Third order nonlinear optical properties of squaraine dyes having absorption below 500 nm: A combined experimental and theoretical investigation of closed shell oxyallyl derivatives

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 114, Issue 13, 2010, Pages 6077-6089

  Prabhakar, Ch ^a   Bhanuprakash, K ^a   Rao, V Jayathirtha ^a   Balamuralikrishna, M ^b   Rao, D Narayana ^a,b  

^a INDIAN INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (India)

^b UNIVERSITY OF HYDERABAD   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BLUE-SHIFTED; CENTROSYMMETRIC; CLOSED SHELLS; COMPUTATIONAL STUDIES; COMPUTATIONAL TECHNIQUE; DEGENERATE FOUR-WAVE MIXING; DIRADICALS; ENERGY TRANSITIONS; NONLINEAR ABSORPTION PROPERTIES; NONLINEAR OPTICAL ACTIVITY; NONRESONANT; RESONANCE STRUCTURE; SECOND-ORDER HYPERPOLARIZABILITIES; SQUARAINE DYES; SQUARAINES; THEORETICAL INVESTIGATIONS; THIRD ORDER NONLINEAR OPTICAL PROPERTIES; TWO PHOTON ABSORPTION; VALENCE BONDS; WAVELENGTH LASERS; Z-SCAN TECHNIQUE;

ABSORPTION; CHARGE TRANSFER; ELECTRONIC STRUCTURE; FOUR WAVE MIXING; ION EXCHANGE; OPTICAL PROPERTIES; RESONANCE; SYNTHESIS (CHEMICAL);

MOLECULES;

EID: 77950590080     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp908475n     Document Type: Article

References (117)

1. Introduction to Nonlinear Optical Effects in Molecules and Polymers; Prasad, P. N., Williams, D. J., Eds.; Wiley: New York, 1991.
2. Conjugated Polymers: The Novel Science and Technology of Highly Conducting and Nonlinear Optically Active materials; Bredas, J. L., Silbey, R. J., Eds.; Kluwer: Dordrecht, Netherlands, 1991.
3. Nonlinear Optical Materials. Theory and Modeling; Karna, S. P., Yeates, A. T., Eds.; ACS Symposium Series 628; American Chemical Society: Washington, DC, 1996.
4. Kanis, D. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. Chem. Rev. 1994, 94, 195
5. Zyss, J.; Ledoux, I. Chem. Rev. 1994, 94, 77
6. Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 690
7. Bredas, J. L.; Adant, C.; Tackx, P.; Persoons, A.; Pierce, B. M. Chem. Rev. 1994, 94, 243 and references cited therein
8. Molecular Nonlinear Optics: Materials, Physics, and Devices; Zyss, J., Ed.; Academic Press: Boston, 1993. Sutherland, R. L. Handbook of Nonlinear Optics; Dekker: New York, 1996. Lindsay, G. A.; Singer, K. D. in Polymers for Second-Order Nonlinear Optics; ACS Symposium Series 601; Amerian Chemical Society: Washington, DC, 1995.
9. Verbiest, T.; Houbrechts, S.; Kauranen, M.; Clays, K.; Persoons, A. J. Mater. Chem. 1997, 7, 2175
10. Verbiest, T.; Clays, K.; Samyn, C.; Wolff, J.; Reinhoudt, D.; Persoons, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9320
11. Bredas, J. L.; Meyers, F.; Pierce, B. M.; Zyss, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4928
12. Verbiest, T.; Clays, K.; Persoons, A.; Meyers, F.; Bredas, J. L. Opt. Lett. 1993, 18, 525
13. Nonlinear Optical Properties of Organic Molecules and Crystal; Chemla, D. S.; Zyss, J., Eds.; Academic Press: Orlando, FL, 1987; Vols. 1 and 2
14. Nonlinear Opt.; Boyd, R. W., Ed.; Academic Press: New York, 1992.
15. Nakano, M.; Kishi, R.; Ohta, S.; Takebe, A.; Takahashi, H.; Furukawa, S.; Takashi, K.; Morita, Y.; Nakasuji, K.; Yamaguchi, K.; Kamada, K.; Ohta, K.; Champagne, B.; Botek, E. J. Chem. Phys. 2006, 125, 74113
16. Nakano, M.; Takashi, K.; Kamada, K.; Ohta, K.; Kishi, R.; Ohta, S.; Nakagawa, N.; Takahashi, H.; Furukawa, S.; Morita, Y.; Nakasuji, K.; Yamaguchi, K. Chem. Phys. Lett. 2006, 418, 142
17. Ohta, S.; Nakano, M.; Takashi, K.; Kamada, K.; Ohta, K.; Kishi, R.; Nakagawa, N.; Champagne, B.; Botek, E.; Umezaki, S.; Takebe, A.; Takahashi, H.; Furukawa, S.; Morita, Y.; Nakasuji, K.; Yamaguchi, K. Chem. Phys. Lett. 2006, 420, 432
18. Nakano, M.; Nakagawa, N.; Ohta, S.; Kishi, K.; Takashi, K.; Kamada, K.; Ohta, K.; Champagne, B.; Botek, E.; Takahashi, H.; Furukawa, S.; Morita, Y.; Nakasuji, K.; Yamaguchi, K. Chem. Phys. Lett. 2006, 429, 174
19. Nakano, M.; Nagai, H.; Fukui, H.; Yoneda, K.; Kishi, R.; Takahashi, H.; Shimizu, A.; Kubo, T.; Kamada, K.; Ohta, K.; Champagne, B.; Botek, E. Chem. Phys. Lett. 2008, 467, 120
20. Kubota, K.; Takahashi, H.; Fukui, H.; Bonness, S.; Yoneda, K.; Kishi, R.; Kamada, K.; Kubo, T.; Ohta, K.; Champagne, B.; Botek, E.; Nakano, M. Chem. Phys.Let. 2009, 477, 309
21. Nagai, H.; Nakano, M.; Yoneda, K.; Fukui, H.; Minami, T.; Bonness, S.; Kishi, R.; Takahashi, H.; Kubo, T.; Kamada, K.; Ohta, K.; Champagne, B.; Botek, E. Chem. Phys.Let. 2009, 477, 355
22. Srinivas, K.; Prabhakar, Ch.; Lavanya Devi, C.; Yesudas, K.; Bhanuprakash, K.; Jayathirtha Rao, V. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 3378
23. Anup, T.; Srinivas, K.; Prabhakar, Ch; Bhanuprakash, K.; Jayathirtha Rao, V. Chem. Phys. Lett. 2008, 454, 36
24. Fabian, J. Chem. Rev. 1992, 92, 1197 - 1228
25. Yesudas, K.; Bhanuprakash, K. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 1943
26. Prabhakar, Ch.; Krishna Chaitanya, G.; Sitha, S.; Bhanuprakash, K.; Jayathirtha Rao, V. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 2614
27. Prabhakar, K.; Yesudas, K.; Bhanuprakash, V.; Jayathirtha Rao, R. S.; Santosh Kumar, D.; Narayana, Rao J. Phys. Chem. C 2008, 112, 13272
28. Prabhakar, Ch.; Yesudas, K.; Krishna Chaitanya, G.; Sitha, S.; Bhanuprakash, K.; Jayathirtha Rao, V. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 8604
29. Yesudas, K.; Krishna Chaitanya, G.; Prabhakar, Ch.; Bhanuprakash, K.; Jayathirtha Rao, V. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 11717
30. Cariati, E.; Forni, A.; Biella, S.; Metrangolo, P.; Meyer, F.; Resnati, G.; Righetto, S.; Tordina, E.; Ugoa, R. Chem. Commun. 2007, 2590
31. Dragonetti, C.; Righetto, S.; Roberto, D.; Ugo, R.; Valore, A.; Fantacci, S.; Sgamellotti, A.; De Angelis, F. Chem. Commun. 2007, 4116
32. Sanguinet, L.; Williams, J. C.; Yang, Z.; Twieg, R. J.; Mao, G.; Singer, K. D.; Wiggers, G.; Petschek, R. G. Chem. Mater. 2006, 18, 4259
33. Cheng, Y.-J.; Luo, J.; Hau, S.; Bale, D. H.; Kim, T.-D.; Shi, Z.; Lao, D. B.; Tucker, N. M.; Tian, Y.; Dalton, L. R.; Reid, P. J.; Jen, A. K.-Y. Chem. Mater. 2007, 19, 1154
34. Halter, M.; Liao, Y.; Plocinik, R. M.; Coffey, D. C.; Bhattacharjee, S.; Mazur, U.; Simpson, G. J.; Robinson, B. H.; Keller, S. L. Chem. Mater. 2008, 20, 1778
35. David, K. S.; Hemeryck, A.; Tancrez, N.; Toupet, L.; Williams, J. A. G.; Ledoux, I.; Zyss, J.; Boucekkine, A.; Guegan, J.-P.; Bozec, H. L.; Maury, O. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12243
36. Cariati, E.; Macchi, R.; Roberto, D.; Ugo, R.; Galli, S.; Casati, N.; Macchi, P.; Sironi, A.; Bogani, L.; Caneschi, A.; Gatteschi, D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9410
37. Lamere, J. F.; Lacroix, P. G.; Farfan, N.; Rivera, J. M.; Santillanc, R.; Nakatani, K. J. Mater. Chem. 2006, 16, 2913
38. Schmidt, K.; Barlow, S.; Leclercq, A.; Zojer, E.; Jang, S.-H.; Marder, S. R.; Jen, A. K.-Y.; Bredas, J.-L. J. Mater. Chem. 2007, 17, 2944
39. Zrig, S.; Koeckelberghs, G.; Verbiest, T.; Andrioletti, B.; Rose, E.; Persoons, A.; Asselberghs, I.; Clays, K. J. Org. Chem. 2007, 72, 5855
40. Li, Z.; Chen, Z.; Xu, S.; Niu, L.; Zhang, Z.; Zhang, F.; Kasatani, K. Chem. Phys. Lett. 2007, 447, 110
41. Yuan, Z.; Entwistle, C. D.; Collings, J. C.; Albesa-Jove, D.; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K.; Taylor, N. J.; Kaiser, H. M.; Kaufmann, D. E.; Poon, S.-Y.; Wong, W.-Y.; Jardin, C.; Fathallah, S.; Boucekkine, A.; Halet, J.-F.; Marder, T. B. Chem. - Eur. J. 2006, 12, 2758
42. Tatsuura, S.; Tian, M.; Furuki, M.; Sato, Y.; Iwasa, I.; Mitsu, H. Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 1450
43. Tatsuura, S.; Mastubara, T.; Tian, M.; Mitsu, H.; Iwasa, I.; Sato, Y.; Furuki, M. Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 540
44. Li, Z.; Song, X.; Lei, H.; Xin, H.; Lihong, N.; Zihui, C.; Zhi, Z.; Fushi, Z.; Kazuo, K. Chem. Phys. Lett. 2007, 441, 123
45. LI, Z.-Y.; Jin, Z.-H.; Kasatani, K.; Okamoto, H. Chin. Phys. Lett. 2005, 22, 2282
46. Dirk, C. W.; Herndon, W. C.; Cervantes-Lee, F.; Selnau, H.; Martinez, S.; Kalamegham, P.; Tan, A.; Campos, G.; Velez, M.; Zyss, J.; Ledoux, I.; Cheng, L.-T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2214
47. Tran, K.; Scott, G. W.; Funk, D. J.; Moore, D. S. J. Phys. Chem. 1996, 100, 11863
48. Andrews, J. H.; Khaydarov, J. D. V.; Singer, K. D. Opt. Lett. 1994, 19, 984
49. Srinivas, K.; Sitha, S.; Jayathirtha Rao, V.; Bhanuprakash, K.; Ravikumar, K. J. Mater. Chem. 2006, 16, 496
50. Srinivas, K.; Sitha, S.; Jayathirtha Rao, V.; Bhanuprakash, K.; Ravikumar, K.; Philip Anthony, S.; Radhakrishnan, T. P. J. Mater. Chem. 2005, 15, 965
51. Srinivas, K.; Sitha, S.; Jayathirtha Rao, V.; Bhanuprakash, K. Opt. Mater. 2006, 28, 1006
52. Sitha, S.; Srinivas, K.; Raghunath, P.; Bhanuprakash, K.; Jayathirtha Rao, V. J. Mol. Struc. (Theochem) 2005, 728, 57
53. Sitha, S.; Laxmikanth Rao, J.; Bhanuprakash, K.; Choudary, B. M. J. Phys.Chem. A 2001, 105, 8727
54. Enrique, F.-S.; Francisco, J. C.-G.; Angela, S.-S.; Belen, V.; Jesus, O.; Raquel, A.; Fernando, F.-L. Tetrahedron 2009, 65, 4513
55. Carlo, T.; Leonardo, D. B.; Sheng, Y.; James, P. R.; Artem, E. M.; Kevin, D. B.; Florencio, E. H. J. Chem. Phys. 2009, 130, 214504
56. Wei, Z.-H.; Li, H.-X.; Ren, Z.-G.; Lang, J.-P.; Zhang, Y.; Sun, Z.-R. Dalton Trans. 2009, 3425
57. Qin, C.; Wang, X.; Wang, J.-J.; Mao, J.; Yang, J.; Dai, L.; Chen, G. Dyes Pigments 2009, 82, 329
58. Mario, R.; Jose, L. M.; Gabriel, R.-O.; Jean, F. L.; Pascal, G. L.; Norberto, F.; Ma Eugenia, O.; Rosa, S.; Marco Antonio, M.-N.; Oracio, B.-G.; Keitaro, N. New J. Chem. 2009, 33, 1693
59. Hegde, P. K.; Adhikari, A. V.; Manjunatha, M. G.; Suchand Sandeep, C. S.; Philip, R. Synth. Met. 2009, 159, 1099
60. Law, K. Y. Chem. Rev. 1993, 93, 449
61. Law, K. Y. J. Org. Chem. 1992, 57, 3278
62. Mustroph, H.; Stollenwerk, M.; Bressau, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2016
63. Devi, D. G.; Cibin, T. R.; Ramaiah, D.; Abraham, A. J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 2008, 92, 153
64. Renard, B.-L.; Aubert, Y.; Asseline, U. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1897
65. Arunkumar, E.; Forbes, C. C.; Noll, B. C.; Smith, B. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3288
66. Chen, H.; Farahat, M. S.; Law, K.-Y.; Whitten, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2584
67. Law, K. Y. J. Phys. Chem. 1987, 91, 5184
68. Cano, M. L.; Cozens, F. L.; Esteves, M. A.; Marquez, F.; Garcýa, H. J. Org. Chem. 1997, 62, 7121
69. Langhals, H. Angew Chem, Int. Ed. 2003, 42, 4286
70. Meier, H.; Dullweber, U. J. Org. Chem. 1997, 62, 4821
71. Meier, H.; Dullweber, U. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1191
72. Meier, H.; Petermann, R.; Gerold, J. Chem. Comm. 1999, 977
73. Simard, T. P.; Yu, J. H.; Zebrowski-Young, J. M.; Haley, N. F.; Detty, M. R. J. Org. Chem. 2000, 65, 2236
74. Buschel, M.; Ajayaghosh, A.; Arunkumar, E.; Daub, J. Org. Lett. 2003, 5, 2975
75. Bigelow, R. W.; Freund, H. J. Chem. Phys. 1986, 107, 159
76. Gude, C.; Retiig, W. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 8050
77. Ros-Lis, J. V.; Martinez-Manez, R.; Sancenon, F.; Soto, J.; Spieles, M.; Rurack, K. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 10101
78. Fabian, J.; Zahradnik, R. Angew Chem Int. Ed. 1989, 28, 677
79. Fabian, J. Dyes Pigments 2010, 84, 36
80. Dohnert, D.; Koutecky, J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1790
81. Yang, M.; Jiang, Y. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 167
82. Ohira, S.; Rudra, I.; Schmidt, K.; Barlow, S.; Chung, S.-J.; Zhang, Q.; Matichak, J.; Marder, S. R.; Bredas, J.-L. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 11082
83. Yang, M.; Jiang, Y. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 4213
84. Yang, M.; Jiang, Y. Chem. Phys. 2001, 274, 121
85. Nalwa, H. S.; Hanack, M.; Pawlowski, G.; Engel, M. K. Chem. Phys. 1999, 245, 17
86. Terenziani, F.; Katan, C.; Badaeva, E.; Tretiak, S.; Blanchard-Desce, M. Adv. Mater. 2008, 20, 4641
87. Ibersiene, F.; Hammoutène, D.; Boucekkine, A.; Katan, C.; Blanchard-Desce, M. J. Mol. Struc. (Theochem) 2008, 866, 58
88. Terenziani, F.; Mongin, O.; Katan, C.; Bhatthula, B. K. G.; Blanchard-Desce, M. Chem. - Eur. J. 2006, 12, 3089
89. Park, S. Y.; Jun, K.; Oh, S.-W. Bull. Korean Chem. Soc. 2005, 26, 428
90. Rong, J.; Peng, Y.; Roesky, H. W.; Li, J.; Vidovic, D.; Magull, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 3110
91. Ehrhardt, H.; Hunig, S.; Putter, H. Chem. Ber. 1977, 110, 2506
92. Forster, M.; Hester, R. E. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1982, 78, 1847
93. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A.; Gaussian 03, revision 01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
94. Nakajima, T.; Nakatsuji, H. Chem. Phys. Lett. 1997, 280, 79
95. Ishida, M.; Toyota, K.; Ehara, M.; Nakatsuji, H. Chem. Phys. Lett. 2001, 347, 493
96. Nakajima, T.; Nakatsuji, H. Chem. Phys. Lett. 1999, 242, 177
97. Nakajima, T.; Nakatsuji, H. Chem. Phys. Lett. 1999, 300, 1
98. Wan, J.; Ehara, M.; Hada, M.; Nakatsuji, H. J. Chem. Phys. 2000, 113, 5245
99. Wan, J.; Hada, M.; Ehara, M.; Nakatsuji, M. J. Chem. Phys. 2001, 114 (2) 842
100. Nakatsuji, H. Acta Chim. Hungar., Models Chem. 1992, 129, 719
101. Nakatsuji, H. In Computational Chemistry- Reviews of Current Trends; Leszczynski, J., Ed.; World Scientific: Singapore, 1997; Vol. 2.
102. Hu, Z.; Boyd, R. J.; Nakatsuji, H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2664
103. Wirz, J. Pure Appl. Chem. 1984, 56, 1289
104. Nakano, M.; Nitta, T.; Yamaguchi, K.; Champagne, B.; Botek, E. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 4105
105. Yamaguchi, K. Self-Consistent Field Theory and Applications; Carbo, R.; Klobukowski, M., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1990; p 727
106. Yamanaka, S.; Okumura, M.; Nakano, M.; Yamaguchi, K. J. Mol. Struct (Theochem) 1994, 310, 205
107. Kamada, K.; Ueda, M.; Nagao, H.; Tawa, K.; Takushi, S.; Shmizu, Y.; Ohta, K. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4723
108. and references cited therein Kurtz, H. A.; Stewart, J. P.; Dieter, K. M. J. Comput. Chem. 1990, 11, 82
109. Breher, F. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 1007
110. Stoll, R. S.; Severin, N.; Rabe, J. P.; Hecht, S. Adv. Mater. 2006, 18, 1271
111. Alex, S.; Basheer, M. C.; Arun, K. T.; Ramaiah, D.; Das, S. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 3226
112. Griffiths, J.; Mama, J. Dyes Pigments 2000, 44, 9
113. Lopes, J. G. S.; Farani, R. A.; de Oliveira, L. F. C.; Santos, P. S. J. Raman Spectrosc. 2006, 37, 142
114. Marek, S.; Anna, S.; Barry, L.-D.; Zhenan, B.; Luping, Y.; Bing, H.; Ullrich, S. J. Opt. Soc. Am. B 1998, 15, 817
115. Mingtang, Z.; Yiping, C.; Marek, S.; Prasad, P. N.; Marilyn, R. U.; Bruce, A. R. J. Chem. Phys. 1991, 95, 3991
116. Sheik-Bahae, M.; Said, A. A.; Wei, T.; Hagan, D. J.; Van Stryland, E. W. IEEE J. Quant. Electron. 1990, 26, 760
117. Gu, B.; Huang, X.-Q.; Tan, S.-Q.; Wang, M.; Ji, W. Appl. Phys. B: Laser Opt. 2009, 9, 375