Synthesis and characterization of the ground and excited states of tripodal-like oligothienyl-imidazoles

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 114, Issue 15, 2010, Pages 4964-4972

  Pina, João ^a   Seixas De Melo, J Sérgio ^a   Batista, Rosa M F ^b   Costa, Susana P G ^b   Raposo, M Manuela M ^b  

^a UNIVERSITY OF COIMBRA   (Portugal)

^b UNIVERSITY OF MINHO   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ETHANOL; FLUORESCENCE; LIGHT EMISSION; OLIGOMERS; OPTICAL PROPERTIES; ORGANIC POLYMERS; OXYGEN; QUANTUM CHEMISTRY; QUANTUM THEORY; RATE CONSTANTS; SYNTHESIS (CHEMICAL); THIOPHENE;

ETHANOL SOLUTIONS; FLUORESCENCE PROCESS; FLUORESCENCE QUANTUM YIELD; IMIDAZOLE MOIETY; INTERNAL CONVERSIONS; INTERSYSTEM CROSSING; LOW TEMPERATURES; MOLECULAR GEOMETRIES; OLIGOTHIOPHENES; ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICES; PHOTOPHYSICAL INVESTIGATION; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; POTENTIAL APPLICATIONS; QUANTUM CHEMICAL CALCULATIONS; RADIATIONLESS DEACTIVATION; RELATIVE CONTRIBUTION; SINGLET OXYGEN; SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION; TERTHIOPHENES; THERMAL STABILITY; THIENYL; THIOPHENE OLIGOMERS; TRIPLET STATE; TRIPLET-TRIPLET ABSORPTION;

PLANTS (BOTANY);

EID: 77951129488     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp9104954     Document Type: Article

References (62)

1. Costa, T.; Pina, J.; Seixas de Melo, J. Photophysical processes in polymers and oligomers. In Special Periodic Reports in Photochemistry; Albini, A., Ed.; Royal Society of Chemistry: London, 2009; Vol. 37; p 44.
2. Hung, L. S.; Chen, C. H. Mater. Sci. Eng., R 2002, 39, 143
3. He, G. S.; Tan, L. S.; Zheng, Q.; Prasad, P. N. Chem. Rev. 2008, 108, 1245
4. Mishra, A.; Ma, C. Q.; Bauerle, P. Chem. Rev. 2009, 109, 1141
5. Moylan, C. R.; Miller, R. D.; Twieg, R. J.; Betterton, K. M.; Lee, V. Y.; Matray, T. J.; Nguyen, C. Chem. Mater. 1993, 5, 1499
6. Bu, X. R.; Li, H. Y.; VanDerveer, D.; Mintz, E. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7331
7. Santos, J.; Mintz, E. A.; Zehnder, O.; Bosshard, C.; Bu, X. R.; Gunter, P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 805
8. Wang, S.; Zhao, L.; Xu, Z.; Wu, C.; Cheng, S. Mater. Lett. 2002, 56, 1035
9. Wu, W.; Ye, C.; Wang, D. ARKIVOC 2003, 59
10. Wu, W.; Zhang, Z.; Zhang, X. J. Chem. Res. 2004, 2004, 617
11. Feng, K.; De Boni, L.; Misoguti, L.; Mendonca, C. R.; Meador, M.; Hsu, F. L.; Bu, X. R. Chem. Commun. 2004, 1178
12. Feng, K.; Hsu, F. L.; Van DerVeer, D.; Bota, K.; Bu, X. R. J. Photochem. Photobiol., A 2004, 165, 223
13. Wu, W.; Zhang, Z. L.; Zhang, X. Y. J. Nonlinear Opt. Phys. Mater. 2005, 14, 61
14. Feng, K.; Hsu, F. L.; Bota, K.; Bu, X. R. Microchem J. 2005, 81, 23
15. Zhao, L.; Li, S. B.; Wen, G. A.; Peng, B.; Huang, W. Mater. Chem. Phys. 2006, 100, 460
16. Zhang, M.; Li, M.; Zhao, Q.; Li, F.; Zhang, D.; Zhang, J.; Yi, T.; Huang, C. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2329
17. Pan, Y.; Tang, X. Z.; Zhu, L.; Huang, Y. W. Eur. Polym. J. 2007, 43, 1091
18. Ren, J.; Wang, S. M.; Wu, L. F.; Xu, Z. X.; Dong, B. H. Dyes Pigm. 2008, 76, 310
19. Pan, W. L.; Tan, H. B.; Chen, Y.; Mu, D. H.; Lin, H. B.; Wan, Y. Q.; Song, H. C. Dyes Pigm. 2008, 76, 17
20. Zhang, M.; Li, M. Y.; Li, F. Y.; Cheng, Y. F.; Zhang, J. P.; Yi, T.; Huang, C. H. Dyes Pigm. 2008, 77, 408
21. Pan, Y.; Tang, X. Z. Eur. Polym. J. 2008, 44, 408
22. Fang, Z.; Wang, S.; Zhao, L.; Xu, Z.; Ren, J.; Wang, X.; Yang, Q. Mater. Chem. Phys. 2008, 107, 305
23. Pan, Y.; Tang, X. Z. J. Appl. Polym. Sci. 2008, 108, 2802
24. Fichou, D. Handbook of Oligo- and Polythiophenes; Wiley-VCH: Weinheim, 1999.
25. Silcoff, E. R.; Sheradsky, T. Macromolecules 1998, 31, 9116
26. Burrows, H. D.; Seixas de Melo, J.; Serpa, C.; Arnaut, L. G.; Monkman, A. P.; Hamblett, I.; Navaratnam, S. J. Chem. Phys. 2001, 115, 9601
27. Dufresne, S.; Hanan, G. S.; Skene, W. G. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 11407
28. Bellina, F.; Cauteruccio, S.; Rossi, R. Tetrahedron 2007, 63, 4571
29. Batista, R. M. F.; Costa, S. P. G.; Belsley, M.; Lodeiro, C.; Raposo, M. M. M. Tetrahedron 2008, 64, 9230
30. Batista, R. M. F.; Costa, S. P. G.; Belsley, M.; Raposo, M. M. M. Dyes Pigm. 2009, 80, 329
31. Lozinskaya, N. A.; Tsybezova, V. V.; Proskurnina, M. V.; Zefirov, N. S. Russ. Chem. Bull. 2003, 52, 674
32. Chou, C. H.; Chu, L. T.; Chiu, S. J.; Lee, C. F.; She, Y. T. Tetrahedron 2004, 60, 6581
33. Becker, R. S.; Seixas de Melo, J.; Maçanita, A. L.; Elisei, F. J. Phys. Chem. 1996, 100, 18683
34. Pina, J.; Burrows, H. D.; Becker, R. S.; Dias, F. B.; Maçanita, A. L.; Seixas de Melo, J. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 6499
35. Pina, J.; Seixas de Melo, J.; Burrows, H. D.; Maçanita, A. L.; Galbrecht, F.; Bunnagel, T.; Scherf, U. Macromolecules 2009, 42, 1710
36. Striker, G.; Subramaniam, V.; Seidel, C. A. M.; Volkmer, A. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 8612
37. Pina, J.; Seixas de Melo, J.; Burrows, H. D.; Bilge, A.; Farrell, T.; Forster, M.; Scherf, U. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 15100
38. Bensasson, R. V.; Land, E. J.; Truscott, T. G. Excited states and free radicals in biology and medicine; Oxford Science Publications: Oxford, 1993.
39. Murov, S.; Carmichael, I.; Hug, G. L. Handbook of Photochemistry; Marcel and Dekker Inc.: New York, 1993.
40. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2004.
41. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372
42. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; Defrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654
43. Woon, D. E.; Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358
44. Runge, E.; Gross, E. K. U. Phys. Rev. Lett. 1984, 52, 997
45. Kendall, R. A.; Dunning, T. H.; Harrison, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796
46. Foresman, J. B.; Headgordon, M.; Pople, J. A.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1992, 96, 135
47. Portmann, S.; Luthi, H. P. Chimia 2000, 54, 766
48. Davidson, D.; Weiss, M.; Jelling, M. J. Org. Chem. 1937, 2, 319
49. Raposo, M. M. M.; Kirsch, G. Tetrahedron 2003, 59, 4891
50. Costa, S. P. G.; Batista, R. M. F.; Raposo, M. M. M. Tetrahedron 2008, 64, 9733
51. Costa, S. P. G.; Batista, R. M. F.; Cardoso, P.; Belsley, M.; Raposo, M. M. M. Eur. J. Org. Chem. 2006, 3938
52. Seixas de Melo, J.; Pina, J.; Burrows, H. D.; Brocke, S.; Herzog, O.; Thorn-Csanyi, E. Chem. Phys. Lett. 2004, 388, 236
53. Wasserberg, D.; Marsal, P.; Meskers, S. C. J.; Janssen, R. A. J.; Beljonne, D. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 4410
54. Rentsch, S.; Yang, J. P.; Paa, W.; Birckner, E.; Schiedt, J.; Weinkauf, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 1707
55. Rothe, C.; Hintschich, S.; Monkman, A. P.; Svensson, M.; Anderson, M. R. J. Chem. Phys. 2002, 116, 10503
56. Martinez, C. G.; Neumer, A.; Marti, C.; Nonell, S.; Braun, A. M.; Oliveros, E. Helv. Chim. Acta 2003, 86, 384
57. Fabian, J. Theor. Chem. Acc. 2001, 106, 199
58. Fabian, J.; Diaz, L. A.; Seifert, G.; Niehaus, T. Theochem - J. Mol. Struct. 2002, 594, 41
59. Jamorski, C.; Foresman, J. B.; Thilgen, C.; Luthi, H. P. J. Chem. Phys. 2002, 116, 8761
60. Milian, B.; Orti, E.; Hernandez, V.; Navarrete, J. T. L.; Otsubo, T. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 12175
61. Pogantsch, A.; Heimel, G.; Zojer, E. J. Chem. Phys. 2002, 117, 5921
62. Pina, J.; Seixas de Melo, J. S.; Burrows, H. D.; Batista, R. M. F.; Costa, S. P. G.; Raposo, M. M. M. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 8574