Formation of a cyclic tetrapeptide mimic by thermal azide-alkyne 1,3-dipolar cycloaddition

Chemical Communications

Volumn 46, Issue 29, 2010, Pages 5307-5309

  Krause, Martin R ^a   Goddard, Richard ^b   Kubik, Stefan ^a  

^a Rheinland Pfälzische Technische Universität Kaiserslautern Landau   (Germany)

^b MAX PLANCK INSTITUT FÜR KOHLENFORSCHUNG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYNE DERIVATIVE; ANION; AZIDE; LACTIC ACID; PROLINE; TETRAPEPTIDE; TRIAZOLE; ALKYNE; BIOMIMETIC MATERIAL; CYCLOPEPTIDE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CONFORMATION; CYCLOADDITION; DIMERIZATION; NUCLEAR OVERHAUSER EFFECT; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SYNTHESIS; TEMPERATURE;

ALKYNES; AZIDES; BIOMIMETIC MATERIALS; CYCLIZATION; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PEPTIDES, CYCLIC; TEMPERATURE;

EID: 77954713296     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0cc01154a     Document Type: Article

References (26)

1. A. Grauer B. König Eur. J. Org. Chem. 2009 5099 5111
2. Y. L. Angell K. Burgess Chem. Soc. Rev. 2007 36 1674 1689
3. Y. Hitotsuyanagi S. Motegi T. Hasuda K. Takeya Org. Lett. 2004 6 1111 1114
4. A. R. Kelly J. Wei S. Kesavan J.-C. Marié N. Windmon D. W. Young L. A. Marcaurelle Org. Lett. 2009 11 2257 2260
5. R. Jagasia J. M. Holub M. Bollinger K. Kirshenbaum M. G. Finn J. Org. Chem. 2009 74 2964 2974
6. W. S. Horne C. A. Olsen J. M. Beierle A. Montero M. R. Ghadiri Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4718 4724
7. M. Scrima A. Le Chevalier-Isaad P. Rovero A. M. Papini M. Chorev A. M. D'Ursi Eur. J. Org. Chem. 2010 446 457
8. G. R. Marshall, C. Humblet, N. Van Opdenbosch and J. Zabrocki, in Peptides: Synthesis-Structure-Function. Proceedings of the Seventh American Peptide Symposium, ed., D. H. Rich, E. Gross, Pierce Chemical, Rockford, IL, 1981, pp. 669-672
9. A. Tam U. Arnold M. B. Soellner R. T. Raines J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12670 12671
10. Ahsanullah P. Schmieder R. Kühne J. Rademann Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5042 5045
11. W. S. Horne C. D. Stout M. R. Ghadiri J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9372 9376
12. W. S. Horne M. K. Yadav C. D. Stout M. R. Ghadiri J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15366 15367
13. C. W. Tornøe C. Christensen M. Meldal J. Org. Chem. 2002 67 3057 3064
14. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2596 2599
15. M. Meldal C. W. Tornøe Chem. Rev. 2008 108 2952 3015
16. L. Zhang X. Chen P. Xue H. H. Y. Sun I. D. Williams K. B. Sharpless V. V. Fokin G. Jia J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15998 15999
17. B. C. Boren S. Narayan L. K. Rasmussen L. Zhang H. Zhao Z. Lin G. Jia V. V. Fokin J. Am. Chem. Soc. 2008 130 8923 8930
18. S. Kubik R. Goddard R. Kirchner D. Nolting J. Seidel Angew. Chem., Int. Ed 2001 40 2648 2651
19. S. Kubik R. Goddard Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 5127 5132
20. J. Zabrocki J. B. Dunbar Jr. K. W. Marshall M. V. Toth G. R. Marshall J. Org. Chem. 1992 57 202 209
21. R. Huisgen G. Szeimies L. Möbius Chem. Ber. 1967 100 2494 2507
22. S. Kubik R. Goddard S. Otto S. Pohl C. Reyheller S. Stüwe Biosens. Bioelectron. 2005 20 2364 2375
23. K. D. Bodine D. Y. Gin M. S. Gin J. Am. Chem. Soc. 2004 126 1638 1639
24. J. F. Billing U. J. Nilsson J. Org. Chem. 2005 70 4847 4850
25. S. Punna J. Kuzelka Q. Wang M. G. Finn Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 2215 2220
26. J. H. van Maarseveen W. S. Horne M. R. Ghadiri Org. Lett. 2005 7 4503 4506