Theoretical investigation of the 3,4-ethylenedioxythiophene dimer and unsubstituted heterocyclic derivatives

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 108, Issue 8, 2004, Pages 1440-1447

  Alemán, Carlos ^a   Casanovas, Jordi ^b  

^a UNIVERSITAT POLITÈCNICA DE CATALUNYA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF LLEIDA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BAND STRUCTURE; CONFORMATIONS; ELECTRONIC PROPERTIES; ENERGY GAP; IONIZATION; MOLECULAR STRUCTURE; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; QUANTUM THEORY; TORSIONAL STRESS;

BAND GAP; ETHYLENEDIOXYTHIOPHENE; HETEROCYCLIC DERIVATIVES; IONIZATION POTENTIAL; MOLECULAR GEOMETRY; QUANTUM MECHANICAL METHODS; TORSIONAL POTENTIAL;

DIMERS;

EID: 1542335664     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0369600     Document Type: Article

References (71)

1. Wudl, F.; Kobayashi, M.; Heeger, A. J. J. Org. Chem. 1984, 49, 3382.
2. (a) Brédas, J. L.; Heegerer, A. J.; Wudl, F. J. Chem. Phys. 1986, 85, 4673.
3. (b) Colaneri, N.; Kobayashi, M.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Synth. Met. 1986, 14, 45.
4. (c) Lee, Y. S.; Kertesz, M. J. Chem. Phys. 1988, 88, 2609.
5. (c) Lee, Y. S.; Kertesz, M.; Elsenbaumer, R. L. Chem. Mater. 1990, 2, 526.
6. (e) Kuerti, J.; Surján, P. R.; Kertesz, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9865.
7. (f) Quatrocchi, C.; Lazzaroni, R.; Brédas, J. L.; Zamboni, R.; Taliani, C. Macromolecules 1993, 26, 1260.
8. (g) Hanack, M.; Mangold, K.-M.; Röhrig, U.; Maichle-Mössmer, C. Synth. Met. 1993, 60, 199.
9. (h) Hanak, M.; Schmid, U.; Röhrig, U.; Toussaint, J. M.; Adant, C.; Brédas, J. L. Chem. Ber. 1993, 126, 1487.
10. (i) Ksatner, J.; Kuzmany, H.; Vegh, D.; Landl, M.; Cuff, L.; Kertesz, M. Macromolecules 1995, 28, 2922.
11. (j) Viruela, P. M.; Viruela, R.; Ortí, E.; Brédas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1360.
12. (a) De Oliveira, M. A.; Duarte, H. A.; Pernaut, J.-M.; De Almeida, W. B. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 8256.
13. (b) Demanze, F.; Cornil, J.; Garnier, F.; Horowitz, G.; Valat, P.; Yaasar, A.; Lazzaroni, R.; Brédas, J. L. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 4553.
14. (c) DiCésare, N.; Belletête, M.; Raymond, F.; Leclerc, M.; Durocher, G. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2700.
15. (d) Zhang, Q. T.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5355.
16. (a) Apperloo, J.; Groenendaal, L. B.; Verheyen, H.; Jayakannan, M.; Janssen, R. A.; Dkhissi, A.; Beljonne, D.; Lazzaroni, R.; Brédas, J. L. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 2384.
17. (b) Yu, J.; Holdcroft, S. Chem. Mater. 2002, 14, 3705.
18. (c) Jonas, F.; Schrader, L. Synth. Met 1991, 41, 831.
19. (d) Pei, Q.; Zuccarello, G.; Ahlskog, M.; Inganäs, O. Polymer 1994, 35, 1347.
20. (e) Sakmeche, N.; Aaron, J. J.; Fall, M.; Aeiyach, S.; Jouni, M.; Lacroix, J. C.; Lacaze, P. C. Chem. Commun. 1996, 2723.
21. (f) Sankaran, B.; Reynolds, J. R. Macromolecules 1997, 30, 2582.
22. Goenendaal, L.; Jonas, F.; Freitag, D.; Pielartzik, H.; Reynolds, J. R. Adv. Mater. 2000, 12, 481.
23. (a) Huang, H.; Pickup, P. G. Chem. Mater. 1998, 10, 2212.
24. (b) Ahonen, H. J.; Lukkari, J.; Kankare, J. Macromolecules 2000, 44, 6787.
25. (c) Fu, Y.; Cheng, H.; Elsenbaumer, R. L. Chem. Mater. 1997, 9, 1720.
26. (a) Heywang, G.; Jonas, F. Adv. Mater. 1992, 4, 116.
27. (b) Winter, I.; Reese, C.; Hormes, J.; Heywang, G.; Jonas, F. Chem. Phys. 1995, 194, 207.
28. (a) Garreau, S.; Louarn, G.; Buisson, J. P.; Froyer, G.; Lefrant, S. Macromolecules 1999, 32, 6807.
29. (b) Garreau, S.; Duvail, J. L.; Louarn, G. Synth. Met. 2001, 125, 325.
30. (c) Lapkowski, M.; Pron, A. Synth. Met. 2000, 110, 79.
31. (a) Jonas, F.; Heywang, G. Electrochim. Acta 1994, 39, 1345.
32. (b) Kudoh, Y.; Akami, K.; Matsuya, Y. Synth. Met. 1999, 102, 973.
33. (c) Ghosh, S.; Inganäs, O. Adv. Mater. 1999, 11, 1214.
34. (a) Kros, A.; van Hövell, S. W. F. M.; Sommerdijk, N. A. J. M.; Nolte, R. J. M. Adv. Mater. 2001, 13, 1555.
35. (b) Kros, A.; Nolte, R. J. M.; Sommerdijk, N. A. J. M. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2002, 40, 738.
36. Sotzing, G. A.; Reynolds, J. R.; Steel, P. J. Chem. Mater. 1996, 8, 882.
37. (a) Dietrich, M.; Heinze, J.; Heywang, G.; Jonas, F. J. Electroanal. Chem. 1994, 369, 87.
38. (b) Gustafsson, J. C.; Liedberg, B.; Inganäs, O. Solid State Ionics 1994, 69, 145.
39. Dkhissi, A.; Louwet, F.; Groenendaal, L.; Beljonne, D.; Lazzaroni, R.; Brédas, J. L. Chem. Phys. Lett. 2002, 359, 466.
40. Dkhissi, A.; Beljonne, D.; Lazzaroni, R.; Louwet, F.; Groenendaal, L.; Brédas, J. L. Int. J. Quantum Chem. 2002, 91, 517.
41. Cornil, J.; Gueli, I.; Dkhissi, A.; Sancho-García, J. C.; Hennebicq, E.; Calbert, J. P.; Lemaur, V.; Beljonne, D.; Brédas, J. L. J. Chem. Phys. 2003, 118, 6615.
42. Salzner, U.; Köse, M. E. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 9221.
43. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.7; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
44. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618.
45. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
46. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1993, 37, 785.
47. Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys. Rev. 1992, 45, 13244.
48. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1998, 108, 664.
49. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Chem. Phys. Lett. 1972, 16, 217.
50. Frich, M. J.; Pople, J. A.; Krishnam, R.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3264.
51. Koopmans, T. Physica 1934, 1, 104.
52. (a) Janak, J. F. Phys. Rev. 1978, 8, 7165.
53. (b) Levy, M.; Nagy, A. Phys. Rev. 1999, 59, 1687.
54. (a) Casanovas, J.; Ricart, J. M.; Rubio, J.; Illas, F.; Jiménez-Mateos, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8071.
55. (b) Bagus, P. S.; Illas, F.; Casanovas, J.; Jiménez-Mateos, J. M. J. Electron. Spectrosc. 1997, 83, 151.
56. (a) Alemán, C.; Juliá, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 1524.
57. (b) Kofranek, M.; Kovar, T.; Lischka, H.; Karpfen, A. J. Mol. Struct. (Theochem) 1991, 259, 181.
58. (c) Quattrocchi, C.; Lazzaroni, R.; Brédas, J. L. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 120.
59. (d) Hernández, V.; López-Navarrete, J. T. Synth. Met. 1996, 76, 221.
60. Hong, S. Y. Chem. Mater. 2000, 12, 495.
61. Ortí, E.; Viruela, P. M.; Sánchez-Marín, J.; Tomás, F. J. Phys. Chem. 1995, 99, 4955.
62. Alemán, C.; Domingo, V. M.; Fajarí, L.; Juliá, L.; Karpfen, A. J. Org. Chem. 1998, 1041.
63. (a) Roncali, J.; Akoudad, S. Synth. Met. 1998, 93, 111.
64. (b) Kumar, A.; Reynolds, J. R. Macromolecules 1996, 29, 7629.
65. (a) Salzner, U.; Lagowski, J. B.; Pickup, P. G.; Poirier, R. A. J. Comput. Chem. 1997, 18, 1943.
66. (b) Nobutoki, H.; Koezuka, H. J. Phys. Chem. 1996, 100, 6451.
67. (c) Ehrendorfer, Ch.; Karpfen, A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 10196.
68. (d) Ehrendorfer, Ch.; Karpfen, A. J. Phys. Chem. 1994, 98, 7492.
69. Stevens, W.; Basch, H.; Krauss, M. J. Chem. Phys. 1984, 81, 6026.
70. Löwdin, P.-O. Phys. Rev. 1995, 97, 1509.
71. Barrio, L.; Catalán, J.; de Paz, J. L. G. Int. J. Quantum Chem. 2003, 91, 432.