Lewis acid free high speed synthesis of nimesulide-based novel N-substituted cyclic imides

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 21, Issue 6, 2010, Pages 1060-1064

  Kankanala, Kavitha ^a,b   Reddy, Vangala Ranga ^c   Mukkanti, Khagga ^a   Pal, Sarbani ^b  

^a UNIVERSITY OF HYDERABAD   (India)

^b MNR Degree and PG College   (India)

^c DR REDDY'S LABORATORIES LTD   (India)

Author keywords

Anhydride; Anti infammatory activities; Cyclic imide; Nimesulide

Indexed keywords

EID: 77953226960     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532010000600015     Document Type: Article

References (27)

1. Salvati, M. E.; Balog, A.; Shan, W.; Wei, D. D.; Pickering, D.; Attar, R. M.; Geng, J.; Rizzo, C. A.; Gottardis, M. M.; Weinmann, R.; Krystek, S. R.; Sack, J.; An, Y.; Kish, K.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 271.
2. Kossakowski, J.; Jarocka, M.; Il Farmaco 2001, 56, 785;
3. Sondhi, S. M.; Rani, R.; Roy, P.; Agarwal, S. K.; Saxena, A. K.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 1534.
4. Ishizumi, K.; Kojma, A.; Antoku, F.; Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 2288.
5. Shibata, Y.; Shiehita, M.; Sasaki, K.; Nishimura, I. L.; Hashimoto, Y.; Iwasaki, S.; Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 177.
6. Jindal, D. P.; Bedi, V.; Jit, B.; Karkra, N.; Guleria, S.; Bansal, R.; Palusczak, A.; Hartmann, R. W.; Il Farmaco 2005, 60, 283.
7. Wang, J. J.; Wang, S. S.; Lee, C. F.; Chung, M. A.; Chern, Y. T.; Chemotherapy 1997, 43, 182.
8. Machado, A. L.; Lima, L. M.; Araújo, Jr., J. X.; Fraga, C. A. M.; Koatz, V. L. G.; Barreiro, E. J.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1169.
9. Kenji, S.; Hideko, N.; Yoshihiro, U.; Yoshikazu, S.; Kazuharu, N.; Motoji, W.; Konstanty, W.; Tadafumi, T.; Tetsuji, A.; Yuji, Y.; Kenji, K.; Hitoshi, H.; Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 4014.
10. Mayer, A.; Neuenhofer, S.; Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33, 1044.
11. Miguel, F. B.; Gema, D.; Beatriz, S.; Cynthia, R.; Simmon, R.; Teresa, B.; Eur. J. Med. Chem. 2002, 37, 541.
12. Miyachi, H.; Azuma, A.; Ogasawara, A.; Uchimura, E.; Watanabe, N.; Kobayashi, Y.; Kato, F.; Kato, M.; Hashimoto, H.; J. Med. Chem. 1997, 40, 2858.
13. Pericherla, S.; Mareddy, J.; Rani, D. P. G.; Gollapudi, P. V.; Pal, S.; J. Braz. Chem. Soc. 2007, 18, 384.
14. Walker, M. A.; J. Org. Chem. 1995, 60, 5352;
15. Walker, M. A.; Tetrahedron Lett. 1994, 35, 665.
16. Dorta, R. L.; Francisco, C. G.; Suárez, E.; Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1083.
17. Da Settimo, A.; Primofiore, G.; Settimo, F. Da; Simorini, F.; LaMotta, C.; Martinelli, A.; Boldrini, E.; Eur. J. Med. Chem. 1996, 31, 49.
18. Mehta, N. B.; Phillips, A. P.; Lui, F. F.; Brooks, R. E.; J. Org. Chem. 1960, 25, 1012.
19. Reddy, P. Y.; Kondo, S.; Toru, T.; Ueno, Y.; J. Org. Chem. 1997, 62, 2652.
20. Abdel-Aziz, A. A.-M.; Eur. J. Med. Chem. 2007, 42, 614.
21. Bose, A. K.; Manhas, M. S.; Ghush, M.; Raju, V. S.; Tabei, K.; Urbanczyk-Lykewaska, Z.; Heterocycles 1990, 30, 741.
22. Westaway, K. C.; Gedye, R. N.; J. Microw. Power Electromagn. Energy 1995, 30, 219.
23. Chandrasekhar, S.; Takhi, M.; Uma, G.; Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8089.
24. Akula, M. R.; Kabalka, G. W.; Synth. Commun. 1998, 28, 2063.
25. Nargund, L. V. G.; Reedy, G. R. N.; Haripbasad, V.; J. Pharm. Sci. 1994, 83, 246.
26. For the synthesis of cyclic unsubstituted imides, see: Mederski, W. W. K. R.; Baumgarth, M.; Germann, M.; Kux, D.; Weitzel, T.; Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2133;
27. Hijji, Y.; Benjamin, E.; Heterocycles 2006, 68, 2259.