Thermodynamic estimate of pKa values of the carboxylic acids in aqueous solution with the density functional theory

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 28, Issue 5, 2010, Pages 727-733

  Zeng, Yue ^a   Qian, Haiyan ^a   Chen, Xianglan ^a   Li, Zelin ^a   Yu, Shangci ^a   Xiao, Xiaoming ^a  

^a HUNAN NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Carboxylic acids; Density functional theory; pKa; Polarizable continuum model

Indexed keywords

EID: 77954484530     PISSN: 1001604X     EISSN: 16147065     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.201090138     Document Type: Article

References (50)

1. Bell, R. P. The Proton in Chemistry, Chapman and Hall, London, 1973.
2. Albert, A.; Serjeant, E. P. The Determination of Ionization Constants, Chapman and Hall, New York, 1984.
3. Abraham, M. H.; Abraham, R. J.; Byrne, J.; Griffiths, L. J. Org. Chem. 2006, 71, 3389.
4. Fu, Y.; Liu, L.; Yu, H. Z.; Wang, Y.; Guo, Q. X. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7227.
5. Smith, B. J.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10549.
6. Jorgensen, W. L.; Briggs, J. M.; Gao, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6857.
7. Jorgensen, W. L.; Briggs, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4190.
8. Lim, C.; Bashford, D.; Karplus, M. J. Phys. Chem. 1991, 95, 5610.
9. Tunon, I.; Silla, E.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. 1992, 96, 9043.
10. Tunon, I.; Silla, E.; Pascual, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2226.
11. Topol, I. A.; Tawa, G. J.; Burt, S. K.; Rashin, A. A. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 10075.
12. Kallies, B.; Mitzner, R. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 2959.
13. Shapley, W. A.; Bacskay, G. B.; Warr, G. G. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 1938.
14. Schuurmann, G.; Cossi, M.; Barone, V.; Tomasi, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 6706.
15. Silva, C. O. D.; Silva, E. C. D.; Nascimento, M. A. C. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 11194.
16. Silva, C. O.; Silva, E. C. D.; Nascimento, M. A. C. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2402.
17. Liptak M. D.; Shields, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7314.
18. Jang, Y. H.; Sowers, L. C.; Cagin, T.; Goddard, W. A. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 274.
19. Pliego, J. R.; Riveros, J. M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7434.
20. Namazian, M.; Heidary, H. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2003, 620, 257.
21. Mujika, I.; Mercero, J. M.; Lopez, X. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6099.
22. Pliego, J. R. Chem. Phys. Lett. 2003, 367, 145.
23. Li, G. H.; Cui, Q. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 14521.
24. Almerindo, G. I.; Tondo, D. W.; Pliego, J. R. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 166.
25. Gao, D. Q.; Svoronos, P.; Wong, P. K.; Maddalena, D.; Hwang, J.; Walker, H. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 10776.
26. Silva, G. D.; Kennedy, E. M.; Dlugogorski, B. Z. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 11371.
27. Namazian, M.; Halvani, S. J. Chem. Thermodyn. 2006, 38, 1495.
28. Brown, T. N.; Nelaine, M. D. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 9270.
29. Yu, A.; Liu, Y. H.; Li, Z. H.; Cheng, J. P. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 9978.
30. Bryantsev, V. S.; Diallo, M. S.; Goddard, W. A. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 4422.
31. Zeng, Y.; Ou, L. H.; Li, Z. L.; Xiao, X. M.; Xia, S. X. Chin. J. Chem. 2007, 25, 1246.
32. Newton, M. D. J. Chem. Phys. 1997, 67, 5535.
33. Newton, M. D.; Ehrenson, S. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 4971.
34. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
35. Becke, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 98, 1372.
36. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
37. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
38. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200.
39. Rassolov, V. A.; Ratner, M. A.; Pople, J. A.; Redfern, P. C.; Curtiss, L. A. J. Comput. Chem. 2001, 22, 976.
40. Rassolov, V. A.; Pople, J. A.; Ratner, M. A.; Windus, T. L. J. Chem. Phys. 1998, 109, 1223.
41. Blaudeau, P.; McGrath, M. P.; Curtiss, L. A.; Radom, L. J. Chem. Phys. 1997, 107, 5016.
42. Binning, R. C.; Curtiss, L. A. J. Comp. Chem. 1990, 11, 1206.
43. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A.; Gordon, M. S. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654.
44. Gordon, M. S. Chem. Phys. Lett. 1980, 76, 163.
45. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
46. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
47. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724.
48. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cancès, E. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1999, 464, 211.
49. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, J. T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Gaussian Inc., Pittsburgh PA, 2003.
50. Lyde, D. R. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 82nd ed., CRC Press, New York, 2001.