Highly selective N-alkylation of amines promoted on silica: An efficient and recyclable surface

Green Chemistry

Volumn 11, Issue 8, 2009, Pages 1115-1120

  Basu, Basudeb ^a   Paul, Susmita ^a   Nanda, Ashis K ^a  

^a UNIVERSITY OF NORTH BENGAL   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 68949211158     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b905878h     Document Type: Article

References (44)

1. A. Seayad M. Ahmed R. Jackstell T. Gross Science 2002 297 1676.
2. M. Johannsen K. A. Jorgensen Chem. Rev. 1998 98 1689.
3. C. Brielles J. J. Harnett E. Doris Tetrahedron Lett. 2001 42 8301.
4. D. H. R. Barton E. Doris Tetrahedron Lett. 1996 37 3295.
5. S. Yuvaraj V. V. Balasubramanian M. Palanichamy Appl. Catal., A 1999 176 111.
6. Y. Yoshida Y. Tanabe Synthesis 1999 10 1739.
7. S. Narayanan K. Deshpande Appl. Catal., A 1996 135 125.
8. P. S. Singh R. Bandyopadhyay B. S. Rao Appl. Catal., A 1996 136 177.
9. M. Ángeles Aramendía V. Borau C. Jimenez J. M. Marinas F. J. Romero Appl. Catal., A 1999 183 73.
10. B. L. Su D. Barthbomeuf Appl. Catal., A 1995 124 73.
11. I. I. Ivanova E. B. Pomakhina A. I. Rebrov M. Hunger Y. G. Kolyagin J. Weitkamp J. Catal. 2001 203 375.
12. K. Nishamol K. S. Rahna S. Sugunan J. Mol. Catal. A: Chem. 2004 209 89.
13. K. Okano H. Tokuyamaand T. Fukuyama Org. Lett. 2003 5 4987.
14. A.-N. Ko C.-L. Yang W. Zhuand H. Lin Appl. Catal., A 1996 134 53.
15. M. Selva P. Tundoand A. Perosa J. Org. Chem. 2001 66 677.
16. R. N. Salvatore A. S. Nagle K. W. Jung J. Org. Chem. 2002 67 674.
17. F. Zaragoza H. Stephensen J. Org. Chem. 2001 66 2518.
18. J. E. Zanetti J. E. Bashour J. Am. Chem. Soc. 1940 62 741.
19. M. Shi Y. Shen Helv. Chim. Acta 2001 84 3357.
20. T. W. G. Solomons and C. B. Fryhle, Organic Chemistry, John Wiley & Sons, Inc., New York, 2004, pp. 954-955.
21. J. March, Advanced organic chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, John Wiley & Sons, Inc., New York, 1992, pp. 411-413.
22. W. J. Hickinbottom J. Chem. Soc. 1930 992.
23. S. Caspe J. Am. Chem. Soc. 1932 54 4457.
24. P. Depreux H. Aichaoui I. Lesienr Heterocycles 1993 1051.
25. P. P. Gupta J. N. Sharma J. Med. Chem. 1973 16 797.
26. C. Gabriel S. Gabriel E. H. Grant B. S. J. Halstead D. M. P. Mingos Chem. Soc. Rev. 1998 27 213.
27. R. N. Salvatore A. S. Nagle S. E. Schmidt K. W. Jung Org. Lett. 1999 1 1893.
28. D. M. Fink Synlett 2004 2394.
29. Y. Ju R. S. Varma Green Chem. 2004 6 219.
30. F. Ullmann Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1903 36 2382.
31. I. Goldberg Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1906 39 1691.
32. B. Y. Yang S. L. Buchwald J. Organomet. Chem. 1999 576 125.
33. J. F. Hartwig Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2046.
34. L. Shi M. Yang C.-A. Fan F.-M. Zhang Y.-Q. Tu Org. Lett. 2003 5 3515.
35. M. B. Gawande S. S. Deshpande J. R. Satam R. V. Jayaram Catal. Commun. 2007 8 576.
36. F. M. Moghaddam S. M. D. Taimoory H. Ismaili G. R. Bardajee Synth. Commun. 2006 36 3599.
37. B. Basu P. Das I. Hossain Synlett 2004 2224.
38. B. Basu P. Das A. K. Nanda S. Das S. Sarkar Synlett 2005 1275.
39. B. Basu P. Das I. Hossain Synlett 2004 2630.
40. P. Das B. Basu Synth. Commun. 2004 34 2177.
41. The Surface properties of Silica (Ed. A. P. Legrand,), Wiley, New York, 1998.
42. B. A. Morrow I. D. Gay Surfact. Sci. Ser. 2000 90 9.
43. Both silica gels (column or tlc) showed pH7 (10% aqueous suspension) and no significant change in pH was observed after activation.
44. S. Narayanan K. Deshpande Microporous Mater. 1997 11 77.