Orthogonal action of noncovalent interactions for photoresponsive chiral columnar assemblies

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 49, Issue 29, 2010, Pages 4910-4914

  Vera, Francisco ^a   Barberá, Joaquín ^a   Romero, Pilar ^a   Serrano, José Luis ^a   Ros, M Blanca ^a   Sierra, Teresa ^a  

^a UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

Author keywords

Chirality; Helical structures; Noncovalent interactions; Self assembly; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

COLUMNAR ARCHITECTURES; COLUMNAR ASSEMBLY; H-BONDING; HELICAL STRUCTURES; HIERARCHICAL SELF-ASSEMBLY; ION-DIPOLE INTERACTIONS; NON-COVALENT INTERACTION; PHOTO-INDUCED CHIRALITY; PHOTORESPONSIVE; SELF-ASSEMBLY SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SUPRAMOLECULAR INTERACTIONS;

CHIRALITY; ENANTIOMERS; LIQUID CRYSTALS; MACROMOLECULES; SELF ASSEMBLY; STEREOCHEMISTRY; STRATEGIC MATERIALS;

SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

EID: 77954335026     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201000580     Document Type: Article

References (52)

1. a) M. S. Spector, J. V. Selinger, J. M. Schnur in MaterialsChirality, Top. Stereochem. Vol. 24 (Eds.: R. J. M. Nolte, E. W. Meijer, M. M. Green), Wiley-Interscience, Hoboken, 2003, pp. 281-372;
2. b) D. B. Amabilino, J. Veciana, Supramol. Chem. 2006, 265, 253-302;
3. c) J. T. Davis, G. P. Spada, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 296-313;
4. d) C. C. Lee, C. Grenier, E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 671-683.
5. a) M. Kauranen, T. Verbiest, C. Boutton, M. N. Teerenstra, K. Clays, A. J. Schouten, R. J. M. Nolte, A. Persoons, Science 1995, 270, 966-969;
6. b) V. Percec, M. Glodde, T. K. Bera, Y. Miura, I. Shiyanovskaya, K. D. Singer, V. S. K. Balagurusamy, P. A. Heiney, I. Schnell, A. Rapp, H. W. Spiess, S. D. Hudson, H. Duan, Nature 2002, 417, 384-387;
7. c) P. A. J. de Witte, M. Castriciano, J. Cornelissen, L. M. Scolaro, R. J. M. Nolte, A. E. Rowan, Chem. Eur. J. 2003, 9, 1775-1781;
8. d) J. van Herrikhuyzen, A. Syamakumari, A. Schenning, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10021-10027;
9. e) V. Percec M. Glodde, M. Peterca, A. Rapp, I. Schnell, H. W. Spiess, T. K. Bera, Y. Miura, V. S. K. Balagurusamy, E. Aqad, P. A. Heiney, Chem. Eur. J. 2006, 12, 6298-6314;
10. f) R. W. Sinkeldam, F. J. M. Hoeben, M. J. Pouderoijen, I. DeCat, J. Zhang, S. Furukawa, S. DeFeyter, J. A. J. M. Vekemans, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16113-16121;
11. g) T. Sanji, N. Kato, M. Tanaka, Org. Lett. 2006, 8, 235-238;
12. h) H. Onouchi, T. Miyagawa, K. Morino, E. Yashima, Angew. Chem. 2006, 118, 2441-2444;
13. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2381-2384;
14. i) P. G. A. Janssen, J. Vandenbergh, J. L. J. van Dongen, E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6078-6079;
15. j) Y. Kamikawa, T. Kato, Langmuir 2007, 23, 274-278;
16. k) F. J. M. Hoeben, M. Wolffs, J. Zhang, S. De Feyter, P. Leclere, A. Schenning, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9819-9828;
17. l) L. Rosaria, A. D'urso, A. Mammana, R. Purrello, Chirality 2008, 20, 411-419.
18. a) E. Yashima, K. Maeda, T. Nishimura, Chem. Eur. J. 2004, 10, 42-51;
19. b) R. Eelkema, B. L. Feringa, Org. Lett 2006, 8, 1331-1334;
20. c) A. R. A. Palmans, E. W. Meijer, Angew. Chem. 2007, 119, 9106-9126;
21. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8948-8968.
22. a) S.-W. Choi, S. Kawauchi, N. Y. Ha, H. Takezoe, Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 3671-3682;
23. b) R. M. Tejedor, L. Oriol, J. L. Serrano, T. Sierra, J. Mater. Chem. 2008, 18, 2899-2908.
24. a) Y. Kamikawa, M. Nishii, T. Kato, Chem. Eur. J. 2004, 10, 5942-5951;
25. b) N. Sakai, Y. Kamikawa, M. Nishii, T. Matsuoka, T. Kato, S. Matile, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2218-2219;
26. c) P. Talukdar, G. Bollot, J. Mareda, N. Sakai, S. Matile, Chem. Em. J. 2005, 11, 6525-6532.
27. a) L. Brunsveld, E. W. Meijer, A. E. Rowan, R. J. M. Nolte in Materials-Chirality, Top. Stereochem. Vol. 24 (Eds.: M. M. Green, R. J. M. Nolte, E. W. Meijer), Wiley-Interscience, Hoboken, 2003, pp. 373-423;
28. b) F. Vera, J. L. Serrano, T. Sierra, Chem. Soc Rev. 2009, 38, 781-796.
29. P. Ballester, J. de Mendoza in Modern Supramolecular Chemistry (Eds.: P. J. S. F. Diederich, R. R. Tykwinski), Wiley-VCH, Weinheim, 2008, pp. 69-111.
30. a) H. Fenniri, M. Packiarajan, K. L. Vidale, D. M. Sherman, K. Hallenga, K. V. Wood, J. G. Stowell, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3854-3855;
31. b) H. Fenniri, B. L. Deng, A. E. Ribbe, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11064-11072;
32. c) J. G. Moralez, J. Raez, T. Yamazaki, R. K. Motkuri, A. Kovalenko, H. Fenniri, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8307-8309;
33. d) P. Jonkheijm, A. Miura, M. Zdanowska, F. J. M. Hoeben, S. De Feyter, A. Schenning, F. C. De Schryver, E. W. Meijer, Angew. Chem. 2004, 116, 76-80;
34. Angew. Chem. Int. Ed 2004, 43, 74-78.
35. a) A. Piermattei, M. Giesbers, A. T. M. Marcelis, E. Mendes, S. J. Picken, M. Crego-Calama, D. N. Reinhoudt, Angew. Chem. 2006, 118, 7705-7708;
36. Angew. Chem Int. Ed. 2006, 45, 75437546;
37. b) K. E. Maly, C. Dauphin, J. D. Wuest, J. Mater. Chem. 2006, 16, 4695-4700;
38. c) W. Pisula, Z. Tomovic, M. Wegner, R. Graf, M. J. Pouderoijen, E. W. Meijer, A. Schenning, J. Mater. Chem. 2008, 18, 2968-2977.
39. a) T. Kato, T. Matsuoka, M. Nishii, Y. Kamikawa, K. Kanie, T. Nishimura, E. Yashima, S. Ujiie, Angew. Chem. 2004, 116, 2003-2006;
40. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1969-1972;
41. b) M.A. Mateos-Timoneda, M. Crego-Calama, D. N. Reinhoudt, Chem. Eur. J. 2006, 12, 2630-2638;
42. c) R. S. Johnson, T. Yamazaki, A. Kovalenko, H. Fenniri, J. Am. Chem. Soc 2007, 129, 5735-5743.
43. C. T. Seto, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 905-916.
44. M. Crego-Calama, D. N. Reinhoudt, J. J. Garcia-Lopez, J. Kerckhoffs, Nanoscale Assem. 2005, 65-78.
45. F. Vera, R. M. Tejedor, P. Romero, J. Barbera, M. B. Ros, J. L. Serrano, T. Sierra, Angew. Chem. 2007, 119, 1905-1909;
46. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1873-1877.
47. J. P. Mathias, E. E. Simanek, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4326-4340.
48. J. Barbera, L. Puig, P. Romero, J. L. Serrano, T. Sierra, J. Am. Chem. Soc 2006, 128, 4487-4492.
49. 2. See the Supporting Information and S. J. George, Z. Tomovic, M. M. J. Smulders, T. F. A. de Greef, P. E. L. G. Leclère, E. W. Meijer, A. P. H.J. Schenning, Angew. Chem. 2007, 119, 8354-8359;
50. Angew. Chem. Int. Ed 2007, 46, 8206-8211.
51. H. Walch, A.-K. Maier, W. M. Heckl, M. Lackinger, J. Phys Chem. C 2009, 113, 1014-1019.
52. CD experiments were performed on the corresponding film on untreated quartz plates. Linear dichroism effects were compensated by averaging several CD spectra that showed the same trace, recorded at different film positions rotated around the light beam (see the Supporting Information).