The chemical synthesis of phosphorothioate and phosphorodithioate analogues of lysophosphatidic acid (LPA) and cyclic phosphatidic acid (CPA)

New Journal of Chemistry

Volumn 34, Issue 5, 2010, Pages 1008-1017

  Rytczak, Przemysław ^a   Koziołkiewicz, Maria ^a   Okruszek, Andrzej ^a  

^a LODZ UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMMONIA; CYCLIC PHOSPHATIDIC ACID; DITHIAPHOSPHOLANE; FATTY ACID; LYSOPHOSPHATIDIC ACID; LYSOPHOSPHOLIPID; METHANOL; OXATHIAPHOSPHOLANE; PHOSPHATIDIC ACID; PHOSPHORODITHIOATE DERIVATIVE; PHOSPHOROTHIOIC ACID DERIVATIVE; SULFUR; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; PRIORITY JOURNAL; SYNTHESIS;

EID: 77952576772     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b9nj00704k     Document Type: Article

References (52)

1. A. L. Parrill Biochim. Biophys. Acta 2008 1781 540 546
2. Y. Fujiwara Biochim. Biophys. Acta 2008 1781 519 524
3. E. E. Kooijman K. M. Carter E. G. van Laar V. Chupin K. N. J. Burger B. de Kruijff Biochemistry 2005 44 17007 17015
4. T. Kobayashi R. Tanaka-Ishii H. Ikezawa K. Murakami-Murofushi Life Sci. 1999 65 2185 2191
5. D. L. Baker D. M. Desiderio D. D. Miller B. Tolley G. J. Tigyi Anal. Biochem. 2001 292 287 295
6. J. Aoki A. Inoue S. Okudaira Biochim. Biophys. Acta 2008 1781 513 518
7. L. Shan S. Li K. Jaffe L. Davis J. Chromatogr., B: Anal. Technol. Biomed. Life Sci. 2008 862 161 167
8. L. A. van Meeteren W. H. Moolenaar Prog. Lipid Res. 2007 46 145 160
9. S. Tsuda S. Okudaira K. Moriya-Ito C. Shimamoto M. Tanaka J. Aoki H. Arai K. Murakami-Murofushi T. Kobayashi J. Biol. Chem. 2006 281 26081 26088
10. G. B. Mills W. H. Moolenaar Nat. Rev. Cancer 2003 3 582 589
11. C. M. Rivera-Lopez A. L. Tucker K. R. Lynch Angiogenesis 2008 11 301 310
12. A. Sturm A. U. Dignass Biochim. Biophys. Acta 2002 1582 282 288
13. D. J. Fischer K. Liliom Z. Guo N. Nusser T. Virag K. Murakami-Murofushi S. Kobayashi J. R. Erickson G. Sun D. D. Miller G. Tigyi Mol. Pharmacol. 1998 54 979 988
14. R. Ishihara M. Tatsuta H. Iishi M. Baba N. Uedo K. Higashino M. Mukai S. Ishiguro S. Kobayashi K. Murakami-Murofushi Int. J. Cancer 2004 110 188 193
15. D. J. Fischer K. Murakami-Murofushi G. Tigyi Ann. N. Y. Acad. Sci. 2000 905 287 289
16. K. Noguchi S. Ishii T. Shimizu J. Biol. Chem. 2003 278 25600 25606
17. G. D. Prestwich Y. Xu L. Qian G. Jiang Biochem. Soc. Trans. 2005 33 1357 1361
18. Y. Xu J. Aoki K. Shimizu M. Umezu-Goto K. Hama Y. Takanezawa S. Yu G. B. Mills H. Arai L. Qian G. D. Prestwich J. Med. Chem. 2005 48 3319 3327
19. L. Qian Y. Xu H. Arai J. Aoki T. M. McIntyre G. D. Prestwich Org. Lett. 2003 5 4685 4688
20. D. L. Baker Y. Fujiwara K. R. Pigg R. Tsukahara S. Kobayashi H. Murofushi A. Uchiyama K. Murakami-Murofushi E. Koh R. W. Bandle H. S. Byun R. Bittman D. Fan M. Murph G. B. Mills G. Tigyi J. Biol. Chem. 2006 281 22786 22793
21. A. Uchiyama M. Mukai Y. Fujiwara S. Kobayashi N. Kawai H. Murofushi M. Inoue S. Enoki Y. Tanaka T. Niki T. Kobayashi G. Tigyi K. Murakami-Murofushi Biochim. Biophys. Acta 2007 1771 103 112
22. G. D. Prestwich J. Gajewiak H. Zhang X. Xu G. Yang M. Serban Biophys. Acta 2008 1781 588 594
23. Y. Hasegawa J. R. Erickson G. J. Goddard S. Yu S. Liu K. W. Cheng J. Aoki R. Jarosz A. D. Schrier K. R. Lynch G. B. Mills X. Fang J. Biol. Chem. 2003 278 11962 11969
24. L. Qian Y. Xu Y. Hasegawa J. Aoki G. B. Mills G. D. Prestwich J. Med. Chem. 2003 46 5575 5578
25. S. Ghosh K. R. K. Easwaran S. Bhattacharya Tetrahedron Lett. 1996 37 5769 5772
26. S. Bhattacharya S. Ghosh K. R. K. Easwaran J. Org. Chem. 1998 63 9232 9242
27. A. Bajaj P. Kondaiach S. Bhattacharya J. Med. Chem. 2008 51 2533 2540
28. S. Bhattacharya A. Bajaj Chem. Commun. 2009 4632 4656
29. W. J. Stec A. Grajkowski M. Koziołkiewicz B. Uznański Nucleic Acids Res. 1991 19 5883 5888
30. A. Okruszek M. Olesiak J. Balzarini J. Med. Chem. 1994 37 3850 3854
31. A. Okruszek A. Sierzchała K. L. Fearon W. J. Stec J. Org. Chem. 1995 60 6998 7005
32. W. J. Stec A. Grajkowski A. Kobylańska M. Koziołkiewicz K. Misiura A. Okruszek A. Wilk P. Guga M. Boczkowska J. Am. Chem. Soc. 1995 117 12019 12029
33. J. Błaszczyk M. W. Wieczorek A. Okruszek A. Sierzchała A. Kobylańska W. J. Stec J. Chem. Crystallogr. 1996 26 33 42
34. A. Sierzchała A. Okruszek W. J. Stec J. Org. Chem. 1996 61 6713 6716
35. A. Okruszek M. Olesiak D. Krajewska W. J. Stec J. Org. Chem. 1997 62 2269 2272
36. A. Kobylańska A. Okruszek W. J. Stec Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 1998 17 1977 1982
37. W. J. Stec B. Karwowski M. Boczkowska P. Guga M. Koziołkiewicz M. Sochacki M. W. Wieczorek J. Błaszczyk J. Am. Chem. Soc. 1998 120 7156 7167
38. B. Karwowski A. Okruszek J. Wengel W. J. Stec Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001 11 1001 1003
39. M. Olesiak D. Krajewska E. Wasilewska D. Korczyński J. Baraniak A. Okruszek W. J. Stec Synlett 2002 967 971
40. P. Guga, A. Okruszek and W. J. Stec, Top. Curr. Chem., ed., J. P. Majoral, Springer Verlag, Berlin-Heidelberg, 2002, 220, pp. 169-200
41. M. Wójcik M. Cieślak W. J. Stec J. W. Goding M. Koziołkiewicz Oligonucleotides 2007 17 134 145
42. C. M. Lok A. P. J. Mank J. P. Ward Chem. Phys. Lipids 1985 36 329 334
43. E. J. Corey A. Venkateswarlu J. Am. Chem. Soc. 1972 94 6190 6191
44. K. K. Ogilvie Can. J. Chem. 1973 51 3799 3807
45. Y. Xu L. Qian G. D. Prestwich Org. Lett. 2003 5 2267 2270
46. T. Aoyama T. Shiori Tetrahedron Lett. 1990 31 5507 5508
47. M. Sekine H. Tsuruoka S. Iimura T. Wada Nat. Prod. Lett. 1994 5 41 46
48. P. H. Seeberger E. Yau M. H. Caruthers J. Am. Chem. Soc. 1995 117 1472 1478
49. J. Baraniak and W. J. Stec, Reviews on Heteroatom Chemistry, ed., S. Oae, MYU, Tokyo, 1993, vol. 8, pp. 143-164
50. J. Jankowska M. Wenska M. Sobkowski J. Stawiński A. Kraszewski Tetrahedron Lett. 2000 41 2227 2229
51. M. Wenska J. Jankowska M. Popenda J. Stawiński A. Kraszewski Tetrahedron Lett. 2001 42 8055 8058
52. H. Shimada V. E. Tyler J. L. McLaughlin J. Nat. Prod. 1997 60 417 418