Enzymatic synthesis of oligo-d-galactofuranosides and l-arabinofuranosides: From molecular dynamics to immunological assays

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 8, Issue 9, 2010, Pages 2092-2102

  Chlubnová, Ilona ^a,b,c   Filipp, Dominik ^d   Spiwok, Vojtech ^c   Dvoáková, Hana ^c   Daniellou, Richard ^a,b   Nugier Chauvin, Caroline ^a,b   Králová, Blanka ^c   Ferrières, Vincent ^a,b  

^a UNIV RENNES   (France)

^b UNIVERSITÉ EUROPÉENNE DE BRETAGNE   (France)

^c INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (Czech Republic)

^d INSTITUTE OF MOLECULAR GENETICS   (Czech Republic)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVE SITE; CHEMICAL PROCEDURES; CHEMICAL STRUCTURE; CLOSTRIDIUM THERMOCELLUM; ENZYMATIC SYNTHESIS; HYDROLASES; IMMUNOLOGICAL ASSAY; IMMUNOLOGICAL PROPERTIES; PATHOGENIC MICROORGANISMS; PHARMACOPHORES; REACTION TIME; REGIOISOMERS; SUGAR RESIDUES;

MAMMALS; MASS SPECTROMETRY; MICROORGANISMS; MOLECULAR DYNAMICS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; OLIGOMERIZATION; REACTION KINETICS; SUGAR (SUCROSE);

SYNTHESIS (CHEMICAL);

ARABINOSE; DRUG DERIVATIVE; GALACTOSIDE; GLYCOSIDASE; IMMUNOLOGICAL ADJUVANT;

ARTICLE; BIOCATALYSIS; CARBOHYDRATE ANALYSIS; CHEMISTRY; CONFORMATION; KINETICS; METABOLISM; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR GENETICS; SYNTHESIS;

ADJUVANTS, IMMUNOLOGIC; ARABINOSE; BIOCATALYSIS; CARBOHYDRATE CONFORMATION; CARBOHYDRATE SEQUENCE; GALACTOSIDES; GLYCOSIDE HYDROLASES; KINETICS; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATION; MOLECULAR SEQUENCE DATA;

CLOSTRIDIUM THERMOCELLUM; MAMMALIA;

EID: 77951123284     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b926988f     Document Type: Article

References (41)

1. P. Peltier R. Euzen R. Daniellou C. Nugier-Chauvin V. Ferrières Carbohydr. Res. 2008 343 1897 1923
2. P. J. Brennan Tuberculosis 2003 83 91 97
3. F. Pan M. Jackson Y. Ma M. McNeil J. Bacteriol. 2001 183 3991 3998
4. D. Chatterjee K.-H. Khoo Glycobiology 1998 8 113 120
5. C. E. Barry Biochem. Pharmacol. 1997 54 1165 1172
6. J. B. Houseknecht T. L. Lowary Curr. Opin. Chem. Biol. 2001 5 677 682
7. P. Peltier R. Daniellou C. Nugier-Chauvin V. Ferrières Org. Lett. 2007 9 5227 5230
8. G. Eppe P. Peltier R. Daniellou C. Nugier-Chauvin V. Ferrières S. P. Vincent Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 814 816
9. P. Peltier J.-P. Guégan R. Daniellou C. Nugier-Chauvin V. Ferrières Eur. J. Org. Chem. 2008 5988 5994
10. S. Notermans G. H. Veeneman C. W. E. M. Van Zuylen P. Hoogerhout J. H. Van Boom Mol. Immunol. 1988 25 975 979
11. E. A. Leitao V. C. B. Bittencourt R. M. T. Haido A. P. Valente J. Peter-Katalinic M. Letzel L. M. de Souza E. Barreto-Bergter Glycobiology 2003 13 681 692
12. M. L. Richards T. L. Lowary ChemBioChem 2009 10 1920 1938
13. Y. J. Lee D. B. Fulse K. S. Kim Carbohydr. Res. 2008 343 1574 1584
14. A. K. Pathak V. Pathak L. Seitz J. A. Maddry S. S. Gurcha G. S. Besra W. J. Suling R. C. Reynolds Bioorg. Med. Chem. 2001 9 3129 3143
15. G. Zhang M. Fu J. Ning Tetrahedron: Asymmetry 2005 16 733 738
16. J. T. Smoot P. Pornsuriyasak A. V. Demchenko Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 7123 7126
17. Y. Bai T. L. Lowary J. Org. Chem. 2006 71 9672 9680
18. M. Fu G. Zhang J. Ning Carbohydr. Res. 2005 340 25 30
19. L. Gandolfi-Donadio C. Gallo-Rodriguez R. M. de Lederkremer Carbohydr. Res. 2008 343 1870 1875
20. N. L. Rose G. C. Completo S. J. Lin M. McNeil M. M. Palcic T. L. Lowary J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6721 6729
21. C. Remond R. Plantier-Royon N. Aubry E. Maes C. Bliard M. J. O'Donohue Carbohydr. Res. 2004 339 2019 2025
22. C. Remond R. Plantier-Royon N. Aubry M. J. O'Donohue Carbohydr. Res. 2005 340 637 644
23. R. Euzen G. Lopez C. Nugier-Chauvin V. Ferrières D. Plusquellec C. Rémond M. O. Donohue Eur. J. Org. Chem. 2005 4860 4869
24. G. Lopez C. Nugier-Chauvin C. Rémond M. O'Donohue Carbohydr. Res. 2007 342 2202 2211
25. E. J. Taylor N. L. Smith J. P. Turkenburg S. D'Souza H. J. Gilbert G. J. Davies Biochem. J. 2006 395 31 37
26. G. Paës L. K. Skov M. J. O'Donohue C. Rémond J. S. Kastrup M. Gajhede O. Mirza Biochemistry 2008 47 7441 7451
27. M. Mayer B. Meyer Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 1784 1788
28. S. Malá H. Dvoráková R. Hrabal B. Králová Carbohydr. Res. 1999 322 209 218
29. M. Joe D. Sun H. Taha G. C. Completo J. E. Croudace D. A. Lammas G. S. Besra T. L. Lowary J. Am. Chem. Soc. 2006 128 5059 5072
30. A. Tzianabos J. Y. Wang D. L. Kasper Carbohydr. Res. 2003 338 2531 2538
31. F. Dourado P. Madureira V. Carvalho R. Coelho M. A. Coimbra M. Vilanova M. Mota F. M. Gama Carbohydr. Res. 2004 339 2555 2566
32. Q. Dong J. Yao J.-n. Fang K. Ding Carbohydr. Res. 2007 342 1343 1349
33. R. P. McGeary C. Olive I. Toth J. Pept. Sci. 2003 9 405 418
34. D. Van Der Spoel E. Lindahl B. Hess G. Groenhof A. E. Mark H. J. Berendsen J. Comput. Chem. 2005 26 1701 1718
35. V. Hornak C. Simmerling Proteins: Struct., Funct., Genet. 2003 51 577 590
36. J. C. Gordon J. B. Myers T. Folta V. Shoja L. S. Heath A. Onufriev Nucleic Acids Res. 2005 33 W368 371
37. K. N. Kirschner A. B. Yongye S. M. Tschampel J. González- Outeiriño C. R. Daniels B. L. Foley R. J. Woods J. Comput. Chem. 2008 29 622 655
38. C. I. Bayly P. Cieplak W. Cornell P. A. Kollman J. Phys. Chem. 1993 97 10269 10280
39. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004
40. http://chemistry.csulb.edu/ffamber/tools.html
41. H. J. C. Berendsen, J. P. M. Postma, W. van Gunsteren and J. Hermans, in In Intermolecular Forces, ed., B. Pullman, Reidel, Dordrecht, 1981, pp. 331-342