park, J. B.; Zhou, Z. H.; Bax, A. J. Biomol. NMR 1992, 2, 527-533.
12. Dingley, A. J.; Cordier, F.; Grzesiek, S. Concepts Magn. Reson. 2001, 13, 103-127.
13. Grzesiek, S.; Cordier, F.; Dingley, A. J. Methods Enzymol. 2001, 338, 111-133.
14. Dingley, A. J.; Masse, J. E.; Peterson, R. D.; Barfield, M.; Feigon, J.; Grzesiek, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6019-6027.
15. Benedict, H.; Shenderovich, I. G.; Malkina, O. L.; Malkin, V. G.; Denisov, G. S.; Golubev, N. S.; Limbach, H. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1979-1988.
16. Del Bene, J. E.; Bartlett, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10480-10481.
17. Del Bene, J. E.; Perera, S. A.; Bartlett, R. J. Magn. Reson. Chem. 2001, 39, S109-S114.
18. Golubev, N. S.; Shenderovich, I. G.; Smirnov, S. N.; Denisov, G. S.; Limbach, H. H. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 492-497.
19. Shenderovich, G. I.; Smirnov, S. N.; Denisov, G. S.; Gindin, V. A.; Gobulev, N. S.; Dunger, A.; Reibke, R.; Kirpekar, S.; Malkina, O. L.; Limbach, H.-H. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1998, 103, 422-428.
20. Rospenk, M.; Sobczyk, L.; Schah-Mohammedi, P.; Limbach, H. H.; Golubev, N. S.; Melikova, S. M. Magn. Reson. Chem. 2001, 39, S81-S90.
21. Lehn, J.-M. Macromol. Chem., Macromol. Symp. 1993, 69, 1-17.
22. Brunsveld, L.; Folmer, B. J. B.; Meijer, E. W.; Sijbesma, R. P. Chem. Rev. 2001, 101, 4071-4098.
23. Supramolecular Polymers; Ciferri, A., Ed.; Marcel Dekker: New York, 2000.
24. Ciferri, A. Macromol. Rapid Commun. 2002, 23, 511-529.
25. Beijer, F. H.; Sijbesma, R. P.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6761-6769.
26. Söntjens, S. H. M.; Sijbesma, R. P.; van Genderen, M. H. P.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7487-7493.
27. Sijbesma, R. P.; Beijer, F. H.; Brunsveld, L.; Folmer, B. J. B.; Hirschberg, J. H. K. K.; Lange, R. F. M.; Lowe, J. K. L.; Meijer, E. W. Science 1997, 278, 1601-1604.
28. Folmer, B. J. B.; Sijbesma, R. P.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2001-2007.
29. Schnell, I.; Langer, B.; Sontjens, S. H. M.; van Genderen, M. H. P.; Sijbesma, R. P.; Spiess, H. W. J. Magn. Reson. 2001, 150, 57-70.
30. Schnell, I.; Langer, B.; Soentjens, S. H. M.; Sijbesma, R. P.; van Genderen, M. H. P.; Wolfgang Spiess, H. Phys. Chem. Chem. Phys 2002, 4, 3750-3758.
31. Brown, S. P.; Perez-Torralba, M.; Sanz, D.; Claramunt, R. M.; Emsley, L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1152-1153.
32. Wu, Z. R.; Ono, A.; Kainosho, M.; Bax, A. J. Biomol. NMR 2001, 19, 361-365.