Synthesis and study of the use of heterocyclic thiosemicarbazones as signaling scaffolding for the recognition of anions

Journal of Organic Chemistry

Volumn 75, Issue 9, 2010, Pages 2922-2933

  Raposo, M Manuela M ^a   García Acosta, Beatriz ^a,b   Ábalos, Tatiana ^b,c   Calero, Pilar ^b   Martínez Máñez, Ramón ^b,c   Ros Lis, José Vicente ^b   Soto, Juan ^b  

^a UNIVERSITY OF MINHO   (Portugal)

^b UNIVERSITAT POLITÈCNICA DE VALÈNCIA   (Spain)

^c BIOMATERIALES Y NANOMEDICINA CIBER BBN   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION BAND; ACCEPTOR GROUPS; ACETONITRILE SOLUTIONS; BATHOCHROMIC SHIFT; COMPLEX FORMATIONS; CONJUGATED BRIDGES; DIFFERENT EFFECTS; DIHYDROGEN PHOSPHATE; ELECTROCHEMICAL CHARACTERIZATIONS; ELECTRON DONORS; FLUORESCENCE STUDIES; GOOD YIELD; HETEROCYCLIC SYSTEMS; HYDROGEN SULFATE; NMR TITRATION; ORANGE-RED; RED-SHIFTED; SEMI-EMPIRICAL CALCULATION; SENSING FEATURES; STABILITY CONSTANTS; THIOSEMICARBAZONES;

ACETONITRILE; CHLORINE COMPOUNDS; COORDINATION REACTIONS; CYANIDES; ORGANIC POLYMERS; PHENOLS; SYNTHESIS (CHEMICAL); THIOPHENE; THIOUREAS; UREA;

IONS;

ACETIC ACID; ACETONITRILE; ANION; BISULFATE SODIUM; BROMIDE; CHLORIDE; CYANIDE; DIHYDROGEN PHOSPHATE; DYE; FLUORIDE; FURAN DERIVATIVE; HETEROCYCLIC COMPOUND; HYDROGEN; IODIDE; NITRATE; PHENYLTHIOSEMICARBAZON DERIVATIVE; PHENYLTHIOUREA; PHOSPHATE; PROTON; SULFATE; THIAZOLE DERIVATIVE; THIOCYANATE; THIOPHENE DERIVATIVE; THIOSEMICARBAZONE DERIVATIVE; THIOUREA DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ABSORPTION; ACIDITY; ARTICLE; BINDING AFFINITY; CHEMICAL STRUCTURE; COLOR; COMPLEX FORMATION; CONTROLLED STUDY; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON; EMPIRICISM; FLUORESCENCE; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PROTON TRANSPORT; SIGNAL TRANSDUCTION; SPECTROPHOTOMETRY; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

ANIONS; BRIDGED COMPOUNDS; FURANS; MOLECULAR STRUCTURE; THIAZOLES; THIOPHENES; THIOSEMICARBAZONES;

EID: 77951781386     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo100082k     Document Type: Article

References (90)

1. Beer, P. D. Chem. Commun. 1996, 689-696
2. Beer, P. D. Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 131-155
3. Martínez-Máñez, R.; Soto, J.; Lloris, J. M.; Pardo, T. Trends Inorg. Chem. 1998, 5, 183-203
4. de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; Mc Coy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515-1566
5. See, for example: Rurack, K. Spectrochim. Acta, Part A 2001, 57, 2161-2195
6. Unger, B.; Rurack, K.; Müller, R.; Jancke, H.; Resch-Genger, U. J. Mater. Chem. 2005, 15, 3069-3083
7. Rurack, K.; Koval'chuck, A.; Bricks, J. L.; Slominskii, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6205-6206
8. García-Acosta, B.; Martínez-Máñez, R.; Sancenón, F.; Soto, J.; Rurack, K.; Spieles, M.; García-Breijo, E.; Gil, L. Inorg. Chem. 2007, 46, 3123-3135
9. Nolan, E. M.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 2008, 108, 3443-3480
10. Fabbrizzi, L.; Poggi, A. Chem. Soc. Rev. 1995, 24, 197-202
11. Lee, S. J.; Jung, J. H.; Seo, J.; Yoon, I.; Park, K. -M.; Lindoy, L. F.; Lee, S. S. Org. Lett. 2006, 8, 1641-1643
12. Lee, S. J.; Lee, J.-E.; Seo, J.; Jeong, I. Y.; Lee, S. S.; Jung, J. H. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 3441-3446
13. Park, C. S.; Lee, J. Y.; Kang, E.-J.; Lee, J.-E.; Lee, S. S. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 671-675
14. Wiskur, S. L.; A't-Haddou, H.; Lavigne, J. J.; Anslyn, E. V. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 963-972
15. Wright, A. T.; Anslyn, E. V. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 14-28
16. Tomasulo, M.; Sortino, S.; White, A. J. P.; Raymo., F. M. J. Org. Chem. 2006, 71, 744-753
17. Broomsgrove, A. E. J.; Addy, D. A.; Bresner, C.; Fallis, I. A.; Thompson, A. L.; Aldridge, S. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 7525-7529
18. Ekmeki, Z.; Yilmaz, M. D.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2008, 10, 461-464
19. Valeur, B.; Leray, I. Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 3-40
20. Löhr, H. G.; Vögtle, F. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 65-72
21. Inouye, M. Color. Non-Text. Appl. 2000, 238-274
22. Amendola, V.; Bonizzoni, M.; Esteban-Gómez, D.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M.; Sancenón, F.; Taglietti, A. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1451-1470
23. Martínez-Máñez, R.; Sancenón, F. Chem. Rev. 2003, 103, 4419-4476
24. Martínez-Máñez, R.; Sancenón, F. J. Fluoresc. 2005, 15, 267-285
25. Beer, P. D.; Gale, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 486-516
26. Suksai, C.; Tuntulani, T. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 192-202
27. Xu, Z.; Chen, X.; Kim, H. N.; Yoon, J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 127-137
28. Gale, P. A. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 465-475
29. Yoon, J.; Kim, S. K.; Singh, N. J.; Kim, K. S. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 355-360
30. Blondeau, P.; Segura, M.; Pérez-Fernández, R.; de Mendoza, J. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 198-210
31. Fitzmaurice, F. J.; Kyne, G. M.; Douheret, D.; Kilburn, J. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 841-864
32. For recent papers of thiourea-based anion receptors, see: Gale, P. A.; García-Garrido, S. E.; Garric, J. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 151-190
33. Devaraj, S.; Saravanakumar, D.; Kandaswamy, M. Sensors Actuators B Chem. 2009, 136, 13-19
34. Li, Z.; Wu, F.-Y.; Guo, L.; Li, A.-F.; Jiang, Y. B. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 7071-7079
35. Ros-Lis, J. V.; Martínez-Máñez, R.; Sancenón, F.; Soto, J.; Rurack, K.; Weisshoff, H. Eur. J. Org. Chem. 2007, 17, 2449-2458
36. Nie, L.; Li, Z.; Han, J.; Zhang, X.; Yang, R.; Liu, W.-X.; Wu, F.-Y.; Xie, J.-W.; Zhao, Y.-F.; Jiang, Y.-B. J. Org. Chem. 2004, 69, 6449-6454
37. For a recent review on thiourea-based catalysts, see: Doyle, A. G.; Jacobsen, E. N. Chem. Rev. 2007, 107, 5713-5743
38. Amendola, V.; Esteban-Gómez, D.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 343-353
39. Camiolo, S.; Gale, P. A.; Hursthouse, M. B.; Light, M. E. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 741-744
40. Gunnlaugsson, T.; Kruger, P. E.; Jensen, P.; Pfeffer, F. M.; Hussey, G. M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8909-8913
41. Esteban-Gómez, D.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 5717-5720
42. Evans, L. S.; Gale, P. A.; Light, M. E.; Quesada, R. New J. Chem. 2006, 30, 1019-1025
43. Raposo, M. M. M.; Sousa, A. M. R. C.; Kirsch, G.; Cardoso, P.; Belsley, M.; de Matos Gomes, E.; Fonseca, A. M. C. Org. Lett. 2006, 8, 3681-3684
44. Oliva, M. M.; Casado, J.; Raposo, M. M. M.; Fonseca, A. M. C.; Hartmann, H.; Hernández, V.; Navarrete, J. T. L. J. Org. Chem. 2006, 71, 7509-7520
45. Batista, R. M. F.; Costa, S. P. G.; Malheiro, E. L.; Belsley, M.; Raposo, M. M. M. Tetrahedron 2007, 63, 4258-4265
46. Batista, R. M. F.; Costa, S. P. G.; Belsley, M.; Raposo, M. M. M. Tetrahedron 2007, 63, 9842-9849
47. Pennigton, R. E.; Finke, H. L.; Hubbard, W. N.; Messerly, J. F.; Frow, F. R.; Hossenlopp, I. A.; Waddington, G. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 2055-2060
48. Jeffery, G. H.; Parker, R.; Vogel, A. I. J. Chem. Soc. 1961, 570-575
49. Wynberg, H. Acc. Chem. Res. 1971, 4, 65-73
50. Roncali, J. Chem. Rev. 1992, 92, 711-738
51. Mishra, A.; Ma, C. Q.; Bauerle, P. Chem. Rev. 2009, 109, 1141-1276
52. He, G. S.; Tan, L. S.; Zheng, Q.; Prasad, P. N. Chem. Rev. 2008, 108, 1245-1330
53. Pina, J.; Seixas de Melo, J.; Burrows, H. D.; Batista, R. M. F.; Costa, S. P. G.; Raposo, M. M. M. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 8574-8578
54. Pina, J.; Seixas de Melo, J.; Batista, R. M. F.; Costa, S. P. G.; Raposo, M. M. M. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 4964-4972.
55. Batista, R. M. F.; Oliveira, E.; Costa, S. P. G.; Lodeiro, C.; Raposo, M. M. M. Org. Lett. 2007, 9, 3201-3204
56. Costa, S. P. G.; Oliveira, E.; Lodeiro, C.; Raposo, M. M. M. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5258-5261
57. Costa, S. P. G.; Batista, R. M. F.; Raposo, M. M. M. Tetrahedron 2008, 64, 9733-9737
58. Batista, R. M: F.; Oliveira, E.; Nuñez, C.; Costa, S. P. G.; Lodeiro, C.; Raposo, M. M. M. J. Phys. Org. Chem. 2009, 22, 362-366
59. Esteves, C. I. C.; Silva, A. M. F.; Raposo, M. M. M.; Costa, S. P. G. Tetrahedron 2009, 65, 9373-9377
60. Descalzo, A. B.; Jiménez, D.; El Haskouri, J.; Beltrán, D.; Amorós, P.; Marcos, M. D.; Martínez-Máñez, R.; Soto, J. Chem. Commun. 2002, 562-563
61. Descalzo, A. B.; Marcos, M. D.; Martínez-Máñez, R.; Soto, J.; Beltrán, D.; Amorós, P. J. Mater. Chem. 2005, 15, 2721-2731
62. Casasús, R.; Aznar, E.; Marcos, M. D.; Martínez- Máñez, R.; Sancenón, F.; Soto, J.; Amorós, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6661-6664
63. Coll, C.; Martínez-Máñez, R.; Marcos, M. D.; Sancenón, F.; Soto, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1675-1678
64. Coll, C.; Casasús, R.; Aznar, E.; Marcos, M. D.; Martínez-Máñez, R.; Sancenón, F.; Soto, J.; Amorós, P. Chem. Commun. 2007, 1957-1959
65. Climent, E.; Casasús, R.; Marcos, M. D.; Martínez- Máñez, R.; Sancenón, F.; Soto, J. Chem. Commun. 2008, 6531-6533
66. Comes, M.; Marcos, M. D.; Martínez-Máñez, R.; Sancenón, F.; Soto, J.; Villaescusa, L. A.; Amorós, P. Chem. Commun. 2008, 3639-3641
67. Climent, E.; Calero, P.; Marcos, M. D.; Martínez- Máñez, R.; Sancenón, F.; Soto, J. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 1816-1820
68. Evans, L. S.; Gale, P. A.; Light, M. E.; Quesada, R. Chem. Commun. 2006, 965-967
69. Batista, R. M. F.; Costa, S. P. G.; Belsley, M.; Lodeiro, C.; Raposo, M. M. M. Tetrahedron 2008, 64, 9230-9238
70. Costa, S. P. G.; Batista, R. M. F.; Cardoso, P.; Belsley, M.; Raposo, M. M. M. Eur. J. Org. Chem. 2006, 3938-3946
71. Bonizzoni, M.; Fabbrizzi, L.; Taglietti, A.; Tiengo, F. Eur. J. Org. Chem. 2006, 3567-3574
72. Amendola, V.; Boiocchi, M.; Fabbrizzi, L.; Mosca, L. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 9683-9696
73. Ohira, S.; Hales, J. M.; Thorley, K. J.; Anderson, H. L.; Perry, J. W.; Bredas, L. -C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6099-6101
74. Akemann, W.; Laage, D.; Plaza, P.; Martin, M. M.; Blanchard-Desce, M. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 358-368
75. For recent examples, see: Kim, T. H.; Choi, M. S.; Sohn, B.-H.; Park, S.-Y.; Lyoo, W. S.; Lee, T. S. Chem. Commun. 2008, 2364-2366
76. Amendola, V.; Fabbrizzi, L. Chem. Commun. 2009, 513-531
77. Caltagirone, C.; Mulas, A.; Isaia, F.; Lippolis, V.; Gale, P. A.; Light, M. A. Chem. Commun. 2009, 6279-6281
78. Pérez-Casas, C.; Yatsimirsky, A. K. J. Org. Chem. 2008, 73, 2275-2284
79. dos Santos, C. M. G.; McCabe, T.; Watson, G. W.; Kruger, P. E.; Gunnlaugsson, T. J. Org. Chem. 2008, 73, 9235-9244
80. Dydio, P.; Zielinski, T.; Jurczak, J. J. Org. Chem. 2009, 74, 1525-1530
81. Xu, Z.; Kim, S. K.; Han, S. J.; Lee, C.; Kociok-Kohn, G.; James, T. D.; Yoon, J. Eur. J. Org. Chem. 2009, 3058-3065
82. Boiocchi, M.; Del Boca, L.; Estebán-Gómez, D.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M.; Monzani, E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16507-16514
83. Boiocchi, M.; Del Boca, L.; Estebán-Gómez, D.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M.; Monzani, E. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 3097-3104
84. Esteban-Gómez, D.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M.; Monzani, E. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1495-1500
85. Al-Anber, M.; Milde, B.; Alhalasah, W.; Lang, H.; Holze, R. Electrochim. Acta 2008, 53, 6038-6047
86. Refaey, S. A. M.; Hassan, A. A.; Shehata, H. S. Int. J. Electrochem. Sci. 2008, 3, 325-337
87. Rigol, C.; Olea-Azar, C.; Mendizábal, F.; Otero, L.; Gambino, D.; González, M.; Cerecetto, H. Spectrochim. Acta Part A 2005, 61, 2033-2938
88. Bollo, S.; Soto-Bustamante, E.; Núñez-Vergara, L. J.; Squella, J. A. J. Electroanal. Chem. 2000, 492, 54-62
89. Pess'a, M. M. B.; Andrade, G. F. S.; dos Santos, M. R.; Temperini, M. L. A. J. Electroanal. Chem. 2003, 545, 117-122
90. Misra, V. S.; Khare, A. J. Prakt. Chem. 1970, 312, 1188-1190