Chirality transition in the epoxidation of (-)-α-pinene and successive hydrolysis studied by Raman optical activity and DFT

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 12, Issue 12, 2010, Pages 3005-3013

  Qiu, Shi ^a,b   Li, Guanna ^a,b   Liu, Peng ^a,b   Wang, Changhao ^a,b   Feng, Zhaochi ^a   Li, Can ^a  

^a DALIAN INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALPHA-PINENE; EPOXIDE; PINENE; TERPENE; WATER;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; HYDROLYSIS; QUANTUM THEORY; RAMAN SPECTROMETRY; STEREOISOMERISM;

COMPUTER SIMULATION; EPOXY COMPOUNDS; HYDROLYSIS; MODELS, MOLECULAR; MONOTERPENES; QUANTUM THEORY; SPECTRUM ANALYSIS, RAMAN; STEREOISOMERISM; WATER;

EID: 77949389616     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b919993d     Document Type: Article

References (57)

1. R. S. Armen M. L. DeMarco D. O. V. Alonso V. Daggett Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 11622 11627
2. L. H. McColl E. W. Blanch A. C. Gill A. G. O. Rhie M. A. Ritchie L. Hecht K. Nielsen L. D. Barron J. Am. Chem. Soc. 2003 125 10019 10026
3. F. Eker K. Griebenow X. Cao L. A. Nafie R. Schweitzer-Stenner Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 10054 10059
4. P. L. Polavarapu Chirality 2008 20 664 672
5. L. A. Nafie Annu. Rev. Phys. Chem. 1997 48 357 386
6. J. Haesler I. Schindelholz E. Riguet C. G. Bochet W. Hug Nature 2007 446 526 529
7. F. J. Zhu N. W. Isaacs L. Hecht G. E. Tranter L. D. Barron Chirality 2006 18 103 115
8. L. D. Barron Curr. Opin. Struct. Biol. 2006 16 638 643
9. F. Zhu J. Kapitan G. E. Tranter P. D. A. Pudney N. W. Isaacs L. Hecht L. D. Barron Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2008 70 823 833
10. L. D. Barron A. D. Buckingham J. Am. Chem. Soc. 1973 95 603 605
11. W. Hug, in Handbook of Vibrational Spectroscopy, ed., J. M. Chalmers, and, P. R. Griffiths Wiley, Chichester, 2002, pp. 745-758
12. L. D. Barron L. Hecht I. H. McColl E. W. Blanch Mol. Phys. 2004 102 731 744
13. L. D. Barron, in Molecular Light Scattering and Optical Activity, Cambridge University Press, Cambridge, 2004
14. F. J. Zhu N. W. Isaacs L. Hecht L. D. Barron Structure 2005 13 1409 1419
15. L. D. Barron A. D. Buckingham Mol. Phys. 1971 20 1111 1119
16. P. L. Polavarapu J. Phys. Chem. 1990 94 8106 8112
17. R. D. Amos Chem. Phys. Lett. 1982 87 23 26
18. T. Helgaker K. Ruud K. L. Bak P. Jørgensen J. Olsen Faraday Discuss. 1994 99 165 180
19. P. Bour J. Comput. Chem. 2001 22 426 435
20. K. Ruud T. Helgaker P. Bour J. Phys. Chem. A 2002 106 7448 7455
21. Z. Deng P. L. Polavarapu S. J. Ford L. Hecht L. D. Barron C. S. Ewig K. Jalkanen J. Phys. Chem. 1996 100 2025 2034
22. J. Kapitan V. Baumruk P. J. Bour J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2438 2443
23. J. Kapitan V. Baumruk V. Kopecky R. Pohl, Jr. P. Bour J. Am. Chem. Soc. 2006 128 13451 13462
24. P. K. Bose L. D. Barron P. L. Polavarapu Chem. Phys. Lett. 1989 155 423 429
25. R. D. Amos Chem. Phys. Lett. 1986 124 376 381
26. M. Pecul K. Ruud Int. J. Quantum Chem. 2005 104 816 829
27. P. L. Polavarapu Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 4544 4546
28. J. Costante L. Hecht P. L. Polavarapu A. Collet L. D. Barron Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 885 887
29. P. L. Polavarapu L. Hecht L. D. Barron J. Phys. Chem. 1993 97 1793 1799
30. L. D. Barron A. R. Gargaro L. Hecht P. L. Polavarapu Spectrochim. Acta, Part A 1991 47 1001 1016
31. J. Kapitan F. J. Zhu L. Hecht J. Gardiner D. Seebach L. D. Barron Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6392 6394
32. G. S. Yu T. B. Freedman L. A. Nafie Z. Y. Deng P. L. Polavarapu J. Phys. Chem. 1995 99 835 843
33. M. Pecul E. Larnparska C. Cappelli L. Frediani K. Ruud J. Phys. Chem. A 2006 110 2807 2815
34. M. Pecul Chem. Phys. Lett. 2006 427 166 176
35. A. Corma S. Iborra A. Velty Chem. Rev. 2007 107 2411 2502
36. R. N. Moore C. Golumbic G. S. Fisher J. Am. Chem. Soc. 1956 78 1173 1176
37. J. M. Encinar F. J. Beltrán J. M. Frades J. Chem. Technol. Biotechnol. 1994 61 359 365
38. E. F. Murphy T. Mallat A. Baiker Catal. Today 2000 57 115 126
39. P. Gallezot Catal. Today 2007 121 76 91
40. J. L. F. Monteiro C. O. Veloso Top. Catal. 2004 27 169 180
41. S. Bhattacharjee T. J. Dines J. A. Anderson J. Catal. 2004 225 398 407
42. B. S. Lane K. J. Burgess J. Am. Chem. Soc. 2001 123 2933 2934
43. B. S. Lane M. Vogt V. J. DeRose K. Burgess J. Am. Chem. Soc. 2002 124 11946 11954
44. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision D.01), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
45. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
46. A. D. Becke Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1988 38 3098 3100
47. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988 37 785 789
48. T. H. Dunning J. Chem. Phys. 1989 90 1007 1023
49. R. A. Kendall T. H. Dunning R. J. Harrison J. Chem. Phys. 1992 96 6796 6806
50. D. E. Woon T. H. Dunning J. Chem. Phys. 1993 98 1358 1371
51. D. E. Woon T. H. Dunning J. Chem. Phys. 1994 100 2975 2988
52. W. Hug Chem. Phys. 2001 264 53 69
53. M. Zerara J. Comput. Chem. 2008 29 306 311
54. T. Brocki M. Moskovits B. Bosnich J. Am. Chem. Soc. 1980 102 495 500
55. G. S. Yu T. B. Freedman L. A. Nafie J. Raman Spectrosc. 1995 26 733 743
56. D. Che L. A. Nafie Chem. Phys. Lett. 1992 189 35 42
57. S. Luber C. Herrmann M. Reiher J. Phys. Chem. B 2008 112 2218 2232