Analysis of the interactions taking place in the recognition site of a bimetallic Mg(II) Zn(II) enzyme, isopentenyl diphosphate isomerase. A parallel quantum-chemical and polarizable molecular mechanics study

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 114, Issue 14, 2010, Pages 4884-4895

  Gresh, Nohad ^a   Audiffren, Nicole ^b   Piquemal, Jean Philip ^c   De Ruyck, Jerome ^d   Ledecq, Marie ^d,e   Wouters, Johan ^d  

^a Laboratoire de Pharmacochimie   (France)

^b Centre Informatique National de L'Enseignement Supérieur   (France)

^c LABORATOIRE DE CHIMIE THÉORIQUE   (France)

^d UNIVERSITY OF NAMUR   (Belgium)

^e UCB PHARMA   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING ENERGY; BIOCHEMISTRY; COMPLEXATION; ENZYMES; MOLECULAR MECHANICS; QUANTUM CHEMISTRY; QUANTUM THEORY; ZINC; ZINC COMPOUNDS;

AB INITIO QUANTUM CHEMISTRY; BASIS SETS; DIPHOSPHATES; ENERGY DECOMPOSITION ANALYSIS; INTERACTION ENERGIES; ISOMERASES; ISOPENTENYL DIPHOSPHATE; POLARIZABLE MOLECULAR MECHANICS; PROTEIN RECOGNITION; RECOGNITION SITE; RELATIVE ERRORS;

BINDING SITES;

EID: 77950673041     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp907629k     Document Type: Article

References (76)

1. Rohmer, M. Nat. Prod. Rep. 1999, 16, 565
2. Rohdich, F.; Bacher, A.; Eisenreich, W. Bioorg. Chem. 2004, 32, 392
3. Wouters, J.; Oudjama, Y.; Barkley, S.; Tricot, C.; Stalon, V.; Droogmans, L.; Poulter, C. D. J. Biol. Chem. 2003, 278, 11903
4. De Ruyck, J.; Pouyez, J.; Rothman, S. C.; Poulter, C. D.; Wouters, J. Biochemistry 2008, 47, 9051
5. Concha, N. O.; Rasmussen, B. A.; Bush, K.; Herzberg, O. Structure 1996, 4, 823
6. Carfi, A.; Pares, S.; Duee, E.; Galleni, M.; Duez, C.; Frère, J.-M.; Dideberg, O. EMBO J. 1995, 14, 4914
7. Ma, J. C.; Dougherty, D. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1303
8. Silman, I.; Sussman, J. L. Curr. Opin. Pharmacol. 2005, 5, 1
9. Bennett, L.; Glaudemans, C. Biochemistry 1979, 18, 3337
10. Gresh, N.; Shi, G.-B. J. Comput. Chem. 2004, 25, 160
11. Antony, J.; Piquemal, J.-P.; Gresh, N. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1131
12. Roux, C.; Gresh, N.; Perera, L. E.; Piquemal, J. P.; Salmon, L. J. Comput. Chem. 2007, 28, 938
13. Monkkonen, H.; Auriola, S.; Lehendari, P.; Kellinsalmi, M.; Hassinen, I. E.; Vepsalainen, J.; Monkonnen, J. Br. J. Pharmacol. 2006, 147, 437
14. Zhang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5153
15. Stevens, W. J.; Fink, W. Chem. Phys. Lett. 1987, 139, 15
16. Stevens, W. J.; Basch, H.; Krauss, M. J. Chem. Phys. 1984, 81, 6026
17. Garmer, D. R.; Gresh, N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3556
18. Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007
19. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1988, 88, 1053
20. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. 1988, B37, 785
21. Becke, A. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
22. Perdew, J. W.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865
23. Perdew, J. W.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 1396
24. Pople, J. A.; Binkley, J. S.; Seeger, R. Int. J. Quantum Chem. 1976, Symp. 10, 1
25. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553
26. Cammi, R.; Hoffmann, H. J.; Tomasi, J. Theor. Chim. Acta 1989, 76, 297
27. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2007.
28. Grimme, S. J. Chem. Phys. 2006, 124 034108
29. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision A.1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
30. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A., Jr. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347
31. Gresh, N.; Claverie, P.; Pullman, A. Theor. Chim. Acta 1984, 66, 1
32. Gresh, N. J. Comput. Chem. 1995, 16, 85
33. Gresh, N.; Cisneros, G. A.; Darden, T. A.; Piquemal, J. P. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 1960
34. Piquemal, J. P.; Gresh, N.; Giessner-Prettre, C. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 10353
35. Piquemal, J.-P.; Chevreau, H.; Gresh, N. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 824
36. Vigné-Maeder, F.; Claverie, P. J. Chem. Phys. 1988, 88, 4934
37. Garmer, D. R.; Stevens, W. J. J. Phys. Chem. A 1989, 93, 8263
38. Evangelakis, G. A.; Rizos, J. P.; Lagaris, I. E.; Demetropoulos, I. N. Comput. Phys. Commun. 1987, 46, 401
39. Jenkins, L. M. M.; Hara, T.; Durrell, S. R.; Hayashi, R.; Imman, J. K.; Piquemal, J.-P.; Gresh, N.; Appella, E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1106
40. Langlet, J.; Claverie, P.; Caillet, J.; Pullman, A. J. Phys. Chem. 1988, 92, 1617
41. Gresh, N.; Piquemal, J.-P.; Krauss, M. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1113
42. Claverie, P.; Daudey, J. P.; Langlet, J.; Pullman, B.; Piazzola, D.; Huron, M. J. J. Phys. Chem. 1978, 82, 405
43. Gresh, N.; Pullman, B. Biochim. Biophys. Acta 1980, 625, 356
44. Bash, H.; Stevens, W. J. THEOCHEM 1995, 338, 303
45. Pullman, A.; Berthier, G.; Savinelli, R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8553
46. Pullman, A.; Berthier, G.; Savinelli, R. J. Comput. Chem. 1997, 18, 2012
47. Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4177
48. Cubero, E.; Lucque, F. J.; Orozco, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 9576
49. Dehez, F.; Angyan, J. G.; Gutierrez, I. S.; Luque, F. J.; Schulten, K.; Chipot, C. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 1914
50. Sponer, J.; Sabat, M.; Burda, J.; Leszczynski, J.; Hobza, P. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 2528
51. Hobza, P.; Sponer, J. Chem. Rev. 1999, 99, 3247
52. Hobza, P.; Sponer, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11802
53. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787
54. Jurecka, P.; Cerny, J.; Hobza, P.; Salahub, D. R. J. Comput. Chem. 2007, 28, 555
55. Marom, N.; Tkatchenko, A.; Scheffler, M.; Kronik, L. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 81
56. Gresh, N.; Leboeuf, M.; Salahub, D. R. Modelling the Hydrogen Bond; ACS Symposium Series 569; Smith, D. A., Ed.; American Chemical Society: Washington, DC, 1994; p 82.
57. Gresh, N.; Claverie, P.; Pullman, A. Int. J. Quantum Chem. 1982, 22, 199
58. Gresh, N.; Claverie, P.; Pullman, A. Int. J. Quantum Chem. 1986, 29, 101
59. Tiraboschi, G.; Gresh, N.; Giessner-Prettre, C.; Pedersen, L. G.; Deerfield, D. W. J. Comput. Chem. 2000, 21, 1011
60. Tiraboschi, G.; Roques, B. P.; Gresh, N. J. Comput. Chem. 1999, 20, 1379
61. de Courcy, B.; Piquemal, J. P.; Gresh, N. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1659
62. Rogalewicz, F.; Gresh, N.; Ohanessian, G. J. Comput. Chem. 2000, 21, 963
63. Tiraboschi, G.; Fournie-Zaluski, M. C.; Roques, B. P.; Gresh, N. J. Comput. Chem. 2001, 22, 1038
64. Gresh, N.; Policar, C.; Giessner-Prettre, C. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 5660
65. Ledecq, M.; Lebon, F.; Durant, F.; Giessner-Prettre, C.; Marquez, A.; Gresh, N. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 10640
66. Faerman, C. H.; Price, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4915
67. Foret, J.; deCourcy, B.; Gresh, N.; Piquemal, J.-P.; Salmon, L. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 7100
68. Becke, A. D.; Edgecombe, K. E. J. Chem. Phys. 1990, 92, 5397
69. Silvi, B.; Savin, A. Nature (London) 1994, 371, 683
70. Gresh, N.; Garmer, D. R. J. Comput. Chem. 1996, 17, 1481
71. Sousa, S. F.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. Proteins 2007, 66, 205
72. Sousa, S. F.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 4243
73. Sousa, S. F.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 3369
74. Ho, M.-H.; De Vivo, M.; Dal Peraro, M.; Klein, M. L. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 1567
75. de Courcy, B.; Gresh, N.; Piquemal, J.-P. Interdiscip. Sci.: Comput. Life Sci. 2009, 1, 55
76. Axilrod, B. M.; Teller, E. J. Chem. Phys. 1943, 11, 299