Regioregular electroactive polyolefins with precisely sequenced π-conjugated chromophores

Macromolecules

Volumn 43, Issue 14, 2010, Pages 5909-5913

  Mei, Jianguo ^a   Aitken, Brian S ^a   Graham, Kenneth R ^a   Wagener, Kenneth B ^a   Reynolds, John R ^a  

^a University of Florida   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 77955315140     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma100863h     Document Type: Letter

References (65)

1. Cheng, Y.-J.; Yang, S.-H.; Hsu, C.-S. Chem. Rev. 2009, 109, 5868-5923
2. Grimsdale, A. C.; Leok Chan, K.; Martin, R. E.; Jokisz, P. G.; Holmes, A. B. Chem. Rev. 2009, 109, 897-1091
3. Nielsen, C. B.; Angerhofer, A.; Abboud, K. A.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9734-9746
4. Liu, C.-L.; Hsu, J.-C.; Chen, W.-C.; Sugiyama, K.; Hirao, A. ACS Appl. Mater. Interfaces 2009, 1, 1974-1979
5. Loewe, R. S.; Khersonsky, S. M.; McCullough, R. D. Adv. Mater. 1999, 11, 250-253
6. Stefan, M. C.; Javier, A. E.; Osaka, I.; McCullough, R. D. Macromolecules 2008, 42, 30-32
7. Lin, V. S. Y.; Radu, D. R.; Han, M.-K.; Deng, W.; Kuroki, S.; Shanks, B. H.; Pruski, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9040-9041
8. Moslin, R. M.; Andrew, T. L.; Kooi, S. E.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 131, 20-21
9. Jin, S.-H.; Park, H.-J.; Kim, J. Y.; Lee, K.; Lee, S.-P.; Moon, D.-K.; Lee, H.-J.; Gal, Y.-S. Macromolecules 2002, 35, 7532-7534
10. Bao, Z.; Chan, W.; Yu, L. Chem. Mater. 1993, 5, 2-3
11. Mei, J.; Heston, N. C.; Vasilyeva, S. V.; Reynolds, J. R. Macromolecules 2009, 42, 1482-1487
12. Schmidt, J.; Werner, M.; Thomas, A. Macromolecules 2009, 42, 4426-4429
13. Wang, Y.; Watson, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2536-2537
14. Lucht, B. L.; Mao, S. S. H.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4354-4365
15. Mikroyannidis, J. A. Macromolecules 2002, 35, 9289-9295
16. Jiang, H.; Taranekar, P.; Reynolds, J. R.; Schanze, K. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4300-4316
17. Chen, H.-Y.; Hou, J.; Zhang, S.; Liang, Y.; Yang, G.; Yang, Y.; Yu, L.; Wu, Y.; Li, G. Nat. Photonics 2009, 3, 649-653
18. Hou, J.; Chen, H.-Y.; Zhang, S.; Chen, R. I.; Yang, Y.; Wu, Y.; Li, G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15586-15587
19. Ge, J. J.; Zhang, A.; McCreight, K. W.; Ho, R.-M.; Wang, S.-Y.; Jin, X.; Harris, F. W.; Cheng, S. Z. D. Macromolecules 1997, 30, 6498-6506
20. Hong, Y.; Miller, L. L. Chem. Mater. 1995, 7, 1999-2000
21. Williams, M. E.; Murray, R. W. Chem. Mater. 1998, 10, 3603-3610
22. Sovi, T.; cacute; Kappaun, S.; Koppitz, A.; Zojer, E.; Saf, R.; Bartl, K.; Fodor-Csorba, K.; Vajda, A.; Diele, S.; Pelzl, G.; Slugovc, C.; Stelzer, F. Macromol. Chem. Phys. 2007, 208, 1458-1468
23. Radano, C. P.; Scherman, O. A.; Stingelin-Stutzmann, N.; Muller, C.; Breiby, D. W.; Smith, P.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12502-12503
24. Kilbinger, A. F. M.; Feast, W. J. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1777-1784
25. Iacono, S. T.; Budy, S. M.; Moody, J. D.; Smith, R. C.; Smith, D. W. Macromolecules 2008, 41, 7490-7496
26. Nielsen, C. B.; Veldman, D.; Martin-Rapun, R.; Janssen, R. A. J. Macromolecules 2008, 41, 1094-1103
27. Hargadon, M. T.; Davey, E. A.; McIntyre, T. B.; Gnanamgari, D.; Wynne, C. M.; Swift, R. C.; Zimbalist, J. R.; Fredericks, B. L.; Nicastro, A. J.; Goodson, F. E. Macromolecules 2008, 41, 741-750
28. Guimard, N. K. E.; Sessler, J. L.; Schmidt, C. E. Macromolecules 2008, 42, 502-511
29. Nantalaksakul, A.; Krishnamoorthy, K.; Thayumanavan, S. Macromolecules 2009, 43, 37-43
30. Park, J. H.; Yun, C.; Park, M. H.; Do, Y.; Yoo, S.; Lee, M. H. Macromolecules 2009, 42, 6840-6843
31. Sugiyama, K.; Hirao, A.; Hsu, J.-C.; Tung, Y.-C.; Chen, W.-C. Macromolecules 2009, 42, 4053-4062
32. Furuta, P. T.; Deng, L.; Garon, S.; Thompson, M. E.; Frechet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15388-15389
33. Lindner, S. M.; Hüttner, S.; Chiche, A.; Thelakkat, M.; Krausch, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3364-3368
34. Poulsen, D. A.; Kim, B. J.; Ma, B.; Zonte, C. S.; Fréchet, J. M. J. Adv. Mater. 2010, 22, 77-82
35. Labarthet, F. L.; Freiberg, S.; Pellerin, C.; Pezolet, M.; Natansohn, A.; Rochon, P. Macromolecules 2000, 33, 6815-6823
36. Liu, C.-L.; Hsu, J.-C.; Chen, W.-C.; Sugiyama, K.; Hirao, A. ACS Appl. Mater. Interfaces 2009, 1, 1974-1979
37. Shin, J.; Jensen, S. M.; Ju, J.; Lee, S.; Xue, Z.; Noh, S. K.; Bae, C. Macromolecules 2007, 40, 8600-8608
38. Jo, T. S.; Kim, S. H.; Shin, J.; Bae, C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1656-1657
39. Qin, Y.; Cheng, G.; Sundararaman, A.; Jakle, F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12672-12673
40. Cui, C.; Jakle, F. Chem. Commun. 2009, 2744-2746
41. Qin, Y.; Cheng, G.; Achara, O.; Parab, K.; Jakle, F. Macromolecules 2004, 37, 7123-7131
42. Hou, S.; Gong, X.; Chan, W. K. Macromol. Chem. Phys. 1999, 200, 100-105
43. Qin, Y.; Sukul, V.; Pagakos, D.; Cui, C.; Jakle, F. Macromolecules 2005, 38, 8987-8990
44. Kim, S. H.; Lee, H. J.; Jin, S. H.; Cho, H. N.; Choi, S. K. Macromolecules 1993, 26, 846-848
45. Dragutan, I.; Dragutan, V.; Fischer, H. J. Inorg. Organomet. Polym. Mater. 2008, 18, 311-324
46. Jang, S.-Y.; Marquez, M.; Sotzing, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9476-9477
47. Kumar, A.; Jang, S.-Y.; Padilla, J.; Otero, T. F.; Sotzing, G. A. Polymer 2008, 49, 3686-3692
48. Pollino, J. M.; Weck, M. Org. Lett. 2002, 4, 753-756
49. Bellmann, E.; Shaheen, S. E.; Thayumanavan, S.; Barlow, S.; Grubbs, R. H.; Marder, S. R.; Kippelen, B.; Peyghambarian, N. Chem. Mater. 1998, 10, 1668-1676
50. Kimyonok, A.; Domercq, B.; Haldi, A.; Cho, J.-Y.; Carlise, J. R.; Wang, X.-Y.; Hayden, L. E.; Jones, S. C.; Barlow, S.; Marder, S. R.; Kippelen, B.; Weck, M. Chem. Mater. 2007, 19, 5602-5608
51. Rojas, G.; Inci, B.; Wei, Y.; Wagener, K. B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17376-17386
52. Berda, E. B.; Lande, R. E.; Wagener, K. B. Macromolecules 2007, 40, 8547-8552
53. Opper, K. L.; Fassbender, B.; Brunklaus, G.; Spiess, H. W.; Wagener, K. B. Macromolecules 2009, 42, 4407-4409
54. Wong, K.-T.; Chien, Y.-Y.; Chen, R.-T.; Wang, C.-F.; Lin, Y.-T.; Chiang, H.-H.; Hsieh, P.-Y.; Wu, C.-C.; Chou, C. H.; Su, Y. O.; Lee, G.-H.; Peng, S.-M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11576-11577
55. Muller, C. D.; Falcou, A.; Reckefuss, N.; Rojahn, M.; Wiederhirn, V.; Rudati, P.; Frohne, H.; Nuyken, O.; Becker, H.; Meerholz, K. Nature 2003, 421, 829-833
56. Rathnayake, H. P.; Cirpan, A.; Karasz, F. E.; Odoi, M. Y.; Hammer, N. I.; Barnes, M. D.; Lahti, P. M. Chem. Mater. 2007, 19, 3265-3270
57. Liu, J.; Gao, B.; Cheng, Y.; Xie, Z.; Geng, Y.; Wang, L.; Jing, X.; Wang, F. Macromolecules 2008, 41, 1162-1167
58. Brookins, R. N.; Schanze, K. S.; Reynolds, J. R. Macromolecules 2007, 40, 3524-3526
59. Donley, C. L.; Zaumseil, J.; Andreasen, J. W.; Nielsen, M. M.; Sirringhaus, H.; Friend, R. H.; Kim, J.-S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12890-12899
60. Nguyen, T.-Q.; Martini, I. B.; Liu, J.; Schwartz, B. J. J. Phys. Chem. B 1999, 104, 237-255
61. Nguyen, T.-Q.; Kwong, R. C.; Thompson, M. E.; Schwartz, B. J. Appl. Phys. Lett. 2000, 76, 2454-2456
62. Shih, P.-I.; Tseng, Y.-H.; Wu, F.-I.; Dixit, A. K.; Shu, C.-F. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1582-1589
63. Tu, G. L.; Mei, C. Y.; Zhou, Q. G.; Cheng, Y. X.; Geng, Y. H.; Wang, L. X.; Ma, D. G.; Jing, X. B.; Wang, F. S. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 101-106
64. Lee, S. K.; Hwang, D.-H.; Jung, B.-J.; Cho, N. S.; Lee, J.; Lee, J.-D.; Shim, H.-K. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1647-1655
65. The same batch parent polymer PFB-9 was used for the postfuncationalization to prepare blue, green, red, and white polymers.