Exploring matrix isolated carbenes and bis-carbenes with electronic spectroscopy as a guide

Journal of Physical Organic Chemistry

Volumn 23, Issue 4, 2010, Pages 326-332

  Sheridan, Robert S ^a  

^a UNIVERSITY OF NEVADA   (United States)

Author keywords

Carbenes; Electronic spectroscopy; Matrix isolation

Indexed keywords

CARBENES; ELECTRONIC INFORMATION; ELECTRONIC SPECTROSCOPY; ELECTRONIC SPECTRUM; ELECTRONIC TRANSITION; LOW TEMPERATURE MATRICES; MATRIX; MATRIX ISOLATION; NEAR-IR; ORBITAL MIXING; P-TYPE; SHORT WAVELENGTHS; SINGLET-TRIPLET; SUBSTITUENT EFFECT; UV/ VIS SPECTROSCOPY;

ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

EID: 77950823549     PISSN: 08943230     EISSN: 10991395     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/poc.1649     Document Type: Review

References (49)

1. M. J. Jones, Jr., R. A. Moss, in Reactive Intermediate Chemistry (Ed.: R. A. Moss, M. S. Platz, M. J. Jones, Jr.), John Wiley & Sons, Hoboken, NJ, 2004, pp. 273-328.
2. A. J. Arduengo, G. Bertrand, Chem. Rev. 2009, 109, 3209-3210 and accompanying papers.
3. H. Tomioka, in Reactive intermediate Chemistry (Eds.: R. A. Moss, M. S. Platz, M. J. Jones, Jr.), John Wiley & Sons, Hoboken, NJ, 2004, pp. 375-461.
4. W. E. V. Doering, R. G. Buttery, R. G. Laughlin, N. Chaudhuri, J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 3224.
5. D. Bourissou, O. Guerret, F. P. Gabbai, G. Bertrand, Chem. Rev. 2000, 100, 39-92.
6. T. Bally, in ref. 1, 797-845.
7. W. Sander, G. Bucher, S. Wierlacher, Chem. Rev. 1993, 93, 1583-1621.
8. G. Herzberg, J. W. C. Johns, Proc. R. Soc. Lond. A 1966, 295, 107-128.
9. E. R. Davidson, in Diradicals (Ed.: W. T. Borden), John Wiley & Sons, New York, NY, 1982, pp. 73-105.
10. F. Mendez, M. A. Garcia-Garibay, J. Org. Chem. 1999, 64, 7061-7066.
11. S. E. Worthington, C. J. Cramer, J. Phys. Org. Chem. 1997, 10, 755-767.
12. C. M. Geise, C. M. Hadad, J. Org. Chem. 2000, 65, 8348-8356.
13. CIS (configuration interaction with single excitations) and TD-DFT (time-dependent density functional theory) calculations mentioned in the text were carried out with Gaussian 03, or earlier program versions, as described in the referenced publications. Gaussian 03, Revision C.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc.,Wallingford CT, 2004, Program documentation should be consulted for methodology references.
14. R. S. Sheridan, R. A. Moss, B. K. Wilk, S. Shen, M. Wlostowski, M. A. Kesselmayer, R. Subramanian, G. Kmiecik-Lawrynowicz, K. Krogh-Jespersen, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7563-7564.
15. M. Matsumura, J. R. Ammann, R. S. Sheridan, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1843-1846.
16. M. A. Kesselmayer, R. S. Sheridan, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5029-5030.
17. B. A. Hess, Jr., L. Smentek-Mielczarek, J. Mol. Struct. (Theochem.) 1991, 227, 265-276.
18. M. A. Kesselmayer, R. S. Sheridan, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 436-437.
19. M. A. Kesselmayer, R. S. Sheridan, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 99-107.
20. X.-M. Du, H. Fan, J. L. Goodman, M. A. Kesselmayer, K. Krogh-Jespersen, J. A. LaVilla, R. A. Moss, S. Shen, R. S. Sheridan, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1920-1926.
21. M. A. Kesselmayer, R. S. Sheridan, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 844-845.
22. A substituted derivative of phenoxychlorocarbene was also observed from an unusual carbene to carbene rearrangement. A. Nikitina, R. S. Sheridan, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7670-7671.
23. J. E. Jackson, N. Soundararajan, M. S. Platz, M. T. H. Liu, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5595-5596.
24. R. A. Moss, J. Tian, R. R. Sauers, K. Krogh-Jespersen, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10019-10028.
25. P. Zuev, R. S. Sheridan, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4123-4124.
26. G. Yao, P. Rempala, C. Bashore, R. S. Sheridan, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 17-20.
27. R. A. Moss, R. R. Sauers, R. S. Sheridan, J. Tian, P. S. Zuev, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10196-10197.
28. G.-J. Ho, K. Krogh-Jespersen, R. A. Moss, S. Shen, R. S. Sheridan, R. Subramanian, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6875-6877.
29. G. Chu, R. A. Moss, R. R. Sauers, R. S. Sheridan, P. S. Zuev, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4137-4140.
30. P. S. Zuev, R. S. Sheridan, R. R. Sauers, R. A. Moss, G. Chu, Org. Lett. 2006, 8, 4963-4966.
31. P. S. Zuev, R. S. Sheridan, T. V. Albu, D. G. Truhlar, D. A. Hrovat, W. T. Borden, Science 2003, 299, 867-870.
32. J. Ammann, R. Subramanian, R. S. Sheridan, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7592-7594.
33. T. Bally, S. Matzinger, L. Truttmann, M. S. Platz, S. Morgan, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1964-1966.
34. P. S. Zuev, R. S. Sheridan, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12220-12221.
35. R. A. Moss, J. Tian, R. R. Sauers, R. S. Sheridan, A. Bhakta, P. S. Zuev, Org. Lett. 2005, 7, 4645-4648.
36. P. Zuev, R. S. Sheridan, J. Org. Chem. 1994, 59, 2267-2269.
37. J. R. Pliego, Jr., W. B. De Almeida, S. Celebi, Z. Zhu, M. S. Platz, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 7481-7486.
38. P. Rempala, R. S. Sheridan, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1999, 2257-2265.
39. P. S. Zuev, R. S. Sheridan, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9381-9382.
40. P. Zuev, R. S. Sheridan, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3788-3789.
41. T. Khasanova, R. S. Sheridan, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 233-234.
42. T. Khasanova, R. S. Sheridan, Org. Lett. 1999, 1, 1091-1093.
43. T. Khasanova, R. S. Sheridan, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8585-8586.
44. A. Nikitina, R. S. Sheridan, Org. Lett. 2005, 7, 4467-4470.
45. See, for example, M. Hashimoto, Y. Hatanaka, Eur. J. Org. Chem. 2008, 2513-2523.
46. E. Wasserman, L. Barash, W. A. Yager, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 4974-4975.
47. A. Admasu, A. D. Gudmundsdóttir, M. S. Platz, D. S. Watt, S. Kwiatkowski, P. J. Crocker, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1998, 1093-1099.
48. J. E. O'Gara, W. P. Dailey, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12016-12021.
49. J. Wang, R. S. Sheridan, Org. Lett. 2007, 9, 3177-3180.