Highly efficient chemoselective construction of 2,2-dimethyl-6-substituted 4-piperidones via multi-component tandem Mannich reaction in ionic liquids

Green Chemistry

Volumn 12, Issue 6, 2010, Pages 949-95

  Feng, Li Chun ^a   Sun, Ya Wei ^a   Tang, Wei Jun ^a   Xu, Li Jin ^a   Lam, Kim Lung ^b   Zhou, Zhongyuan ^b   Chan, Albert S C ^b  

^a RENMIN UNIVERSITY OF CHINA   (China)

^b HONG KONG POLYTECHNIC UNIVERSITY   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 77953311994     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b926498a     Document Type: Article

References (47)

1. P. Wasserscheid and T. Welton, Ionic Liquids in Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2003.
2. P. J. Dyson and T. J. Geldbach, Metal Catalyzed Reactions in Ionic Liquids, Springer, The Netherlands, 2005.
3. T. Welton Chem. Rev. 1999 99 2071.
4. P. Wasserscheid W. Keim Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3772.
5. R. Sheldon Chem. Commun. 2001 2399-2407.
6. J. Dupont R. F. de Souza P. A. Z. Suarez Chem. Rev. 2002 102 3667.
7. T. Welton Coord. Chem. Rev. 2004 248 2459.
8. V. I. PIrvulescu C. Hardacre Chem. Rev. 2007 107 2615.
9. C. E. Song Chem. Commun. 2004 1033.
10. J. Durand E. Teuma M. Gomez C. R. Chim. 2007 10 152.
11. L. Xu W. Chen J. Ross J. Xiao Org. Lett. 2001 3 295.
12. J. Mo L. Xu J. Xiao J. Am. Chem. Soc. 2005 127 751.
13. C. E. Song D. Jung S. Y. Choung E. J. Roh S.-G. Lee Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 6183.
14. H. Cao W. Xiao H. Alper J. Org. Chem. 2007 72 3667.
15. H. Zhou Z. Li Z. Wang T. Wang L. Xu Y. He Q. Fan J. Pan L. Gu A. S. C. Chan Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8464.
16. A. K. Chakraborti S. R. Roy D. Kumar P. Chopra Green Chem. 2008 10 1111.
17. A. K. Chakraborti S. R. Roy J. Am. Chem. Soc. 2009 131 6902.
18. S. Laschat T. Dickner Synthesis 2000 1781.
19. P. M. Weintraub J. S. Sabol J. M. Kane D. R. Borcherding Tetrahedron 2003 59 2953.
20. M. G. P. Buffat Tetrahedron 2004 60 1701.
21. T. A. Mukhtar G. D. Wright Chem. Rev. 2005 105 529.
22. For some recent examples, see: R. K. Dieter F. Guo J. Org. Chem. 2009 74 3843.
23. P. A. Clarke A. V. Zaytsev T. W. Morgan A. C. Whitwood C. Wilson Org. Lett. 2008 10 2877.
24. F. Aznar A. Garcia N. Quinones M. Cabal Synthesis 2008 479.
25. Y. Chan H. Guthmann M. A. Brimble D. Barker Synthesis 2008 2601.
26. A. Rosiak C. Hoenke J. Christoffers Eur. J. Org. Chem. 2007 4376.
27. F. Aznar A. Garcia M. Cabal Adv. Synth. Catal. 2006 348 2443.
28. T. Focken A. B. Charette Org. Lett. 2006 8 2985.
29. R. Sebesta M. G. Pizzuti A. J. Boersma A. J. Minnaard B. L. Feringa Chem. Commun. 2005 1711.
30. R. B. C. Jagt J. G. de Vries B. L. Feringa A. J. Minnaard Org. Lett. 2005 7 2433.
31. R. Shintani N. Tokunaga H. Doi T. Hayahsi J. Am. Chem. Soc. 2004 126 6240.
32. S. Cicchi J. Revuelta A. Zanobini M. Betti A. Brandi Synlett 2003 2305.
33. K. Ishimaru T. Kojima J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 2105.
34. M. Balasubramanian N. Padma Tetrahedron 1963 19 2135.
35. F. A. Davis B. Chao A. Rao Org. Lett. 2001 3 3169.
36. L. Feng L. Xu K. Lam Z. Zhou C. W. Yip A. S. C. Chan Tetrahedron Lett. 2005 46 8685.
37. N. S. Chowdari D. B. Ramachary C. F. Barbas III Synlett 2003 1906.
38. S. Chen S. Ji T. Loh Tetrahedron Lett. 2003 44 2405.
39. X. Yang M. Wang R. S. Varma C. Li Org. Lett. 2003 5 657.
40. G. Zhao T. Jiang H. Gao B. Han J. Huang D. Sun Green Chem. 2004 6 75.
41. T. Akiyama A. Suzuki K. Fuchibe Synlett 2005 1024.
42. S. Sahoo T. Joseph S. B. Halligudi J. Mol. Catal. A: Chem. 2006 244 179-182.
43. J. Seayad B. List Org. Biomol. Chem. 2005 3 719.
44. B. List Chem. Commun. 2006 819.
45. B. List J. Am. Chem. Soc. 2000 122 9336.
46. B. List P. Pojarliev W. T. Biller H. J. Martin J. Am. Chem. Soc. 2002 124 827.
47. 2 = 0.1274. Further crystallographic data for 2m have been deposited with the Cambridge Crystallographic Data Centre. CCDC number 259948. For crystallographic data in CIF or other electronic format see DOI: 10.1039/b926498a.