Effects of methylation at the 2 position of the cation ring on phase behaviors and conformational structures of imidazolium-based ionic liquids

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 114, Issue 28, 2010, Pages 9201-9208

  Endo, Takatsugu ^a   Kato, Tatsuya ^a   Nishikawa, Keiko ^a  

^a CHIBA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYLATION; CONFORMATIONS; CRYSTALLINE MATERIALS; IONIZATION OF LIQUIDS; METHYLATION; NEGATIVE IONS; PHASE BEHAVIOR; POSITIVE IONS; RAMAN SPECTROSCOPY; SALTS;

BUTYL GROUP; CATION RING; CONFORMATIONAL CHANGE; CONFORMATIONAL STRUCTURES; CRYSTAL PHASE TRANSITION; CRYSTALLINE PHASE; CRYSTALLINE PHASIS; DFT CALCULATION; FREEZING POINT; GAS STATE; HIGHER FREQUENCIES; IMIDAZOLIUM-BASED IONIC LIQUID; LIQUID STATE; METHYLIMIDAZOLIUM SALTS; PHYSICOCHEMICAL PROPERTY; RAMAN SPECTRA; RAMAN SPECTROSCOPIC; RELATIVE DISTANCES; S-TRANS;

IONIC LIQUIDS;

EID: 77954702897     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp104123v     Document Type: Article

References (84)

1. Wasserscheid, P.; Welton, T., Eds.; In Ionic Liquids in Synthesis; VCH-Wiley: Weinheim, Germany, 2003.
2. Ohno, H., Ed.; In Electrochemical Aspects of Ionic Liquids; Wiley-Interscience: Hoboken, 2005.
3. Welton, T. Chem. Rev. 1999, 99, 2071-2083
4. Wasserscheid, P.; Keim, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3773-3789
5. Sheldon, R. Chem. Commun. 2001, 2399-2407
6. Dymek, C. J., Jr.; Grossie, D. A.; Fratini, A. V.; Adams, W. W. J. Mol. Struct. 1989, 213, 25-34
7. Dong, K.; Zhang, S.; Wang, D.; Yao, X. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 9775-9782
8. Talaty, E. R.; Raja, S.; Storhaug, V. J.; Dölle, A.; Carper, W. R. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 13177-13184
9. Hardacre, C.; Holbrey, J. D.; McMath, S. E. J.; Bowron, D. T.; Soper, A. K. J. Chem. Phys. 2003, 118, 273-278
10. Tsuzuki, S.; Tokuda, H.; Mikami, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 4780-4784
11. Bonhote, P.; Dias, A. P.; Papageorgiou, N.; Kalyanasundaram, K.; Grätzel, M. Inorg. Chem. 1996, 35, 1168-1178
12. Zhu, J.; Bai, L.; Chen, B.; Fei, W. Chem. Eng. J. 2009, 147, 58-62
13. Yoshida, Y.; Baba, O.; Larriba, C.; Saito, G. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 12204-12210
14. Larsen, A. S.; Holbrey, J. D.; Tham, F. S.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7264-7272
15. Fox, D. M.; Awad, W. H.; Gilman, J. W.; Maupin, P. H.; De Long, H. C.; Trulove, P. C. Green Chem. 2003, 5, 724-727
16. Kölle, P.; Dronskowski, R. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 2313-2320
17. Bazito, F. F. C.; Kawano, Y.; Torresi, R. M. Electrochim. Acta 2007, 52, 6427-6437
18. Fredlake, C. P.; Crosthwaite, J. M.; Hert, D. G.; Aki, S. N. V. K.; Brennecke, J. F. J. Chem. Eng. Data 2004, 49, 954-964
19. Awad, W. H.; Gilman, J. W.; Nyden, M.; Harris, R. H., Jr.; Sutto, T. E.; Callahan, J.; Trulove, P. C.; DeLong, H. C.; Fox, D. M. Thermochim. Acta 2004, 409, 3-11
20. Strehmel, V.; Laschewsky, A.; Wetzel, H.; Görnitz, E. Macromolecules 2006, 39, 923-930
21. Monteiro, M. J.; Bazito, F. F. C.; Siqueira, L. J. A.; Ribeiro, M. C. C.; Torresi, R. M. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 2102-2109
22. Malham, I. B.; Turmine, M. J. Chem. Thermodyn. 2008, 40, 718-723
23. Freire, M. G.; Carvalho, P. J.; Fernandes, A. M.; Marrucho, I. M.; Queimada, A. J.; Coutinho, J. A. P. J. Colloid Interface Sci. 2007, 314, 621-630
24. Handy, S. T.; Okello, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 1915-1918
25. Luo, H.; Baker, G. A.; Dai, S. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 10077-10081
26. Kato, H.; Miki, K.; Mukai, T.; Nishikawa, K.; Koga, Y. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 14754-14760
27. Lohse, P. W.; Bürsing, R.; Lenzer, T.; Oum, K. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 3048-3057
28. Mukai, T.; Yoshio, M.; Kato, T.; Ohno, H. Chem. Lett. 2004, 33, 1630-1631
29. Itoh, T.; Nishimura, Y.; Ouchi, N.; Hayase, S. J. Mol. Catal. B 2003, 26, 41-45
30. Zhang, H.; Xia, Y.; Yao, M.; Jia, Z.; Liu, Z. Tribol. Lett. 2009, 36, 105-111
31. Hunt, P. A. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 4844-4853
32. Fujii, K.; Mitsugi, T.; Takamuku, T.; Yamaguchi, T.; Umebayashi, Y.; Ishiguro, S. Chem. Lett. 2009, 38, 340-341
33. Fumino, K.; Wulf, A.; Ludwig, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8731-8734
34. Dahl, K.; Sando, G. M.; Fox, D. M.; Sutto, T. E.; Owrutsky, J. C. J. Chem. Phys. 2005, 123 084504
35. Zahn, S.; Bruns, G.; Thar, J.; Kirchner, B. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 6921-6924
36. Mele, A.; Romano, G.; Giannone, M.; Ragg, E.; Fronza, G.; Raos, G.; Marcon, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1123-1126
37. Endo, T.; Tozaki, K.; Masaki, T.; Nishikawa, K. Jpn. J. Appl. Phys. 2008, 47, 1775-1779
38. Wang, S.; Tozaki, K.; Hayashi, H.; Inaba, H. J. Therm. Anal. Calorim. 2005, 79, 605-613
39. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian, Inc: Wallingford, CT, 2004.
40. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
41. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
42. Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200-206
43. Nishikawa, K.; Wang, S.; Katayanagi, H.; Hayashi, S.; Hamaguchi, H.; Koga, Y.; Tozaki, K. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 4894-4900
44. Tsuzuki, S.; Tokuda, H.; Hayamizu, K.; Watanabe, M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 16474-16481
45. Tokuda, H.; Hayamizu, K.; Ishii, K.; Susan, M. A. B. H.; Watanabe, M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 6103-6110
46. Troncoso, J.; Cerdeiria, C. A.; Sanmamed, Y. A.; Romaní, L.; Rebelo, L. P. N. J. Chem. Eng. Data 2006, 51, 1856-1859
47. Jin, H.; O'Hare, B.; Dong, J.; Arzhantsev, S.; Baker, G. A.; Wishart, J. F.; Benesi, A. J.; Maroncelli, M. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 81-92
48. Blokhin, A. V.; Paulechka, Y. U.; Strechan, A. A.; Kabo, G. J. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 4357-4364
49. Shimizu, Y.; Ohte, Y.; Yamamura, Y.; Saito, K. Chem. Phys. Lett. 2009, 470, 295-299
50. Saha, S.; Hayashi, S.; Kobayashi, A.; Hamaguchi, H. Chem. Lett. 2003, 32, 740-741
51. Holbrey, J. D.; Reichert, W. M.; Nieuwenhuyzen, M.; Johnston, S.; Seddon, K. R.; Rogers, R. D. Chem. Commun. 2003, 1636-1637
52. Kölle, P.; Dronskowski, R. Inorg. Chem. 2004, 43, 2803-2809
53. Choudhury, A. R.; Winterton, N.; Steiner, A.; Cooper, A. I.; Johnson, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16792-16793
54. Andre, M.; Loidl, J.; Laus, G.; Schottenberger, H.; Bentivoglio, G.; Wurst, K.; Ongania, K. H. Anal. Chem. 2005, 77, 702-705
55. Nakakoshi, M.; Shiro, M.; Fujimoto, T.; Machinami, T.; Seki, H.; Tashiro, M.; Nishikawa, K. Chem. Lett. 2006, 35, 1400-1401
56. Dibrov, S. M.; Kochi, J. K. Acta Crystallogr. 2006, C62, o19-o21
57. Kutuniva, J.; Oilunkaniemi, R.; Laitinen, R. S.; Asikkala, J.; Kärkkäinen, J.; Lajunen, M. K. Z. Naturforsch. 2007, 62b, 868-870
58. Katsyuba, S. A.; Zvereva, E. E.; Vidiš, A.; Dyson, P. J. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 352-370
59. Jayaraman, S.; Maginn, E. J. J. Chem. Phys. 2007, 127, 214504
60. Holomb, R.; Martinelli, A.; Albinsson, I.; Lassgues, J. C.; Johansson, P.; Jacobsson, P. J. Raman Spectrosc. 2008, 39, 793-805
61. Hayashi, S.; Ozawa, R.; Hamaguchi, H. Chem. Lett. 2003, 32, 498-499
62. Ozawa, R.; Hayashi, S.; Saha, S.; Kobayashi, A.; Hamaguchi, H. Chem. Lett. 2003, 32, 948-949
63. Endo, T.; Kato, T.; Tozaki, K.; Nishikawa, K. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 407-411
64. Henderson, W. A.; Trulove, P. C.; DeLong, H. C.; Young, V. G., Jr. ECS Trans. 2007, 3, 83-88
65. Tsuzuki, S.; Arai, A. A.; Nishikawa, K. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 7739-7747
66. Hamaguchi, H.; Ozawa, R. Adv. Chem. Phys. 2005, 131, 85-104
67. Berg, R. W.; Deetlefs, M.; Seddon, K. R.; Shim, I.; Thompson, J. M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 19018-19025
68. Köddermann, T.; Wertz, C.; Heintz, A.; Ludwig, R. ChemPhysChem 2006, 7, 1944-1949
69. Chang, H. C.; Jiang, J. C.; Tsai, W. C.; Chen, G. C.; Lin, S. H. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 3302-3307
70. Chang, H. C.; Jiang, J. C.; Su, J. C.; Chang, C. Y.; Lin, S. H. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 9201-9206
71. Jeon, Y.; Sung, J.; Seo, C.; Lim, H.; Cheong, H.; Kang, M.; Moon, B.; Ouchi, Y.; Kim, D. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 4735-4740
72. Jeon, Y.; Sung, J.; Kim, D.; Seo, C.; Cheong, H.; Ouchi, Y.; Ozawa, R.; Hamaguchi, H. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 923-928
73. Lassgues, J. C.; Grondin, J.; Cavagnat, D.; Johansson, P. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 6419-6421
74. Gao, Y.; Zhang, L.; Wang, Y.; Li, H. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 2828-2833
75. Wulf, A.; Fumino, K.; Ludwig, R. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 685-686
76. Abdul-Sada, A. K.; Al-Juaid, S.; Greenway, A. M.; Hitchcock, P. B.; Howells, M. J.; Seddon, K. R.; Welton, T. Struct. Chem. 1990, 1, 391-394
77. Domaska, U.; Bogel-Ukasik, E.; Bogel-Ukasik, R. Chem. - Eur. J. 2003, 9, 3033-3041
78. Yamamuro, O.; Minamimoto, Y.; Inamura, Y.; Hayashi, S.; Hamaguchi, H. Chem. Phys. Lett. 2006, 423, 371-375
79. Henderson, W. A.; Young, V. G., Jr.; Fox, D. M.; De Long, H. C.; Trulove, P. C. Chem. Commun. 2006, 3708-3710
80. Turner, E. A.; Pye, C. C.; Singer, R. D. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 2277-2288
81. Paulechka, Y. U.; Kabo, G. J.; Blokhin, A. V.; Shaplov, A. S.; Lozinskaya, E. I.; Vygodskii, Y. S. J. Chem. Thermodyn. 2007, 39, 158-166
82. Huddleston, J. G.; Visser, A. E.; Reichert, W. M.; Willauer, H. D.; Broker, G. A.; Rogers, R. D. Green Chem. 2001, 3, 156-164
83. Domaska, U.; Marciniak, A. J. Chem. Eng. Data 2003, 48, 451-456
84. Kabo, G. J.; Blokhin, A. V.; Paulechka, Y. U.; Kabo, A. G.; Shymanovich, M. P.; Magee, J. W. J. Chem. Eng. Data 2004, 49, 453-461