Palladium-catalyzed N-arylation of N,N-dialkylhydrazines with aryl chlorides

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 349, Issue 3, 2007, Pages 453-458

  Cacchi, Sandro ^a   Fabrizi, Giancarlo ^a   Goggiamani, Antonella ^a   Sgalla, Simona ^a  

^a SAPIENZA UNIVERSITY OF ROME   (Italy)

Author keywords

Aryl chlorides; Carbon nitrogen bond forming reaction; Hydrazines; Palladium

Indexed keywords

EID: 34250373185     PISSN: 16154150     EISSN: 15213897     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200600299     Document Type: Article

References (37)

1. a) L. F. Lee, S. C. Banerjee, H. C. Huang, J. J. Li, R. E. Miller, D. B. Reitz, S. J. Tremont, U. S. Patent 831,284, 2004;
2. Chem. Abstr. 2004, 140, 111291;
3. b) B. T. Keller, K. C. Glenn, R. E. Manning, U. S. Patent 831, 284, 2001;
4. Chem. Abstr. 2001, 135, 137410;
5. c) L.F. Lee, S. C. Banerjee, H.-C. Huang, J. J. Li, U. S. Patent 109, 551, 2000;
6. Chem. Abstr. 2000, 133, 193089;
7. d) D. B. Reitz, L. F. Lee, J.J. Li, H.-C. Huang, S. J. Tremont, R. E. Miller, S. C Baneriee, R. E. Manning, K. C. Glenn, B. T. Keller, World Patent WO 9840375, 1998;
8. Chem. Abstr. 1998, 129, 260353;
9. e) D. B. Reitz, L. F. Lee, J. J. Li, H.-C. Huang, S. J. Tremont, R. E. Miller, S. C Banerjee, World Patent WO 9733882, 1997;
10. Chem. Abstr. 1997, 127, 307312.
11. a) S. Kajita, M. Ishii, A. Satoh, M. Koguchi, World Patent WO 2003062195, 2003;
12. Chem. Abstr. 2003, 139, 279230;
13. b) Y Sanemitsu, Y. Tohyama, World Patent WO 2000021936, 2000;
14. Chem. Abstr. 2000, 132, 279230.
15. J. E. Low, B. K. Trivedi, World Patent WO 9942464, 1999;
16. Chem. Abstr. 1999, 131, 179809.
17. G. Ascher, H. Berner, J. Hildebrandt, World Patent WO 2001009095, 2001;
18. Chem. Abstr. 2001, 134, 147722.
19. M. S. South, J. J. Parlow, World Patent WO 2001079155, 2001;
20. Chem. Abstr. 2001, 135, 318330.
21. M. Hojo, R. Masuda, E. Okada, Synthesis 1990, 481.
22. S. L. Buchwald, S. Wagaw, O. Geis, World Patent WO 9943643,1999;
23. Chem. Abstr. 1999, 131, 199501.
24. S. Cacchi, G. Fabrizi, A. Goggiamani, E. Licandro, S. Maiorana, D. Perdicchia, Org. Lett. 2005, 7, 1497.
25. a) X. Huang, K. W. Anderson, D. Zim, L. Jiang, A. Klapars, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6653;
26. see also: b) D. W Old, J. P. Wolfe, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9722;
27. c) T.E. Barder, S. D. Walker, J. R. Martinelli, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4685.
28. M. Netherton, G. C Fu, Org. Lett. 2001, 3, 4295.
29. a) M. Kranenburg, Y E. M. van der Burgt, P.C.J. Kramer, P. W. N. M. van Leeuwen, K. Goubitz, J. Fraanje, Organometallics 1995, 14, 3081;
30. for recent reviews on the use of Xantphos ligands in transition metal-catalyzed reactions, see: b) P. W. N. M. van Leeuwen, P. C J. Kramer, J. N. H. Reek, P. Dierkes, Chem. Rev. 2000, 100, 2741;
31. c) P. C J. Kramer, P. W. N. M. van Leeuwen, J. N. H. Reek, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 895.
32. See, for example: a) F. Paul, J. Patt, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc 1994; 116, 5969;
33. b) J.F. Hartwig, F. Paul, J. Am. Chem. Soc. 1995; 117, 5373;
34. c) L. M. Alcazar-Roman, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2001; 123, 12905;
35. d) E. R. Strieter, S. L. Buchwald, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 925.
36. E. Galardon, S. Ramdeehul, J. M. Brown, A. Cowley, K. K. Hii, A. Jutand, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 47, 1760.
37. T. E. Barder, S. D. Walker, J. R. Martinelli, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4685.