Experimental and theoretical (DFT) characterization of the excited states and N-Centered radical species derived from 2-Aminobenzimidazole, the core substructure of a family of bioactive compounds

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 114, Issue 19, 2010, Pages 6608-6613

  Viudes, Verónica ^a,b   Bartovský, Pavel ^a,b   Domingo, Luis R ^a,b   Tormos, Rosa ^a,b   Miranda, Miguel A ^a,b  

^a UNIVERSITAT POLITÈCNICA DE VALÈNCIA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; LASER THEORY; OXYGEN; PHOTOLYSIS;

BIOACTIVE COMPOUNDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; DFT STUDY; EMISSION LIFETIME; HYDROGEN ABSTRACTION; HYDROGEN TRANSFER; LASER FLASH PHOTOLYSIS; RADICAL SPECIES; TERT-BUTYL PEROXIDE; TRIPLET STATE;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 77952481708     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp910970p     Document Type: Article

References (49)

1. Behnke, J. M.; Buttle, D. J.; Stepek, G.; Lowe, A.; Duce, I. R. Parasites Vectors 2008, 1
2. Prichard, R. K. Parasitology 2007, 134, 1087
3. Prichard, R. K.; von Samson-Himmelstjerna, G.; Blackhall, W. J.; Geary, T. G. Parasitology 2007, 134, 1073
4. von Samson-Himmelstjerna, G.; Blackhall, W. J.; McCarthy, J. S.; Skuce, P. J. Parasitology 2007, 134, 1077
5. Bossche van de, M.; Thienpoint, D.; Janssens, P. G. Chemotherapy of gastrointestinal Helminths; Springer: Berlin, 1985.
6. Reynoldson, J. A.; Thompson, R. C. A.; Meloni, B. P. Biochem. Protozol. 1991, 52, 587
7. Das, H.; Jayaraman, S.; Naika, M.; Bawa, A. S. J. Food Sci. Technol. 2007, 44, 587
8. Tahara, S.; Ingham, J. L. Stud. Nat. Prod. Chem. 2000, 22, 457
9. Davidse, L. C. Annu. Rev. Phytopathol. 1986, 24, 43-65
10. Steams, M. E.; Wang, M.; Fudge, K. Cancer Res. 1993, 53, 3073
11. Boiani, M.; Gonzalez, M. Min. Rev. Med. Chem. 2005, 5, 409
12. Wang, X.; Cheung, H. W.; Chun, A. C S; Jin, D.; Wong, Y. Front. Biosci. 2008, 13, 2013
13. Meng, L.; Liao, Z.; Pommier, Y. Curr Top. Med. Chem. 2003, 3, 305
14. Clement, M. J.; Rathinasamy, K.; Adjadj, E.; Toma, Flavio, C.; Patrick, A.; Panda, D Biochemistry 2008, 47, 13016
15. Kwa, M. S.; Veenstra, J. G.; Van Dijk, M.; Roos, M. H. J. Mol. Biol. 1995, 246, 500
16. von Samson-Himmelstjerna, G.; Blackhall, W. J.; McCarthy, J. S.; Skuce, P. J. Parasitol. 2007, 134, 1077
17. Didier, E. S.; Maddry, J. A.; Brindley, P. J.; Stovall, M. E.; Didier, P. J. Expert Rev. Anti-Infect. Ther. 2005, 3, 419
18. Hoeglund, J.; Gustafsson, K.; Ljungstroem, B-L; Engstroem, A.; Donnan, A.; Skuce, P. Vet. Parasitol. 2009, 161, 60
19. Clement, M-J; Rathinasamy, K.; Adjadj, E.; Toma, F.; Curmi, P. A.; Panda, D. Biochemistry 2008, 47, 13016
20. Lubega, G. W.; Geary, T. G.; Klein, R. D.; Prichard, R. K. Mol. Biochem. Parasitol. 1993, 62, 281
21. Nare, B.; Liu, Z.; Prichard, R. K.; Georges, E. Biochem. Pharmacol. 1994, 48, 2215
22. Nare, B.; Lubegas, G.; Prichard, R. K.; Georges, E. J. Biol. Chem. 1996, 271, 8575
23. MacDonald, L. M.; Armson, A.; Thompson, R. C. A.; Reynoldson, J. A. Mol. Biochem. Parasitol. 2004, 138, 89
24. Cole, E. R.; Crank, G.; Lye, E. Aust. J. Chem. 1978, 31, 2675
25. Crank, G.; Mursyldi, A. Aust. J. Chem. 1982, 35, 775
26. Mazellier, P.; Leroy, E.; Legube, B. J. Photochem. Photobiol., A: Chem. 2002, 153, 221
27. Boudina, A.; Emmelin, C.; Baaliouamer, A.; Grenier-Loustalot, M. F.; Cjovelon, J. M. Chemosphere 2002, 5, 649
28. Escalada, J. P.; Pajares, A.; Gianotti, J.; Massad, W. A.; Bertolotti, S.; Amat-Guerri, F.; Garcia, N. A. Chemosphere 2006, 65, 237
29. Lee, G. W.; Singh, N.; Jang, D. O. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1952
30. Joo, T. Y.; Singh, N.; Lee, G. W.; Jang, D. O. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8846
31. Singh, N.; Jang, D. O. Org. Lett. 2007, 9, 1991
32. Kim, H. S.; Moon, K. S.; Jang, D. O. Supramol. Chem. 2006, 18, 97
33. Behera, P. K.; Mishra, H. P. Indian J. Chem. 1993, 32A, 418
34. Mishra, A. K.; Dogra, S. K. Indian J. Chem. 1985, 24A, 815
35. Jiménez, M C.; Miranda, M. A.; Vayá, I. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10134
36. Lhiaubet-Vallet, V.; Sarabia, Z.; Bosca, F.; Miranda, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9538
37. Lhiaubet-Vallet, V.; Bosca, F.; Miranda, M. A. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 423
38. Vayá, I.; Bueno, C. J.; Jiménez, M. C.; Miranda, M. A. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 11284
39. Jiménez, M. C.; Miranda, M. A.; Tormos, R.; Vayá, I. Photochem. Photobiol. Sci. 2004, 3, 1038
40. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1998, 37, 785
41. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
42. Hehnre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. V. R.; Pople, J. A. Ab initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
43. Schlegel, H. B. J. Comput. Chem. 1982, 3, 214
44. Schlegel, H. B. Geometry Optimization on Potential Energy Surface, in Modern Electronic Structure Theory; Yarkony, D. R., Ed.; World Scientific Publishing: Singapore, 1994.
45. Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454-464
46. Casida, M. E.; Jamorski, C.; Casida, K. C.; Salahud, D. R. J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439
47. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
48. Paul, H.; Small, R. D.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4520
49. Sakaguchi, Y.; Hayashi, H.; Nagakura, S. J. Phys. Chem. 1982, 86, 3177