Anthracene coupled adenine for the selective sensing of copper ions

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 6, Issue , 2010, Pages

  Ghosh, Kumaresh ^a   Sen, Tanushree ^a  

^a UNIVERSITY OF KALYANI   (India)

Author keywords

Adenine based anthracene; Copper ion selective; Fluorescence; Metal ion recognition; Pet sensory systems

Indexed keywords

EID: 77953448627     PISSN: 18605397     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.6.44     Document Type: Article

References (37)

1. de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnalaugsson, T. A.; Huxley, T. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515. doi:10.1021/cr960386p
2. Lai, C.-Y.; Trewyn, B. G.; Jeftinija, D. M.; Jeftinija, K.; Xu, S.; Jeftinija, S.; Lin, V. S.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4451. doi:10.1021/ja028650l
3. Czarnik, A. W. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 302. doi:10.1021/ar00046a003
4. Quang, D. T.; Kim, J. S. Chem. Rev. 2007, 107, 3780. doi:10.1021/ cr068046j
5. Muthaup, G.; Schlicksupp, A.; Hess, L; Beher, D.; Ruppert, T.; Masters, C. L; Beyreuther, K. Science 1996, 271, 1406. doi:10.1126/science.271.5254.1406
6. Løvstad, R. A. BioMetals 2004, 17, 111. doi:10.1023/B:BIOM. 0000018362.37471.0b
7. Barceloux, D. G.; Barceloux, D. J. Clin. Toxicol. 1999, 37, 217. doi:10.1081/CLT-100102421
8. Sarkar, B. In Metal ions in biological systems; Siegel, H.; Siegel, A., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1981; Vol. 12, pp 233 ff.
9. Que, E. L; Domaille, D. W.; Chang, C. J. Chem. Rev. 2008, 108, 1517. doi:10.1021/cr078203u
10. Jung, H. S.; Park, M.; Han, D. Y.; Kim, E.; Lee, C; Ham, S.; Kim, J. S. Org. Lett. 2009, 11, 3378. doi:10.1021/ol901221q
11. Nisar Ahamed, B.; Ravikumar, I.; Ghosh, P. New J. Chem. 2009, 33, 1825. doi:10.1039/b9nj00204a
12. Zheng, Y.; Gattas-Asfura, K. M.; Konka, V.; Leblanc, R. M. Chem. Commun. 2002, 2350. doi:10.1039/b208012e
13. Kim, H. J.; Hong, J.; Hong, A.; Ham, S.; Lee, J. H.; Kim, J. S. Org. Lett. 2008, 10, 1963. doi:10.1021/ol800475d
14. Jung, H. S.; Kwon, P. S.; Lee, J. W.; Kim, J. L; Hong, C. S.; Kim, J. W.; Yan, S.; Lee, J. Y.; Lee, J. H.; Joo, T.; Kim, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 131, 2008. doi:10.1021/ja808611d
15. Weng, Y.-Q.; Yue, F.; Zhong, Y.-R.; Ye, B.-H. Inorg. Chem. 2007, 48, 7749. doi:10.1021/ic061709v
16. Martinez, R.; Zapata, F.; Caballero, A.; Espinosa, A.; Tarraga, A.; Molina, P. Org. Lett. 2006, 8, 3235. doi:10.1021/ol0610791
17. Xiang, Y.; Tong, A.; Jin, P.; Ju, Y. Org. Lett. 2006, 8, 2863. doi:10.1021/ol0610340
18. Zheng, Y.; Gattás-Asfura, K. M.; Konka, V.; Leblance, R. M. Chem. Commun. 2002, 2350. doi:10.1039/b208012e
19. Kim, S. H.; Kim, J. S.; Park, S. M.; Chang, S.-K. Org. Lett. 2006, 8, 371. doi:10.1021/ol052282j
20. Qi, X.; Jun, E. J.; Xu, L; Kim, S.-J.; Hong, J. S. J.; Yoon, Y. J.; Yoon, J. J. Org. Chem. 2006, 71 2881. doi:10.1021/jo052542a
21. Jung, H. S.; Park, M.; Han, D. Y.; Kim, E.; Lee, C; Ham, S.; Kim, J. S. Org. Lett. 2009, 11, 3378. doi:10.1021/ol901221q
22. Ravikumar, I.; Nisar Ahamed, B. N.; Ghosh, P. Tetrahedron 2007, 63, 12940. doi:10.1016/j.tet.2007.10.041
23. Kumar, S.; Singh, P.; Kaur, S. Tetrahedron 2007, 63, 11724. doi:10.1016/j.tet.2007.08.101
24. Yang, J.-S.; Lin, C.-S.; Hwang, C. Org. Lett. 2001, 3, 889. doi:10.1021/ol015524y
25. Tan, Z.-J.; Chen, S.-J. Biophys. J. 2006, 90, 1175. doi:10.1529/biophysj. 105.070904
26. Liu, L; Zhang, G.; Xiang, J.; Zhang, D.; Zhu, D. Org. Lett. 2008, 10, 4581. doi:10.1021/ol801855s And references cited therein.
27. Mishra, A. K.; Purohit, C. S.; Verma, S. CrystEngComm 2008, 10, 1296. doi:10.1039/b811205n
28. Ghosh, K.; Sen, T. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 7204. doi:10.1016/j. tetlet.2008.10.009
29. Ghosh, K.; Sen, T.; Fröhlich, R. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7022. doi:10.1016/j.tetlet.2007.07.110
30. 5: C, 73.83; H, 4.65; N, 21.52. Found: C, 73.55; H, 4.62; N, 20.98.
31. AM1 calculation was performed using minimal valence basis as STO 3G in Argus Lab 4.0.1, copyright (c) 1972-2004 Mark Thompson and Planaria Software LLC. http://www.arguslab.com.
32. Engel, J. D.; Von Hippel, P. H. Biochemistry 1974, 13, 4143. doi:10.1021/bi00717a013
33. Plante, J. P.; Glass, T. E. Org. Lett. 2006, 8, 2163. doi:10.1021/ol060641k
34. Choi, M.-Y.; Chan, M. C.-W.; Zhang, S.; Cheung, K.-K.; Che, C.-M.; Wong, K.-Y. Organometallics 1999, 18, 2074. doi:10.1021/om990009d
35. Villata, L. S.; Wolcan, E.; Feliz, M. R.; Capparelli, A. L. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 5661. doi:10.1021/jp983714t
36. Kaur, S.; Kumar, S. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5081. doi:10.1016/j.tetlet.2004.04.185
37. Chou, P. T.; Wu, G. R.; Wei, C. Y.; Cheng, C. C; Chang, C. P.; Hung, F. T. J. Phys. Chem. B. 2000, 104, 7818.