Synthesis of fullerene oxides containing both 6,6-closed epoxide and 5,6-open ether moieties through thermolysis of fullerene peroxides

Journal of Organic Chemistry

Volumn 74, Issue 9, 2009, Pages 3528-3531

  Yao, Jiayao ^a   Yang, Dazhi ^a   Xiao, Zuo ^b   Gan, Liangbing ^a,b   Wang, Zheming ^a  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EPOXY GROUP; ETHER GROUP; FULLERENE OXIDE; ISOMERIC PRODUCTS; OXYGEN ATOM;

AMINES; ETHERS; ISOMERS; ORGANIC COMPOUNDS; OXYGEN; THERMOLYSIS;

FULLERENES;

EPOXIDE; ETHER DERIVATIVE; FULLERENE DERIVATIVE; HYDROXYLAMINE; PEROXIDE;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; ISOMER; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; EPOXY COMPOUNDS; ETHERS; FULLERENES; PEROXIDES; TEMPERATURE;

EID: 66449126858     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo9000977     Document Type: Article

References (34)

1. For review articles, see: (a) Heymann, D.; Weisman, R. B. C. R. Chim. 2006, 9, 1107.
2. (b) Heymann, D. Fullerenes, Nanotubes Carbon Nanostruct. 2004, 12 , 715.
3. (c) Taylor, R. Proc. Electrochem. Soc. 1997, 97(14), 281.
4. (a) Wood, J. M.; Kahr, B.; Hoke, S. H., II.; Dejarme, L.; Cooks, R. G.; Ben-Amotz, D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 314, 5907.
5. (b) Kalsbeck. W. A.; Thorp, H. H. J. Electroanal. Chem. 1991, 314, 363.
6. (c) Elemes, Y.; Silverman, S. K.; Sheu, C.; Kao, M.; Foote, C. S.; Alvarez, M. M.; Whetten, R. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 351.
7. (d) Heymann, D.; Chibante, L. P. F. Chem. Phys. Lett. 1993, 207, 339.
8. (e) Malhotra, R.; Kumar, S.; Satyam, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1339.
9. (f) Balch, A. L.; Costa, D. A.; Noll, B. C.; Olmstead, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8926.
10. (g) Hamano, T.; Mashino, T.; Hirobe, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1537.
11. (h) Balch, A. L.; Costa, D. A.; Noll, B. C.; Olmstead, M. M. Inorg. Chem. 1996, 35, 458.
12. (i) McElvany S. W.; Callahan J. H.; Ross M. M.; Lamb L. D.; Huffman, D. R.; Murray, R. W.; Iyanar, K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 335.
13. (j) Tajima, Y.; Osawa, S.; Arai, H.; Takeuchi, K. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2000, 340, 559.
14. Diederich, F.; Ettl, R.; Rubin, Y.; Whetten, R. L.; Beck, R.; Alvarez, M.; Anz, S.; Sensharma, D.; Wudl, F.; Khemani, K. C.; Koch, A. Science 1991, 252, 548.
15. Creegan, K. M.; Robbins, J. L.; Robbins, W. K.; Millar, J. M.; Sherwood, R. D.; Tindall, P. J.; Cox, D. M.; Smith, A. B., III.; McCauley, J. P., Jr.; Jones, D. R.; Gallagher, R. T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1103.
16. (a) Raghavachari, K. Chem. Phys. Lett. 1992, 195, 221.
17. (b) Menon, M.; Subbaswamy, K. R. Chem. Phys. Lett. 1993, 201, 321.
18. (c) Wang, B.-C.; Chen, L.; Chou, Y.-M. J. Mol. Struct. 1998, 422, 153.
19. (d) Wang, B.-C.; Chen, L.; Lee K.-J.; Cheng, C.-Y. J. Mol. Struct. 1999, 469, 127.
20. (e) Manoharan, M. J. Org. Chem. 2000, 65, 1093.
21. (f) Huang, Y.-S.; Wang, G.-W. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2008, 860, 24.
22. (a) Weisman, R. B.; Heymann, D.; Bachino, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9720.
23. (b) Tsyboulski, D.; Heymann D.; Bachino, S. M.; Alemany L. B.; Weisman, R. B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7350.
24. Boltalina, O. V.; Troshin, P. A.; de La Vaissiere, B.; Fowler, P. W.; Sandall, J. P. B.; Hitchcock, P. B.; Taylor, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2000, 1325.
25. Huang, S. H.; Xiao, Z.; Wang, F. D.; Zhou, J.; Yuan, G.; Zhang, S. W.; ChenZ. F.; Thiel, W.; Schleyer, P. v. R.; Zhang, X.; Hu, X. Q.; Chen, B. C.; Gan, L. B. Chem.sEur. J. 2005, 11, 5449.
26. (a) Beck, R. D.; Stoermer, C.; Schultz, C.; Michel, R.; Weis, P.; Brauchle, G.; Kappes, M. M. J. Chem. Phys. 1994, 101(4), 3243.
27. (b) Fusco, C.; Seraglia, R.; Lucchini, R. C. J. Org. Chem. 1999, 64, 8363.
28. (c) Tajima, Y.; Takeuchi, K. J. Org. Chem. 2002, 67, 1696.
29. Heymann, D.; Bachilo, S. M.; Aronson, S. Fullerenes, Nanotubes Carbon Nanostruct. 2005, 13, 73.
30. (a) Gan, L. B.; Huang, S. H.; Zhang, X. A.; Zhang, A. X.; Cheng, B. C.; Cheng, H.; Li, X. L.; Shang, G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13384.
31. (b) Gan, L. B. Pure Appl. Chem. 2006, 78, 841.
32. (c) Xiao, Z.; Yao, J. Y.; Yang, D. Z.; Wang, F. D.; Huang, S. H.; Gan, L. B.; Jia, Z. S.; Jiang, Z. P.; Yang, X. B.; Zheng, B.; Yuan, G.; Zhang, S. W.; Wang, Z. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 16149.
33. (d) Zhang, G. H.; Huang, S. H.; Xiao, Z.; Chen, Q.; Gan, L. B.; Wang, Z. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12614.
34. Huang, S. H.; Xiao, Z.; Wang, F. D.; Gan, L. B.; Zhang, X.; Hu, X. Q.; Zhang, S. W.; Lu, M. J.; Pan, J. Q.; Xu, L. J. Org. Chem. 2004, 69, 2442.